N-(2-bromophenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: 2-bromo-N-diphenylphosphorylaniline
• 化学式: C₁₈H₁₅BrNOP
• 分子量: 372.201
• InChiKey: GKYUFGVGLODXRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-methyl-6-phenyl-5,6-dihydrodibenzo[c,e][1,2]azaphosphinine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称Ç ？H-丙烯酸酯化反应，用于合成对立体异构化合物

  摘要：

  钯催化对映选择性Ç  H的芳基化ñ - （ö -bromoaryl）-diarylphosphinic酰胺为磷化合物带有P-立体中心的合成中所述。该方法提供了良好的对映选择性和高产率。产物很容易转化为对映异构的手性联苯单膦配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201500201
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 二苯基次膦酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到N-(2-bromophenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称Ç ？H-丙烯酸酯化反应，用于合成对立体异构化合物

  摘要：

  钯催化对映选择性Ç  H的芳基化ñ - （ö -bromoaryl）-diarylphosphinic酰胺为磷化合物带有P-立体中心的合成中所述。该方法提供了良好的对映选择性和高产率。产物很容易转化为对映异构的手性联苯单膦配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201500201

文献信息

• Redox-Neutral P(O)–N Coupling between P(O)–H Compounds and Azides via Dual Copper and Photoredox Catalysis
  作者：Yanan Wu、Ken Chen、Xia Ge、Panpan Ma、Zhiyuan Xu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02207

  日期：2020.8.7

  We report a redox-neutral P(O)–N coupling reaction of P(O)–H compounds with azides via photoredox and copper catalysis, providing new access to useful phosphinamides, phosphonamides, and phosphoramides. This transformation tolerates a wide range of nucleophilic functionalities including alcohol and amine nucleophiles, which makes up for the deficiency of classical nitrogen nucleophilic substitution

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective CH Arylation for the Synthesis of P-Stereogenic Compounds
  作者：Zi-Qi Lin、Wei-Zhen Wang、Shao-Bai Yan、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.201500201

  日期：2015.5.18

  A palladium‐catalyzed enantioselective CH arylation of N‐(o‐bromoaryl)‐diarylphosphinic amides is described for the synthesis of phosphorus compounds bearing a P‐stereogenic center. The method provides good enantioselectivities and high yields. The products were readily transformed into P‐chiral biphenyl monophosphine ligands.

  钯催化对映选择性Ç  H的芳基化ñ - （ö -bromoaryl）-diarylphosphinic酰胺为磷化合物带有P-立体中心的合成中所述。该方法提供了良好的对映选择性和高产率。产物很容易转化为对映异构的手性联苯单膦配体。
• Asymmetric Synthesis of P-Stereogenic Phosphinic Amides via Pd(0)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular C–H Arylation
  作者：Lantao Liu、An-An Zhang、Yanfang Wang、Fuqiang Zhang、Zhenzhen Zuo、Wen-Xian Zhao、Cui-Lan Feng、Wenjin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00122

  日期：2015.5.1

  The palladium-catalyzed enantioselective intramolecular C-H arylation of N-(2-haloaryl)-P,P-diphenylphosphinic amides furnishes P-stereogenic phosphine oxide derivatives in 61-99% yield with 88-97% ee. The catalyst generated in situ from a TADDOL-derived phosphoramide ligand and Pd(dba)(2) is optimum in terms of yield and enantioselectivities.