十一烷基丙烯酸酯 | 20690-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十一烷基丙烯酸酯
• 英文名称: Undecylacrylat
• 英文别名: undecanyl acrylate；undecyl acrylate；undecyl prop-2-enoate
• CAS: 20690-61-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• mdl: MFCD00048415
• 分子量: 226.359
• InChiKey: RRLMGCBZYFFRED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.785
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916129000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷基丙烯酸酯 在 C₂₈H₅₅N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.34h， 以94%的产率得到undecyl 2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓盐催化高锰酸钾对烯烃的二羟基化反应

  摘要：

  摘要 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591763
• 作为产物：
  描述：

  1,11-十一烷二醇 在 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 tertbutyltin hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 十一烷基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  自由基环化形成大环内酯

  摘要：

  大环合成练习曲 ayant au moins 11 链子par加成分子内自由基 d'丙烯酸酯 d'ω-碘代烷基 ou de fumarates d'乙基和 ω-碘代烷基。电影

  DOI：

  10.1021/ja00250a036

文献信息

• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• Triphenylphosphine-catalysed conversion of maleic anhydride into acrylate esters
  作者：Gareth R.A. Adair、Michael G. Edwards、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01272-3

  日期：2003.7

  Maleic anhydride has been converted into a range of acrylate esters on treatment with a suitable alcohol using triphenylphosphine as a catalyst.

  使用三苯膦作为催化剂，用合适的醇处理后，马来酸酐已转化为一系列丙烯酸酯。
• Functionalized Photoreactive Compounds
  申请人：Cherkaoui Mohammed Zoubair

  公开号：US20080274304A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention concerns functionalized photoreactive compounds of formula (I), that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals. Due to the adjunction of an electron withdrawing group to specific molecular systems bearing an unsaturation directly attached to two unsaturated ring systems, exceptionally high photosensitivities, excellent alignment properties as well as good mechanical robustness could be achieved in materials comprising said functionalized photoreactive compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)的官能化光反应化合物，特别适用于液晶对准材料。由于在特定分子系统中的不饱和键直接连接到两个不饱和环系统上附加了一个电子受体基团，因此在包含本发明的这些官能化光反应化合物的材料中可以实现异常高的光敏性、优异的对准性能以及良好的机械稳健性。
• Functional fluorescent dyes
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040016370A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Fluorescent functional dyes represented by the following formulas: 1 wherein R 1 is hydrogen or methyl; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, alkoxy, aralkyl, alkaryl, halo, and trifluoromethyl; and L is a straight chain or branched chain alkylene containing 3 to about 15 carbon atoms, the alkylene group optionally containing one or more catenary heteroatoms.

  以下是以以下公式表示的荧光功能染料：其中R1为氢或甲基；R2、R3、R4、R5和R6分别独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基、芳基烷基、烷基芳基、卤素和三氟甲基的基团；L是含有3到约15个碳原子的直链或支链烷基，该烷基基团可选择性地含有一个或多个链内杂原子。
• Solvent-Free Aza-Michael Addition of 4-Phenylurazole to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Imanzadeh Gholamhassan、Hooshmand Hemayat

  DOI：10.2174/1570178612666150725000236

  日期：2015.10.6

  A new series of 1,2-disubstituted 4-phenylurazoles have been synthesized with aza-Michael addition of 4-phenylurazole and different acrylic esters. It was found that, without basic media, no reaction took place and the reactions proceeded easily in tetrabutylammonium bromide (TBAB), an ionic organic salt, under solvent-free conditions. The reactions were performed efficiently using 1,4- diaza-bicyclo[2,2,2]octane (DABCO), as an inexpensive base, at 60°C and produced the desired Michael adducts in good yields within 30-40 min. Surprisingly, no mono-Michael adducts were produced and bis-michael adducts were the only products of the reactions.

  通过 4-苯基脲唑与不同丙烯酸酯的偶氮迈克尔加成反应，合成了一系列新的 1,2-二取代 4-苯基脲唑。研究发现，在无溶剂条件下，如果没有碱性介质，反应不会发生，而在四丁基溴化铵（TBAB）（一种离子有机盐）中，反应则很容易进行。使用 1,4-重氮双环[2,2,2]辛烷（DABCO）作为廉价碱，在 60°C 温度下高效地进行了反应，并在 30-40 分钟内以良好的收率生成了所需的迈克尔加合物。令人惊讶的是，反应中没有产生单迈克尔加合物，只有双迈克尔加合物。