N-(diphenylmethylene)-P,P-diphenylphosphinic amide | 63429-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N-(Diphenylmethylidene)-P,P-diphenylphosphinic amide；N-diphenylphosphoryl-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 63429-76-5
• 化学式: C₂₅H₂₀NOP
• 分子量: 381.414
• InChiKey: JUUKAQAIJJMPFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-P,P-diphenylphosphinic amide 、 二丁基镁 以 乙醚 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到N-(1,1-diphenylpentyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Tertiary α-diarylmethylamines derived from diarylketimines and organomagnesium reagents

  摘要：

  有机镁试剂使二芳基亚胺能够迅速、多样地衍生为相应的α-取代二芳基甲胺，收率极高，反应快速干净。

  DOI：

  10.1039/c4cc06719c
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(diphenylmethylene)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Tertiary α-diarylmethylamines derived from diarylketimines and organomagnesium reagents

  摘要：

  有机镁试剂使二芳基亚胺能够迅速、多样地衍生为相应的α-取代二芳基甲胺，收率极高，反应快速干净。

  DOI：

  10.1039/c4cc06719c

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Addition of Styrene-Derived Nucleophiles to Imines Enabled by Ligand-Controlled Chemoselective Hydrocupration
  作者：Yang Yang、Ian B. Perry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b06299

  日期：2016.8.10

  The copper-catalyzed intermolecular enantioselective addition of styrenes to imines has been achieved under mild conditions at ambient temperature. This process features the use of styrenes as latent carbanion equivalents via the intermediacy of catalytically generated benzylcopper derivatives, providing an effective means for accessing highly enantiomerically enriched amines bearing contiguous stereocenters

  已在环境温度温和条件下实现了铜催化的苯乙烯分子间对映选择性加成。该过程的特点是通过催化生成的苄基铜衍生物的中介，使用苯乙烯作为潜在的碳负离子等价物，为获得具有连续立体中心的高度对映异构体丰富的胺提供了有效的手段。机理研究揭示了在亚胺存在下使用 Ph-BPE 衍生的铜催化剂优先苯乙烯氢铜化的起源。
• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-1,2-Diamines by Cu-Catalyzed Reductive Couplings of Azadienes with Aldimines and Ketimines
  作者：Xinxin Shao、Kangnan Li、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.8b04750

  日期：2018.6.13

  Here we report highly efficient and chemoselective azadiene-imine reductive couplings catalyzed by (Ph-BPE)Cu-H that afford anti-1,2-diamines. In all cases, reactions take place with either aldimine or ketimine electrophiles to deliver a single diastereomer of product in >95:5 er. The products' diamines are easily differentiable, facilitating downstream synthesis.

  在这里，我们报告了由 (Ph-BPE)Cu-H 催化的高效且化学选择性的氮杂二烯-亚胺还原偶联，可提供抗 1,2-二胺。在所有情况下，与醛亚胺或酮亚胺亲电子试剂发生反应，以> 95:5 er 传递单一非对映异构体产物。产品的二胺很容易区分，有利于下游合成。
• TBHP/NH₄I-Mediated Direct N–H Phosphorylation of Imines and Imidates
  作者：Xiaofeng Wang、Yingcong Ou、Zhenbo Peng、Guodian Yu、Yuanting Huang、Xianwei Li、Yanping Huo、Qian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02301

  日期：2019.11.15

  A direct and practical metal-free N-H phosphorylation has been achieved via the TBHP/NH4I-mediated cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions between imines/imidates and P(O)H compounds. This transformation provides an efficient synthetic route to the construction of P-N bonds with good functional group compatibility, leading to the formation of N-phosphorylimines and N-phosphorylimidates in up

  通过TBHP / NH4I介导的亚胺/亚氨酸酯与P（O）H化合物之间的交叉脱氢偶联（CDC）反应，实现了直接，实用的无金属NH磷酸化。这种转化为构建具有良好官能团相容性的PN键提供了有效的合成途径，导致在温和条件下以高达95％的收率形成N-磷酸亚胺和N-磷酸亚胺酯（33个实例）。
• Synthesis and Characterization of New Cα,α-Disubstituted (Diarylaminomethyl)-phosphonates
  作者：Henri-Jean Cristau、Jean-Marc Lambert、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1055/s-1998-2125

  日期：1998.8
• Hudson, Robert F.; Brown, Charles; Maron, A., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2560 - 2573
  作者：Hudson, Robert F.、Brown, Charles、Maron, A.

  DOI：——

  日期：——