5-chloro-8-hydroxyquinoline 1-oxide | 21168-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-8-hydroxyquinoline 1-oxide
• 英文别名: 5-Chloro-1-oxidoquinolin-1-ium-8-ol
• CAS: 21168-34-3
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: BXRYRGOCZCEJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  414.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-8-hydroxyquinoline 1-oxide 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 copper(l) chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到5-chloro-2-(3-methoxyphenyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  从 N-氧化物直接、催化和区域选择性合成 2-烷基-、芳基-和烯基-取代的 N-杂环

  摘要：

  描述了杂环N-氧化物一步转化为 2-烷基-、芳基-和烯基-取代的N-杂环。这种广泛方法的成功取决于铜催化和氟化锂或氯化镁活化的结合。这种方法在复杂N-杂环的后期修饰中的效用可以通过几种抗疟、抗微生物和杀真菌剂的新结构类似物的简便合成来举例说明。

  DOI：

  10.1021/ol403631k
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 monoperoxyphthalic acid 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-chloro-8-hydroxyquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉N-氧化物、喹哪啶酸N-氧化物和喹啉-2-羧酰胺N-氧化物中的分子内氢键。氘同位素对 13C 化学位移的影响

  摘要：

  摘要 已在一系列喹啉、喹哪啶酸 N -氧化物和喹啉-2-羧酰胺 N -氧化物中测量了二次同位素对 13 C 化学位移的影响。对于 8-羟基喹啉氮氧化物，在 δOH 和 n ΔC(OD) 同位素效应之间发现了良好的相关性。OH 和 13 C 化学位移以及 n Δ C(OD) 显示出非常小的温度依赖性。主要同位素效应小、为正且对温度不敏感。此外，它们随着 n Δ C(OD) 的增加而增加。所有特征都指向不对称双阱势中的局部氢键。喹哪啶酸氮氧化物对两个符号的 13 C 化学位移均显示出长程同位素效应，其中 2 Δ CO(OD) 相当小。喹哪啶酸 N-氧化物的主要同位素效应约为 0.5 ppm，而其 4-乙氧基衍生物的影响较小，约为 0.3 ppm。OH 化学位移在 18-20 ppm 的低场共振，并且 OH 共振在室温下相当广泛，特别是对于 4-乙氧基衍生物。温度对化学位移、初级和次级同位素的影响很小。对于喹哪啶酸

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(97)00117-8

文献信息

• Insights into the structural patterns of the antileishmanial activity of bi- and tricyclic N-heterocycles
  作者：Lizzi Herrera、David E. Stephens、Abigail D'Avila、Kathryn G. George、Hadi Arman、Yu Zhang、George Perry、Ricardo Lleonart、Oleg V. Larionov、Patricia L. Fernández

  DOI：10.1039/c6ob01149g

  日期：——

  various structural patterns in a series of novel bi- and tricyclic N-heterocycles on the activity against Leishmania major and Leishmania panamensis has been studied and compounds that are active in the low micromolar region have been identified. Both quinolines and tetrahydrooxazinoindoles (TOI) proved to have significant antileishmanial activities, while substituted indoles were inactive. We have also

  研究了一系列新型双环和三环 N-杂环中的各种结构模式对针对大型利什曼原虫和巴拿马利什曼原虫的活性的影响，并鉴定了在低微摩尔区域具有活性的化合物。喹啉和四氢恶嗪吲哚 (TOI) 均被证明具有显着的抗利什曼活性，而取代的吲哚则无活性。我们还表明，氯喹类似物通过调节巨噬细胞活化来诱导利什曼原虫死亡。
• Schtschukina; Sawizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1224,1226; engl. Ausg. S. 1269, 1
  作者：Schtschukina、Sawizkaja

  DOI：——

  日期：——
• Direct, Catalytic, and Regioselective Synthesis of 2-Alkyl-, Aryl-, and Alkenyl-Substituted <i>N</i>-Heterocycles from <i>N</i>-Oxides
  作者：Oleg V. Larionov、David Stephens、Adelphe Mfuh、Gabriel Chavez

  DOI：10.1021/ol403631k

  日期：2014.2.7

  A one-step transformation of heterocyclic N-oxides to 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N-heterocycles is described. The success of this broad-scope methodology hinges on the combination of copper catalysis and activation by lithium fluoride or magnesium chloride. The utility of this method for the late-stage modification of complex N-heterocycles is exemplified by facile syntheses of new structural

  描述了杂环N-氧化物一步转化为 2-烷基-、芳基-和烯基-取代的N-杂环。这种广泛方法的成功取决于铜催化和氟化锂或氯化镁活化的结合。这种方法在复杂N-杂环的后期修饰中的效用可以通过几种抗疟、抗微生物和杀真菌剂的新结构类似物的简便合成来举例说明。
• Intramolecular hydrogen bonding in 8-quinolinol N-oxides, quinaldinic acid N-oxides and quinoline-2-carboxyamide N-oxide. Deuterium isotope effects on 13C chemical shifts
  作者：Teresa Dziembowska、Zbigniew Rozwadowski、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00117-8

  日期：1997.12

  correlation was found between δOH and n ΔC(OD) isotope effects. The OH and 13 C chemical shifts and n Δ C(OD) show very small temperature dependences. The primary isotope effects are small, positive and temperature insensitive. Furthermore, they increase with increasing n Δ C(OD). All features point towards a localised hydrogen bond in an asymmetric double well potential. The quinaldinic acid N -oxides

  摘要 已在一系列喹啉、喹哪啶酸 N -氧化物和喹啉-2-羧酰胺 N -氧化物中测量了二次同位素对 13 C 化学位移的影响。对于 8-羟基喹啉氮氧化物，在 δOH 和 n ΔC(OD) 同位素效应之间发现了良好的相关性。OH 和 13 C 化学位移以及 n Δ C(OD) 显示出非常小的温度依赖性。主要同位素效应小、为正且对温度不敏感。此外，它们随着 n Δ C(OD) 的增加而增加。所有特征都指向不对称双阱势中的局部氢键。喹哪啶酸氮氧化物对两个符号的 13 C 化学位移均显示出长程同位素效应，其中 2 Δ CO(OD) 相当小。喹哪啶酸 N-氧化物的主要同位素效应约为 0.5 ppm，而其 4-乙氧基衍生物的影响较小，约为 0.3 ppm。OH 化学位移在 18-20 ppm 的低场共振，并且 OH 共振在室温下相当广泛，特别是对于 4-乙氧基衍生物。温度对化学位移、初级和次级同位素的影响很小。对于喹哪啶酸