benzyl N-allyl-N-{(R)-1-[(S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-3-hydroxypropyl}carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-allyl-N-{(R)-1-[(S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-3-hydroxypropyl}carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1R)-1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-hydroxypropyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: VNLLRUMIIBCHCF-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-allyl-N-{(R)-1-[(S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-3-hydroxypropyl}carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 3-甲基-1-环己烯 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  从常见前体不对称合成d-脯氨酸，d-哌康酸，（2R，3S，4R）-3,4-二羟基脯氨酸和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-tal-醇

  摘要：

  摘要 已经开发出以立体选择性aza-Michael加成法和闭环复分解为关键步骤的方法，用于制备（2 R）-哌酸，（2 R）-脯氨酸，（2 R，3 S，4 R）-3， 4- dihydroxyproline，和已知的糖苷酶抑制azasugar 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基- d -talitol从一个共同的起始原料即（[R在良好的总收率）-cyclohexylideneglyceraldehyde。 已经开发出以立体选择性aza-Michael加成法和闭环复分解为关键步骤的方法，用于制备（2 R）-哌酸，（2 R）-脯氨酸，（2 R，3 S，4 R）-3， 4- dihydroxyproline，和已知的糖苷酶抑制azasugar 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基- d -talitol从一个共同的起始原料即（[R在良好的总收率）-cyclohexylideneglyceraldehyde。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378452
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-acrylate 在 Sodium borate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl N-allyl-N-{(R)-1-[(S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-3-hydroxypropyl}carbamate 、 benzyl N-allyl-N-{(S)-1-[(S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-3-hydroxypropyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  从常见前体不对称合成d-脯氨酸，d-哌康酸，（2R，3S，4R）-3,4-二羟基脯氨酸和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-tal-醇

  摘要：

  摘要 已经开发出以立体选择性aza-Michael加成法和闭环复分解为关键步骤的方法，用于制备（2 R）-哌酸，（2 R）-脯氨酸，（2 R，3 S，4 R）-3， 4- dihydroxyproline，和已知的糖苷酶抑制azasugar 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基- d -talitol从一个共同的起始原料即（[R在良好的总收率）-cyclohexylideneglyceraldehyde。 已经开发出以立体选择性aza-Michael加成法和闭环复分解为关键步骤的方法，用于制备（2 R）-哌酸，（2 R）-脯氨酸，（2 R，3 S，4 R）-3， 4- dihydroxyproline，和已知的糖苷酶抑制azasugar 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基- d -talitol从一个共同的起始原料即（[R在良好的总收率）-cyclohexylideneglyceraldehyde。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378452

文献信息

• Asymmetric Synthesis of d-Proline, d-Pipecolic Acid, (2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxyproline, and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-d-talitol from a Common Precursor
  作者：Shital Chattopadhyay、Jyoti Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0034-1378452

  日期：——

  (2R)-proline, (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxyproline, and the known glycosidase inhibiting azasugar 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-talitol from a common starting material namely (R)-cyclohexylideneglyceraldehyde in good overall yields. Methodology involving stereoselective aza-Michael addition and ring-closing metathesis as key steps has been developed for the preparation of (2R)-pipecolic acid, (2R)-proline, (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxyproline

  摘要 已经开发出以立体选择性aza-Michael加成法和闭环复分解为关键步骤的方法，用于制备（2 R）-哌酸，（2 R）-脯氨酸，（2 R，3 S，4 R）-3， 4- dihydroxyproline，和已知的糖苷酶抑制azasugar 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基- d -talitol从一个共同的起始原料即（[R在良好的总收率）-cyclohexylideneglyceraldehyde。 已经开发出以立体选择性aza-Michael加成法和闭环复分解为关键步骤的方法，用于制备（2 R）-哌酸，（2 R）-脯氨酸，（2 R，3 S，4 R）-3， 4- dihydroxyproline，和已知的糖苷酶抑制azasugar 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基- d -talitol从一个共同的起始原料即（[R在良好的总收率）-cyclohexylideneglyceraldehyde。