1-辛烷磺酰胺 | 65501-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1-辛烷磺酰胺
• 英文名称: 1-octanesulfonamide
• 英文别名: octanesulfonamide；n-octylsulfonamide；octane-1-sulfonamide
• CAS: 65501-71-5
• 化学式: C₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 193.31
• InChiKey: QWOKKHXWFDAJCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛烷磺酰胺 在 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-amino-N-octylsulfonylbutanamide;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  制备烷基和芳基取代的N-（氨基烷基酰基）磺酰胺的简便方法

  摘要：

  描述了从CBZ提取的甘氨酸，β-丙氨酸和GABA方便地合成N-（氨基烷基酰基）磺酰胺的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82009-2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 ammonium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-辛烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化分子内脂肪族CH酰胺化合成Sultams和环状N-磺酰基酮亚胺

  摘要：

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01732

文献信息

• Radical-chain reactions of sulfonyl azides and of ethyl azidoformate with allylstannanes: homolytic allylation at nitrogen
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/p19960001493

  日期：——

  amounts of allyl 4-methylphenyl sulfone were also formed. The reaction follows a free-radical chain mechanism which involves competitive addition of Ph3Sn˙ to Na and to Nc of the azido group in ArSO2NaNbNc. Addition to Na followed by loss of nitrogen gives ArSO2ṄSnPh3, the precursor of the N-allylarenesulfonamide, while addition to Nc leads to the formation of ArṠO2 and thence to the allyl aryl sulfone

  在2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈）作为引发剂的存在下，4-甲基苯磺酰叠氮化物与烯丙基三苯基锡烷（ATPS）在回流的苯中反应，经过水解处理后以良好的收率得到N-烯丙基-4-甲基苯磺酰胺。也形成少量的烯丙基4-甲基苯基砜。该反应如下涉及竞争性加入pH的自由基链机构3 SN至N一个和至N ç叠氮基的在ARSO 2 Ñ一个Ñ b Ñ Ç。除了到N一个用氮气的损失给出ARSO 2 ṄSnPh 3，所述的前体Ñ-allylarenesulfonamide，而除了到N Ç导致ARFO的形成2和从此到烯丙基芳基砜。以类似的方式，以ATPS Allyltrimethylstannane的行为，但allyltributylstannane仅给出的低产率Ñ -allylarenesulfonamide和主要产物是未取代的磺酰胺的MeC 6 H ^ 4 SO 2 NH 2，其结果，因为自由基ARSO 2 ṄSnBu
• Method of producing an o-disubstituted aromatic compound, and method of producing a monosubstituted-monohaloaromatic compound
  申请人：Yoshida Jun-ichi

  公开号：US20080194816A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A method of producing an o-disubstituted aromatic compound, containing: continuously conducting at least the following steps (a) to (d): (a) a step of mono-lithiating one halogen atom of an o-dihaloaromatic compound, using a first microreactor; (b) a step of making the thus-obtained monolithiated product to react with an electrophilic compound, using a second microreactor, to obtain a monosubstituted-monohaloaromatic compound; (c) a step of lithiating the other halogen atom of the o-dihaloaromatic compound, using a third microreactor; and (d) a step of making the thus-obtained lithiated product successively to react with an electrophilic compound, using a forth microreactor.

  生产 o-二取代芳香化合物的方法，包括：连续进行至少以下步骤（a）至（d）： (a) 使用第一微反应器对 o-二卤代芳香化合物的一个卤原子进行单锂化步骤； (b) 使用第二微反应器使得所得的单锂化产物与亲电性化合物发生反应，以获得单取代-单卤代芳香化合物的步骤； (c) 使用第三微反应器对 o-二卤代芳香化合物的另一个卤原子进行锂化步骤；以及 (d) 使用第四微反应器使得所得的锂化产物依次与亲电性化合物发生反应的步骤。
• [EN] PYRIDINYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2010142735A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present application discloses a compound of the formula (I) wherein Q is optionally substituted pyridyl; p is 0-6; Y is formulae (i), (ii) and (iii) where X is =O, =S and =N-CN, r is 1-12, R is -Z-A, Z is a single bond, -S(=O)2-, >P=O, >C=O, -C(=O)NH-, and -C(=S)NH-; and A is hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, - [CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; B is a single bond, -NRN-, -S(=O)2- and -O-; wherein RN is selected from hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, -[CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; s is 0-6; and Cy is aryl, cycloalkyl, heterocyclyl, and heteroaryl. The compounds are usefuld for use as a medicament for the treatment of a disease or a condition caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPRT).

  本申请公开了一种化合物，其化学式为（I），其中Q是可选择取代的吡啶基；p为0-6；Y是式（i）、（ii）和（iii），其中X为=O、=S和=N-CN，r为1-12，R为-Z-A，Z为单键，-S(=O)2-，>P=O，>C=O，-C(=O)NH-和-C(=S)NH-；A为氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基；B为单键，-NRN-，-S(=O)2-和-O-；其中RN从氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择；s为0-6；Cy为芳基、环烷基、杂环烷基和杂芳基。这些化合物可用作治疗由烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPRT）水平升高引起的疾病或症状的药物。
• Low Catalyst Loadings for Ligand-Free Copper(I)-Oxide-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Methanesulfonamide in Water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo、Ai-Hua Seow

  DOI：10.1002/ejoc.201301561

  日期：2014.3

  A simple and practical protocol for the cross-coupling of methanesulfonamide and aryl iodides under ligand-free copper(I)-oxide-catalyzed conditions in water is reported. The method allows the preparation of a wide variety of synthetically useful N-arylated methanesulfonamides in good to excellent yields (up to 90 %) under the optimized conditions.

  报告了在水中无配体铜 (I)-氧化物催化条件下甲磺酰胺和芳基碘化物交叉偶联的简单实用方案。该方法允许在优化条件下以良好到极好的产率（高达 90%）制备各种合成有用的 N-芳基化甲磺酰胺。
• Novel Non-carboxylate Benzoylsulfonamide-Based Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors with Non-competitive Actions
  作者：Ko Morishita、Yoshimichi Shoji、Shunkichi Tanaka、Masaki Fukui、Yuma Ito、Tatsuya Kitao、Shin-ichiro Ozawa、Shuichi Hirono、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.c17-00635

  日期：——

  A novel series of benzoylsulfonamide derivatives were synthesized and biologically evaluated. Among them, 4-(biphenyl-4-ylmethylsulfanylmethyl)-N-(hexane-1-sulfonyl)benzamide (compound 18K) was identified as a protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor with potent and selective inhibitory activity against PTP1B (IC50=0.25 µM). Compound 18K functioned as a non-competitive inhibitor and bound

  合成了一系列新颖的苯甲酰基磺酰胺衍生物，并对其进行了生物学评估。其中，4-（联苯基-4-基甲基硫烷基甲基）-N-（己烷-1-磺酰基）苯甲酰胺（化合物18K）被鉴定为对酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）有抑制作用的蛋白酪氨酸磷酸酶（IC50 = 0.25 µM）。化合物18K充当非竞争性抑制剂并与PTP1B的变构位点结合。它还在小鼠（最大药物浓度（Cmax）= 30,5 mg / kg时为45.5 µM），大鼠（Cmax = 30 mg / kg，Cmax = 53.6 µM）和小猎犬（10 mg / kg时Cmax = 37.8 µM）中具有较高的口服吸收率。公斤/天），并以30 mg / kg / d（每os（po））的血浆葡萄糖水平显着降低了一周，在db / db小鼠中没有副作用。综上所述，