N-[(R)-(+)-1-phenylethyl]decanamide | 933057-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(R)-(+)-1-phenylethyl]decanamide
• 英文别名: (R)-N-(1-phenylethyl)decanamide；N-[(1R)-1-phenylethyl]decanamide
• CAS: 933057-19-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: JLSGGIBTZLSVMF-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-(+)-1-phenylethyl]decanamide 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到R(+)-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  ‘Easy-on, easy-off’ resolution of chiral 1-phenylethylamine catalyzed by Candida antarctica lipase B

  摘要：

  An 'easy-on, easy-oft process for the effective resolution of (+/-)-1-phenylethylamine was designed using the lipase B of Candida antarctica. This two step lipase-catalyzed process for the resolution of a chiral arylalkylamine involves a high-conversion enantioselective condensation of (R)-(+)-1-phenylethylamine with capric acid (conversion 99%, <24 h), followed by the hydrolysis of the corresponding synthesized (R)-(+)-amide (conversion 98%, 48 h). As a result, this efficient enzymatic process yields both (R)- and (S)-enantiomers of I-phenylethylamine in high enantiomeric purity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.045
• 作为产物：
  描述：

  癸酸甲酯 、 α-苯乙胺 在 Candida antarctica lipase B 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 N-[(R)-(+)-1-phenylethyl]decanamide
  参考文献：
  名称：

  异种阮内镍和钴催化剂用于胺的消旋化和动力学动力学拆分

  摘要：

  研究阮内金属作为手性胺的外消旋和动态动力学拆分（DKR）的非均相催化剂，可以替代钯或钌等金属。雷尼镍和钴都能够以高选择性选择性消旋各种手性胺。在苄基伯胺的外消旋化中，副产物（例如仲胺）的少量形成可以通过改变氢压得到抑制。在阮内催化剂上脂肪胺的外消旋中，选择性很高，对映体胺是唯一的产物。外消旋脂肪胺的DKR可以在一个锅中用固定的南极假丝酵母脂肪酶B和阮内镍进行。对于2-己胺，获得95％的乙酰化酰胺产率，而ee为97％。在DKR期间，注意力集中在酶和金属催化剂的相容性上。对于苄基伯胺，提出了一种两锅法，其中液体在包含固体外消旋催化剂和生物催化剂的两个容器之间交替穿梭。在4个这样的循环后，以94％的收率和大于90％的ee获得（R）-1-苯基乙胺的酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700336

文献信息

• Efficient dynamic kinetic resolution of secondary amines with Pd on alkaline earth salts and a lipase
  作者：Andrei Parvulescu、Dirk De Vos、Pierre Jacobs

  DOI：10.1039/b509747a

  日期：——

  Combination of Pd, supported on alkaline earth type supports with a lipase results in a selective catalytic system for dynamic kinetic resolution of benzylic amines.

  钯（Pd）与碱土金属类载体及脂肪酶的组合形成了一个选择性催化系统，用于苯乙胺的动态动力学分辨。