2-(4-hydroxyiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-2-phenylacetonitrile | 888-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: α-(4-(hydroxyimino)-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)benzeneacetonitrile；(4-hydroxyimino-cyclohexa-2,5-dienylidene)-phenyl-acetonitrile；4-<α-Cyan-benzyliden>-cyclohexadien-(2,5)-on-(5)-oxim；4-(α-Cyan-benzyliden)-cyclohexadien-(2,5)-on-(5)-oxim
• CAS: 888-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: CEQPEKHLBZNDQM-BCNCFIKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C (decomp)
• 沸点：
  405.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-2-phenylacetonitrile 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4-Diphenoxyphosphoryloxyimino-cyclohexa-2,5-dienylidene)-phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxime derivatives and the use thereof as latent acids

  摘要：

  式(I)或(II)的新羟肟衍生物，其中m为0或1；R1等为苯基、萘基、蒽基、菲基或杂环芳基；R′1例如为C2-C12烷基、苯基、萘基；R2为CN；R3为C2-C6卤代烷酰基、卤代苯甲酰基、磷酰基或有机硅基；R4、R5、R10和R11等为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；R6等为氢、苯基、C1-C12烷基；R7和R8等为氢、C1-C12烷基；或者R7和R8与它们连接的氮原子一起形成5、6或7元环；R9例如为C1-C12烷基；A等为硫、氧、NR7a等；在光刻胶应用中作为潜在酸是有用的。

  公开号：

  US06485886B1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 硝基苯 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到2-(4-hydroxyiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  从苯基乙腈和4-未取代的硝基芳香化合物arylcyanomethylenequinone肟的无溶剂机械化学合成使用KF /纳米的γ-Al 2 ö 3作为催化剂†

  摘要：

  与4-未取代的硝基芳香化合物苯基乙腈的无溶剂缩合，以产生一系列arylcyanomethylenequinone肟在KF /存在纳米γ-A1中描述的2 ö 3高速振动研磨条件下，并且在中等，获得的产品在短的反应时间内达到优异的收率。另外，通过X射线衍射分析确认了产物α-（3-甲基-4-（羟基亚氨基）-2，5-环己二烯-1-亚烷基）苯乙腈3b。在不同温度下，在丙酮-d 6中通过1 H NMR测定了由肟形成的亚硝基异构体。体外 抗肿瘤研究表明，几种芳基氰基亚甲基醌肟对Caki-1和769-P具有很强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra23606a

文献信息

• NEW OXIME SULFONATES AND THE USE THEREOF AS LATENT SULFONIC ACIDS
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0993445B1

  公开（公告）日：2002-08-28
• TAKAHASHI KAZUMASA; TSUBOI TETSUO; YAMADA KAZUTOSHI; IIDA HIROTADA, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：TAKAHASHI KAZUMASA、 TSUBOI TETSUO、 YAMADA KAZUTOSHI、 IIDA HIROTADA

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-free mechanochemical synthesis of arylcyanomethylenequinone oximes from phenylacetonitriles and 4-unsubstituted nitroaromatic compounds using KF/nano-γ-Al₂O₃ as catalyst
  作者：Zhi Hong、Jian-Jun Li、Guang Chen、Hua-Jiang Jiang、Xiao-Feng Yang、Heng Pan、Wei-Ke Su

  DOI：10.1039/c5ra23606a

  日期：——

  Solvent-free condensation of phenylacetonitriles with 4-unsubstituted nitroaromatic compounds to produce a series of arylcyanomethylenequinone oximes was described in the presence of KF/nano-γ-Al2O3 under high-speed vibration milling conditions, and the products were obtained in moderate to excellent yields at short reaction times. Moreover, the product α-(3-methyl-4-(hydroxyimino)-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)

  与4-未取代的硝基芳香化合物苯基乙腈的无溶剂缩合，以产生一系列arylcyanomethylenequinone肟在KF /存在纳米γ-A1中描述的2 ö 3高速振动研磨条件下，并且在中等，获得的产品在短的反应时间内达到优异的收率。另外，通过X射线衍射分析确认了产物α-（3-甲基-4-（羟基亚氨基）-2，5-环己二烯-1-亚烷基）苯乙腈3b。在不同温度下，在丙酮-d 6中通过1 H NMR测定了由肟形成的亚硝基异构体。体外 抗肿瘤研究表明，几种芳基氰基亚甲基醌肟对Caki-1和769-P具有很强的抗肿瘤活性。
• Oxime derivatives and the use thereof as latent acids
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06485886B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  New oxime derivatives of formula (I) or. (II), wherein m is 0 or 1; R1 inter alia is phenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl or a heteroaryl radical; R′1 is for example C2-C12alkylene, phenylene, naphthylene; R2 is CN; R3 is C2-C6haloalkanoyl, halobenzoyl, a phosphoryl or an organosilyl group; R4, R5, R10 and R11 inter alia are hydrogen, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy; R6 inter alia is hydrogen phenyl, C1-C12alkyl; R7 and R8 inter alia are hydrogen, C1-C12alkyl; or R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a 5-, 6 or 7-membered ring; R9 is for example C1-C12alkyl; and A inter alia is S, O, NR7a; are useful as latent acids, especially in photoresist applications.

  式(I)或(II)的新羟肟衍生物，其中m为0或1；R1等为苯基、萘基、蒽基、菲基或杂环芳基；R′1例如为C2-C12烷基、苯基、萘基；R2为CN；R3为C2-C6卤代烷酰基、卤代苯甲酰基、磷酰基或有机硅基；R4、R5、R10和R11等为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；R6等为氢、苯基、C1-C12烷基；R7和R8等为氢、C1-C12烷基；或者R7和R8与它们连接的氮原子一起形成5、6或7元环；R9例如为C1-C12烷基；A等为硫、氧、NR7a等；在光刻胶应用中作为潜在酸是有用的。