Z-Thr(Boc-Pro-MeTyr(Me))-OH | 118878-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Thr(Boc-Pro-MeTyr(Me))-OH
• 英文别名: Z-Thr[Boc-Pro-MeTyr(Me)]-OH；O-(tert-Butyloxycarbonyl-L-prolyl-N, O-dimethyl-L-tyrosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-threonine；(2S,3R)-3-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 118878-62-9
• 化学式: C₃₃H₄₃N₃O₁₀
• 分子量: 641.719
• InChiKey: YLGLJKUIXLKQFY-FBZFJNBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  803.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Thr(Boc-Pro-MeTyr(Me))-OH 在 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 benzyl N-[(3S,6R,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,7,10,15,19,22-heptaoxo-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosan-16-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Didemnins; IV.¹Synthesis of the Peptolide Ring and Construction of the Side Chain

  摘要：

  描述了双德米宁 A、B 和 C (1-3) 的全合成，该合成能够以十克的量制备这些高细胞毒性环肽。 β-酮酸单元（羟基异戊酰）丙酸衍生物（Hip，6）是通过甲基丙二酸二苄酯的酰化以及随后通过三氯化硼的作用裂解苄基来制备的。通过 DCC 方法激活游离的 β-酮酸 6，并使其与亮氨酸酯 7 反应以提供酰胺 8。通过五氟苯酯方法在两个步骤中对线性肽 19 进行激活、脱保护和闭环。 -相系统在几分钟内以75%的产率产生了二德明宁环骨架。然后，通过将 Z-(R)-N-甲基亮氨酸活化为其 3-氰基-2-吡啶硫醇酯，然后与 Z-乳酰脯氨酸氯化物和 Z-乳酸反应，将各自的侧链轻松且高产率地连接到二聚宁环上酰氯。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26448
• 作为产物：
  描述：

  Z-Thr(H-MeTyr(Me))-OPE hydrochloride 在 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Z-Thr(Boc-Pro-MeTyr(Me))-OH
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Didemnins; IV.¹Synthesis of the Peptolide Ring and Construction of the Side Chain

  摘要：

  描述了双德米宁 A、B 和 C (1-3) 的全合成，该合成能够以十克的量制备这些高细胞毒性环肽。 β-酮酸单元（羟基异戊酰）丙酸衍生物（Hip，6）是通过甲基丙二酸二苄酯的酰化以及随后通过三氯化硼的作用裂解苄基来制备的。通过 DCC 方法激活游离的 β-酮酸 6，并使其与亮氨酸酯 7 反应以提供酰胺 8。通过五氟苯酯方法在两个步骤中对线性肽 19 进行激活、脱保护和闭环。 -相系统在几分钟内以75%的产率产生了二德明宁环骨架。然后，通过将 Z-(R)-N-甲基亮氨酸活化为其 3-氰基-2-吡啶硫醇酯，然后与 Z-乳酰脯氨酸氯化物和 Z-乳酸反应，将各自的侧链轻松且高产率地连接到二聚宁环上酰氯。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26448

文献信息

• Total synthesis of the didemnins - 1. synthesis of the peptolide ring
  作者：U Schmidt、M Kroner、H Griesser

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85084-6

  日期：1988.1

  The 23-membered peptolide ring of the didemnins is formed in a two phase cyclization of a linear ω-amino-pentafluorophenyl ester in 70% yield without high dilution. (2,4)-2,5-dimethyl-4-hydroxy-3-oxohexanoic acid (Hip) and (3,4,5)-isostatine are synthesized by acylations of trimethylsilyl malonates.

  二羟肌酐的23元肽环是在线性ω-氨基-五氟苯基酯的两相环化反应中形成的，产率为70％，无需高稀释度。（2 ，4 ）-2,5-二甲基-4-羟基-3-氧代己酸（HIP）和（3 ，4 ，5 ）-isostatine由三甲基硅烷丙二酸酯酰化合成。
• Peptides, their preparation and use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05504189A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  Antitumor peptides of the formula ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 have the meanings stated in the description, and the preparation thereof.

  抗肿瘤肽的化学式为##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的含义如描述中所述，以及其制备方法。
• SCHMIDT, U.;KRONER, M.;GRIESSER, H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, C. 3057-3060
  作者：SCHMIDT, U.、KRONER, M.、GRIESSER, H.

  DOI：——

  日期：——