(E)-5-methylhexa-2,4-dienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-methylhexa-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 5-Methyl-sorbinsaeure；δ-Methyl-sorbinsaeure；(2E)-5-methylhexa-2,4-dienoic acid
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: USVPNLRUHJWRFA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methylhexa-2,4-dienoic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到乙酸间甲苯酯
  参考文献：
  名称：

  Benzocyclization of 2,4-Hexadienoic Acids. Synthesis of (R)-(-)-Curcuphenol Acetate

  摘要：

  本文介绍了一种简单且通用的苯并环化序列，可用于将α-亚甲基酮/醛1a-f转化为酚酯6a-g，途径是通过二烯酸5a-g。该技术为萜类化合物提供了一条新途径，包括百里香酚乙酸酯（6f）和（R）-(-)-革酚乙酸酯（6g）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27905
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-methylhexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction Principles and Crystal Structure Design for the Topochemical Polymerization of 1,3-Dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2502::aid-anie2502>3.0.co;2-9

文献信息

• Efficient Synthesis of Conjugated (2E)- or (2Z)-En-4-ynoic Acids and (2E,4E)- or (2Z,4E)-Dienoic Acids via Palladium-Catalysed Cross Coupling
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Jean-Christophe Cintrat、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-1996-4171

  日期：1996.1

  (E)- or (Z)-Enynoic acids and (2E,4E)- or (2Z,4E)-dienoic acids can be obtained in good yields under mild conditions through palladium-catalysed cross coupling of (E)- or (Z)-3-iodoprop-2-enoic acid with alkynylzinc or vinyltin reagents.

  (E)-或(Z)-烯炔酸以及(2E,4E)-或(2Z,4E)-二烯酸可以在温和条件下通过钯催化的交叉偶联反应，从(E)-或(Z)-3-碘丙-2-烯酸与炔基锌或乙烯基锡试剂获得，产率良好。
• SYNTHETIC UTILITY OF A FLUORINE-FACILITATED CLAISEN REARRANGEMENT: A NOVEL SYNTHETIC METHOD FOR 2,4-ALKADIENOIC ACIDS USING 2,2,2-TRIFLUOROETHYL PHENYL SULFOXIDE
  作者：Takeshi Nakai、Kiyoshi Tanaka、Kyo Ogasawara、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1289

  日期：1981.9.5

  A novel synthetic method for 2,4-alkadienoic acids from allylic alcohols and 2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfoxide is described which involves the in situ Claisen rearrangement facilitated by the fluorine. This method was applied to the stereocontrolled synthesis of pellitorine, a natural insecticide.

  一种从烯丙醇和2,2,2-三氟乙基苯亚砜合成2,4-二烯酸的新颖合成方法被描述出来，该方法利用氟原子现场促进的克莱森重排。这种方法被应用于天然杀虫剂苦艾素的立体控制合成。
• Regio- and diastereoselective boron-mediated aldol reactions of chiral α,β,γ,δ-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：James M Takacs、Mohamad R Jaber、Benjamin J Swanson、Steven J Mehrman

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00459-5

  日期：1998.12

  Chiral N-acyloxazolidinones derived from conjugated dienoic acids undergo boron-mediated aldol condensation in good yield and with high regio- and diastereoselectivity to provide a convenient method for introducing a 1,3-diene subunit. The condensation of a homologous triene derivative is also described.

  衍生自共轭二烯酸的手性N-酰基恶唑烷酮以高收率，高区域选择性和非对映选择性地进行硼介导的羟醛缩合，从而为引入1，3-二烯亚基提供了便利的方法。还描述了同源三烯衍生物的缩合。
• Biosynthesis of iridoid monoterpenes in insects: Defensive secretions from larvae of leaf beetles (coleoptera: chrysomelidae).
  作者：Martin Veith、Michael Lorenz、Wilhelm Boland、Helmut Simon、Konrad Dettner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81338-7

  日期：1994.1

  Larvae of the leaf beetles Phaedon amoraciae, Phaedon cochleariae, Gastrophysa viridula, and Plagiodera versicolora biosynthesize the two iridoids chrysomelidial 1 and/or plagiodial 3 from geraniol 7 by an oxidative sequence related to that known from plants en route to the iridane skeleton. Following ω-oxidation of geraniol 7 the resulting 8-hydroxygeraniol 8 is oxidized further to 8-oxocitral 9.

  叶幼虫金龟猿叶甲amoraciae，辣根猿叶甲，Gastrophysa蝽，和柳蓝叶甲生物合成的苷类成分的chrysomelidial 1和/或plagiodial 3选自香叶7通过与于从植物中已知的氧化序列途中到iridane骨架。香叶醇7的ω-氧化后，所得的8-羟基香叶醇8被进一步氧化为8-氧肟酸9。8-oxocitral 9环化为chrysomelidial 1的模式取决于chrysomelid物种。中华绒螯蟹幼虫中的金黄色葡萄球菌1个直接源自从非环状前体9，而在这两个辣根猿叶甲属chrysomelidial 1产生经由plagiodial 3接着内环多布尔键的异构化。
• The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions
  作者：Zhiyong Yin、Daniel Bär、Bertolt Gust、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d2ob01879a

  日期：——

  The dehydratase BorDH2 from borrelidin biosynthesis was found to have a wide substrate tolerance in the dehydration of 3D alcohols and was applied in kinetic resolutions.

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。