(E)-1-cyclohexyl-1-(dicyclohexylboryl)-2-(phenylthio)-1-heptene | 402953-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-1-(dicyclohexylboryl)-2-(phenylthio)-1-heptene
• 英文别名: dicyclohexyl-[(E)-1-cyclohexyl-2-phenylsulfanylhept-1-enyl]borane
• CAS: 402953-49-5
• 化学式: C₃₁H₄₉BS
• 分子量: 464.607
• InChiKey: KWFWGFUIPYRIAV-KTMFPKCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-1-(dicyclohexylboryl)-2-(phenylthio)-1-heptene 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到(E)-2-cyclohexyl-3-(phenylthio)-2-octene
  参考文献：
  名称：

  β-硫属元素烯基硼烷向四取代烯烃的转化

  摘要：

  考虑到生成三取代乙烯基硫属元素衍生物，通过硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯重排生成的β-硫属元素烯基硼烷已经进行了Suzuki-Miyaura偶联，并进行了硼到铜的重金属化反应，然后进行了烷基化反应。通过后一种策略获得的一些三取代的乙烯基硫化物已通过NiCl 2（dmpe）催化与各种格氏试剂的偶联有效地转化为标题烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.023
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 三环己基硼烷 、 苯次磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(E)-1-cyclohexyl-1-(dicyclohexylboryl)-2-(phenylthio)-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯的重排：由1-炔烃合成的三取代烯烃

  摘要：

  1-炔基三烷基硼酸酯与亚硫基，亚硒基和碲基卤化物的反应以良好的产率产生β-硫属元素烯基硼烷，其中硼与硫属元素之间具有顺式关系。这些化合物通过乙酸或通过金属转移-质子分解序列进行原脱硼化反应，生成乙烯基硫属元素化物，可以通过镍与格利雅试剂的偶联将其转化为烯烃。由于最后两个步骤是在保留立体化学的情况下发生的，因此整个序列代表了高度区域和立体选择性的烯烃合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00904-8
• 作为试剂：
  描述：

  甲基锂 、 癸酰氯 在 (E)-1-cyclohexyl-1-(dicyclohexylboryl)-2-(phenylthio)-1-heptene 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-十一酮
  参考文献：
  名称：

  β-硫属元素烯基硼烷向四取代烯烃的转化

  摘要：

  考虑到生成三取代乙烯基硫属元素衍生物，通过硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯重排生成的β-硫属元素烯基硼烷已经进行了Suzuki-Miyaura偶联，并进行了硼到铜的重金属化反应，然后进行了烷基化反应。通过后一种策略获得的一些三取代的乙烯基硫化物已通过NiCl 2（dmpe）催化与各种格氏试剂的偶联有效地转化为标题烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.023