7'-Methylspiro[cyclohexane-1,3'-indole] | 923037-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7'-Methylspiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• 英文别名: 7'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• CAS: 923037-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: MCARADFZTYXBQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7'-Methylspiro[cyclohexane-1,3'-indole] 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以123 mg的产率得到7'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Fischer indolisation: an eco-friendly design for a timeless reaction

  摘要：

  我们开发了一种环保的机械化学协议，利用草酸和二甲基脲来诱导有效的Fischer吲哚化反应，合成吲哚和吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/d2gc00724j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯肼盐酸盐 、 环己烷基甲醛 在 1,3-二甲基脲 、 草酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 7'-Methylspiro[cyclohexane-1,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Fischer indolisation: an eco-friendly design for a timeless reaction

  摘要：

  我们开发了一种环保的机械化学协议，利用草酸和二甲基脲来诱导有效的Fischer吲哚化反应，合成吲哚和吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/d2gc00724j

文献信息

• Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.041

  日期：2007.1

  A novel and efficient two-step synthetic sequence for the preparation of 3,3-disubstituted oxindoles was developed starting from arylhydrazines and α-branched aldehydes via Fischer indole type synthesis followed by imine oxidation.

  从芳基肼和α-支化醛开始，通过Fischer吲哚型合成，然后进行亚胺氧化，开发了一种新颖且有效的两步合成序列，用于制备3,3-二取代的羟吲哚。
• A speedy route to sterically encumbered, benzene-fused derivatives of privileged, naturally occurring hexahydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinoline
  作者：Olga Bakulina、Alexander Ivanov、Vitalii Suslonov、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3762/bjoc.13.138

  日期：——

  A series of 15 benzene-fused hexahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolonic acids with substantial degree of steric encumbrance has been prepared via a novel variant of the Castagnoli-Cushman reaction of homophthalic anhydride (HPA) and various indolenines. The employment of a special kind of a cyclic imine component reaction allowed, for the first time, isolating a Mannich-type adduct between HPA and an imine

  通过高纯酸酐（HPA）和各种吲哚的卡斯塔尼奥利-库什曼反应的新变体，制备了一系列具有相当大的空间阻垢性的15种苯稠合六氢吡咯并[1,2-b]异喹啉酸。采用一种特殊的环状亚胺组分反应，首次允许在HPA与亚胺组分之间分离出曼尼希型加合物，该产物已被假定但在类似反应中从未获得。
• Sterically Constrained and Encumbered: An Approach to the Naturally Occurring Peptidomimetic Tetrahydropyrazino[1,2-<i>a</i>]indole-1,4-dione Core
  作者：Pavel Golubev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201700152

  日期：2017.4.3

  The combination of two privileged motifs, that is, indoline and the constrained peptidomimetic piperazine-2,5-dione, within one tricyclic structure resulted in a scaffold that is abundant in nature but surprisingly scarce in the domain of synthetic bioactive molecules. Utilizing the power of the isocyanide-based Joullie–Ugi reaction followed by postcondensation cyclization, we synthesized such compounds

  两个特权基序，即二氢吲哚和受约束的拟肽哌嗪-2,5-二酮，在一个三环结构内的组合产生了一种支架，这种支架在自然界中很丰富，但在合成生物活性分子的领域却令人惊讶地稀少。利用基于异氰化物的 Joullie-Ugi 反应以及后缩合环化的能力，我们从现成的前体中以良好的收率合成了具有四种多样性元素的化合物。这些化合物是受约束的肽模拟物，在空间意义上明显受阻，并具有明显的三维特征，这是现代药物设计中非常理想的特征。