1,4,7-tris(5-chloro-8-hydroxyquinolinmethyl)-1,4,7 triazacyclononane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7-tris(5-chloro-8-hydroxyquinolinmethyl)-1,4,7 triazacyclononane
• 英文别名: 5-Chloro-7-[[4-[(5-chloro-8-hydroxyquinolin-6-yl)methyl]-7-[(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl)methyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]quinolin-8-ol；5-chloro-7-[[4-[(5-chloro-8-hydroxyquinolin-6-yl)methyl]-7-[(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl)methyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]quinolin-8-ol
• 化学式: C₃₆H₃₃Cl₃N₆O₃
• 分子量: 704.055
• InChiKey: ZMVOPSSZOSJRJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 1,4,7-tris(5-chloro-8-hydroxyquinolinmethyl)-1,4,7 triazacyclononane 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An OFF–ON chemosensor for biological and environmental applications: sensing Cd2+ in water using catanionic vesicles and in living cells

  摘要：

  将介绍一种新的 OFF–ON 荧光化学传感器 (L1)，该传感器用于识别 Cd²⁺，基于 1,4,7-三氮杂环诺烷（[9]aneN₃）的 5-氯-8-羟基喹啉侧臂衍生物，并将讨论其在 MeCN–H₂O 1:1 (v/v) 混合物、纯水中、在阴离子胶束内包埋后以及在活细胞中的光化学特征。对 L1 在溶液中和固态下的配位性质进行了初步研究，并在 MeCN–H₂O 1:1 (v/v) 中验证了其对 Cd²⁺ 相较于一组不同金属离子（Cu²⁺、Zn²⁺、Cd²⁺、Pb²⁺、Al³⁺、Hg²⁺、Co²⁺、Ni²⁺、Mn²⁺、Mg²⁺、K⁺、Ca²⁺、Ag⁺ 和 Na⁺）的选择性。在水中，随着 Cd²⁺ 逐渐添加到 L1 中，检测到荧光发射增强。为了解决这一严重缺点，L1 被溶解在一种基于 sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate（传统表面活性剂）和 1-dodecyl-3-methylimidazolium bromide（离子液体）的创新阴离子胶束溶液中。当 L1 被包裹在水中的胶束双层内时，添加 Cd²⁺ 后恢复了荧光发射特性。值得注意的是，L1 进入活细胞的细胞膜，从而允许检测细胞内的 Cd²⁺。这些发现鼓励在实际样本中应用这种新的荧光化学传感器进行组织学和环境分析。

  DOI：

  10.1039/c3ob41420e
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-氯-8-羟基喹啉 、 1,4,7-三氮杂环壬烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到1,4,7-tris(5-chloro-8-hydroxyquinolinmethyl)-1,4,7 triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  An OFF–ON chemosensor for biological and environmental applications: sensing Cd2+ in water using catanionic vesicles and in living cells

  摘要：

  将介绍一种新的 OFF–ON 荧光化学传感器 (L1)，该传感器用于识别 Cd²⁺，基于 1,4,7-三氮杂环诺烷（[9]aneN₃）的 5-氯-8-羟基喹啉侧臂衍生物，并将讨论其在 MeCN–H₂O 1:1 (v/v) 混合物、纯水中、在阴离子胶束内包埋后以及在活细胞中的光化学特征。对 L1 在溶液中和固态下的配位性质进行了初步研究，并在 MeCN–H₂O 1:1 (v/v) 中验证了其对 Cd²⁺ 相较于一组不同金属离子（Cu²⁺、Zn²⁺、Cd²⁺、Pb²⁺、Al³⁺、Hg²⁺、Co²⁺、Ni²⁺、Mn²⁺、Mg²⁺、K⁺、Ca²⁺、Ag⁺ 和 Na⁺）的选择性。在水中，随着 Cd²⁺ 逐渐添加到 L1 中，检测到荧光发射增强。为了解决这一严重缺点，L1 被溶解在一种基于 sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate（传统表面活性剂）和 1-dodecyl-3-methylimidazolium bromide（离子液体）的创新阴离子胶束溶液中。当 L1 被包裹在水中的胶束双层内时，添加 Cd²⁺ 后恢复了荧光发射特性。值得注意的是，L1 进入活细胞的细胞膜，从而允许检测细胞内的 Cd²⁺。这些发现鼓励在实际样本中应用这种新的荧光化学传感器进行组织学和环境分析。

  DOI：

  10.1039/c3ob41420e

文献信息

• An OFF–ON chemosensor for biological and environmental applications: sensing Cd2+ in water using catanionic vesicles and in living cells
  作者：Andrea Bencini、Francesco Caddeo、Claudia Caltagirone、Alessandra Garau、Mike B. Hurstouse、Francesco Isaia、Sandrina Lampis、Vito Lippolis、Francesco Lopez、Valeria Meli、Maura Monduzzi、Maria Cristina Mostallino、Sergio Murgia、Stefano Puccioni、Judith Schmidt、Pietro Paolo Secci、Yeshayahu Talmon

  DOI：10.1039/c3ob41420e

  日期：——

  A new OFF–ON fluorescent chemosensor (L1) for Cd2+ recognition based on a 5-chloro-8-hydroxyquinoline pendant arm derivative of 1,4,7-triazacyclononane ([9]aneN3) will be presented and its photochemical features in an MeCN–H2O 1 : 1 (v/v) mixture, in pure water, after inclusion within catanionic vesicles, and in living cells will be discussed. The coordination properties of L1 both in solution and in the solid state were preliminarily studied and its selectivity towards Cd2+versus a set of different metal ions (Cu2+, Zn2+, Cd2+, Pb2+, Al3+, Hg2+, Co2+, Ni2+, Mn2+, Mg2+, K+, Ca2+, Ag+, and Na+) was verified in MeCN–H2O 1 : 1 (v/v). In water, upon addition of increasing amounts of Cd2+ to L1 an enhancement of the fluorescence emission was detected. To overcome this serious drawback, L1 was dissolved in an innovative catanionic vesicular solution based on sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate, a traditional surfactant, and 1-dodecyl-3-methylimidazolium bromide, an ionic liquid. When enclosed within the vesicle bilayers in water, L1 restored its fluorescence emission property upon addition of Cd2+. Remarkably, L1 enters the cellular membrane of living cells thus allowing the detection of intracellular Cd2+. These findings encourage the application of this new fluorescent chemosensor in real samples for histological and environmental analyses.

  将介绍一种新的 OFF–ON 荧光化学传感器 (L1)，该传感器用于识别 Cd²⁺，基于 1,4,7-三氮杂环诺烷（[9]aneN₃）的 5-氯-8-羟基喹啉侧臂衍生物，并将讨论其在 MeCN–H₂O 1:1 (v/v) 混合物、纯水中、在阴离子胶束内包埋后以及在活细胞中的光化学特征。对 L1 在溶液中和固态下的配位性质进行了初步研究，并在 MeCN–H₂O 1:1 (v/v) 中验证了其对 Cd²⁺ 相较于一组不同金属离子（Cu²⁺、Zn²⁺、Cd²⁺、Pb²⁺、Al³⁺、Hg²⁺、Co²⁺、Ni²⁺、Mn²⁺、Mg²⁺、K⁺、Ca²⁺、Ag⁺ 和 Na⁺）的选择性。在水中，随着 Cd²⁺ 逐渐添加到 L1 中，检测到荧光发射增强。为了解决这一严重缺点，L1 被溶解在一种基于 sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate（传统表面活性剂）和 1-dodecyl-3-methylimidazolium bromide（离子液体）的创新阴离子胶束溶液中。当 L1 被包裹在水中的胶束双层内时，添加 Cd²⁺ 后恢复了荧光发射特性。值得注意的是，L1 进入活细胞的细胞膜，从而允许检测细胞内的 Cd²⁺。这些发现鼓励在实际样本中应用这种新的荧光化学传感器进行组织学和环境分析。