癸酸叔丁酯 | 16474-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 癸酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl decanoate
• 英文别名: Decanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 16474-41-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: IZUZIVIUDTZPFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸酸叔丁酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 正癸酸
  参考文献：
  名称：

  Bos, Wil; Pabon, Henk J. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 4, p. 141 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 lithium amide 、 氨 作用下， 生成 癸酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Condensation of t-Butyl Esters with Organic Halides in the Presence of Alkali Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a066
• 作为试剂：
  描述：

  、 氢氧化锂 、 盐酸 、 5-(1-amino-2-phenyl-ethyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 silica gel 、 ethyl acetate diisopropyl ether 、 7-{1-(S)-[1-(S)-4-(R)-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-(S)-yl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-ethyl 、 6-oxo-1,7-diaza-spiro- 、 癸酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以to yield 7-{1-(S)-[1-(S)-4-(R)-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-(S)-yl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-ethyl}-6-oxo-1,7-diaza-spiro-(R)-[4.4]nonane-1-carboxylic acid tert-butyl ester and 7-{1-(S)-[1-(R)-(4-(S)-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-R)-yl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-ethyl}-6-oxo-1,7-diaza-spiro-(R)-[4.4]nonane-1-carboxylic acid tertbutyl ester的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Certain substituted spirocyclic lactams and use thereof as pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及新型2-(6-氧代-1,7-二氮杂螺[4.4]壬-7-基)-丙酰胺化合物，其化学式如下：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和p在规范中定义，以及它们的制备方法、作为药物的用途以及含有它们的制剂。

  公开号：

  US20070265328A1

文献信息

• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides and tosylate carrying a functional group with alkyl and phenyl Grignard reagents
  作者：Surya Prakash Singh、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.094

  日期：2009.10

  primary and secondary alkyl Grignard reagents undergo cross-coupling with alkyl bromides, iodide, and tosylate carrying a functional group such as amide, ester, and ketone at 0 °C in THF. The present procedure provides a simple, convenient, and practical method for construction of carbon chains in the presence of various functional groups. PhMgBr also gave the corresponding coupling product in a moderate

  通过使用催化量的镍盐和1,3-丁二烯，伯氏和仲烷基格氏试剂与0处带有官能团（如酰胺，酯和酮）的烷基溴化物，碘化物和甲苯磺酸盐进行交叉偶联。在THF中为°C。本方法提供了在各种官能团存在下构建碳链的简单，方便和实用的方法。PhMgBr还以中等收率得到了相应的偶联产物。
• A General and Mild Catalytic α-Alkylation of Unactivated Esters Using Alcohols
  作者：Le Guo、Xiaochen Ma、Huaquan Fang、Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201410293

  日期：2015.3.23

  Catalytic α‐alkylation of esters with primary alcohols is a desirable process because it uses low‐toxicity agents and generates water as the by‐product. Reported herein is a NCP pincer/Ir catalyst which is highly efficient for α‐alkylation of a broad scope of unactivated esters under mild reaction conditions. For the first time, alcohols alkylate unactivated α‐substituted acyclic esters, lactones,

  酯与伯醇的催化α-烷基化是一个理想的过程，因为它使用低毒性的试剂并产生水作为副产物。本文报道的是一种NCP夹钳/ Ir催化剂，在温和的反应条件下，该催化剂对各种未活化酯的α-烷基化反应非常有效。醇类首次将未活化的α-取代的无环酯，内酯甚至甲基和乙酸乙酯烷基化。该方法可用于具有不同结构和官能团的羧酸衍生物的合成，其中某些是不可能通过常规的用烷基卤化物进行烯醇化烷基化而获得的。
• Practical and Robust Method for Regio- and Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Ketene <i>tert</i>-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived <i>tert</i>-Butyl (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers
  作者：Tomohito Okabayashi、Akira Iida、Kenta Takai、Yuuya Nawate、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo701456t

  日期：2007.10.1

  We developed an efficient, practical, robust method for the regio- and stereoselective preparation of (E)-ketene trimethylsilyl acetals (KSAs) derived from tert-butyl esters 1. The reaction was performed under convenient reaction conditions; LDA−TMSCl, 0−5 °C, and cyclopentyl methyl ether (CPME) solvent. Two kinds of (Z)- and (E)-KSAs derived from α-oxygen and α-nitrogen-substituted tert-butyl esters

  我们开发了一种高效，实用，鲁棒的方法，用于区域和立体选择性制备衍生自叔丁酯1的（E）-乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛（KSA）。反应在方便的反应条件下进行；LDA-TMSCl，0-5°C和环戊基甲基醚（CPME）溶剂。还分别以良好的产率获得了分别衍生自α-氧和α-氮取代的叔丁基酯的两种（Z）-和（E）-KSAs 。本协议已成功应用于有用但反应性强（β-酮基酯）衍生的叔丁基（1 Z，3 E）-1,3-二（TMS）二烯醇醚2。
• Synthesis and Evaluation of Dimeric Derivatives of Diacylglycerol–Lactones as Protein Kinase C Ligands
  作者：Nami Ohashi、Ryosuke Kobayashi、Wataru Nomura、Takuya Kobayakawa、Agnes Czikora、Brienna K. Herold、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00299

  日期：2017.8.16

  differences between isoforms, yielding isoform selectivity. In the present study, we describe the synthesis of a series of dimeric derivatives of conformationally constrained diacylglycerol (DAG) analogs (DAG-lactones). We characterize the derivatives in vitro for their binding affinities, both to a single C1 domain (the C1b domain of PKCδ) as well as to the conventional PKCα isoform and the novel PKCδ

  蛋白激酶C（PKC）介导涉及诸如癌症和阿尔茨海默氏病等疾病的中央细胞信号转导途径。PKC受第二信使sn-1,2-二酰基甘油（DAG）与其串联C1域（称为C1a和C1b）的结合的调节，从而导致PKC活化以及其向质膜和内部细胞器的易位。取决于同工型，C1a和C1b结构域的配体选择性可能有所不同，并且传统PKC和新型PKC的C1结构域之间的间距也不同。二价配体具有利用同工型之间这些差异的潜力，从而产生同工型选择性。在本研究中，我们描述了一系列构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物（DAG-内酯）的二聚体衍生物的合成。我们表征了衍生物在体外的结合亲和力，既与单个C1结构域（PKCδ的C1b结构域）也与常规PKCα同工型和新型PKCδ同工型结合，我们测量了它们引起PKCδ和PKCε易位的能力。在完整的细胞中。具有10个碳原子的连接基的二聚化合物对分离的PKCδC1b结构域的影响要比单体化合物适度。对于