2-乙酰基-1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5,8-二甲氧基萘 | 86146-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-乙酰基-1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5,8-二甲氧基萘
• 英文名称: 2-acetyl-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy naphthalene
• 英文别名: 1-(3,6-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-yl)ethanone
• CAS: 86146-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: LOILWQCBWXGHIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5,8-二甲氧基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1,3-trans-3-acetyl-1-t-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of (±)daunomycinoni

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91520-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-hydroxy-4,7-dimethoxyisobenzofuran 、 丁烯酮 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2-乙酰基-1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5,8-二甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of (±)daunomycinoni

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91520-0

文献信息

• An exceptional 5-<i>endo</i>–<i>trig</i> reversal; a convergent synthesis of daunomycinone
  作者：B. A. Keay、R. Rodrigo

  DOI：10.1139/v83-116

  日期：1983.3.1

  A convergent AB + CD route to daunomycinone (1) is described. The AB segment is synthesized from the Diels–Alder adduct (3) of an isobenzofuran and methyl vinyl ketone by means of an unusual 5-endo–trig cleavage (3 → 4). The CD half (9) is combined with the AB by the Kraus annelation technique to provide a 9-deoxy daunomycinone derivative (12a) which is subsequently oxygenated.

  本文介绍了一种收敛的AB + CD途径合成多柔比星酮（1）的方法。AB段是通过异苯并呋喃和甲基乙烯酮的Diels-Alder加合物（3）进行非常规的5-内端反应裂解（3→4）合成的。CD半部分（9）通过Kraus环化技术与AB结合，提供了一个9-去氧多柔比星酮衍生物（12a），随后进行氧化反应。
• Keay, B. A.; Rajapaksa, D; Rodrigo, R., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1093 - 1098
  作者：Keay, B. A.、Rajapaksa, D、Rodrigo, R.

  DOI：——

  日期：——
• Electron impact mass spectra of isobenzofurans, isonaphthofurans and some of their Diels-Alder adducts
  作者：Peter W. Dibble、Russell Rodrigo

  DOI：10.1002/oms.1210231102

  日期：1988.11

  AbstractThe mass spectra of a wide variety of substituted isobenzofurans (IBF) have been studied by the direct examination of stable IBFs and IBF ions formed in the retro‐Diels–Alder cleavage of oxabicyclo adducts. In general, the fragmentation patterns observed are very dependent upon the nature and position of substitution. The dimethyl acetylenedkarboxylate adducts also show additional interesting and novel fragmentation pathways that are not IBF related.
• A convergent synthesis of (±)daunomycinoni
  作者：B.A. Keay、R. Rodrigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91520-0

  日期：1984.1