1-oxo-2-phenyl-3-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinoline-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-2-phenyl-3-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinoline-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R)-1-oxo-2-phenyl-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 349.41
• InChiKey: LLLLPEISRSXCGA-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 高邻苯二甲酸酐 、 苯胺 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以84%的产率得到1-oxo-2-phenyl-3-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinoline-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Iodine as a Mild, Efficient, and Cost-Effective Reagent for the Synthesis of cis-1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic Acids

  摘要：

  由芳香醛和苯胺原位生成的芳基亚胺在 10 摩尔分子碘存在下，在温和中性条件下与均苯二甲酸酐发生顺利偶联，从而得到相应的顺式-1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸，产量极佳，顺式选择性高。碘的使用使这一过程变得简单、方便和具有成本效益。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983899

文献信息

• Room temperature ionic liquids promoted three-component coupling reactions: a facile synthesis of cis-isoquinolonic acids
  作者：J.S Yadav、B.V.S Reddy、K Saritha Raj、A.R Prasad

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00076-0

  日期：2003.3

  Room temperature ionic liquids are found to catalyze efficiently the three component-coupling reactions of aldehydes, amines and homophthalic anhydride under mild and convenient conditions to afford the corresponding cis-isoquinolonic acids in excellent yields with high cis-selectivity.

  发现室温离子液体在温和且方便的条件下有效催化醛，胺和高苯酐的三组分偶联反应，以高收率和高顺式选择性提供相应的顺式-异喹啉酸。
• Iodine as a Mild, Efficient, and Cost-Effective Reagent for the Synthesis of <i>cis</i>-1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic Acids
  作者：J. Yadav、B. Reddy、A. Reddy、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2007-983899

  日期：2007.10

  Arylimines generated in situ from aromatic aldehydes and anilines undergo smooth coupling with homophthalic anhydride in the presence of 10 mol% of molecular iodine under mild and neutral conditions to afford the corresponding cis-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acids in excellent yields with high cis selectivity. The use of iodine makes this procedure simple, convenient, and cost-effective.

  由芳香醛和苯胺原位生成的芳基亚胺在 10 摩尔分子碘存在下，在温和中性条件下与均苯二甲酸酐发生顺利偶联，从而得到相应的顺式-1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸，产量极佳，顺式选择性高。碘的使用使这一过程变得简单、方便和具有成本效益。