(R)-2-phenyl-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole | 82936-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (R)-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methanol；(R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-oxazoline；2-phenyl-4-hydroxymethyl-2-oxazoline；[(4R)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 82936-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: NRVMSFKEGIGIHL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole 在 二溴亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (RS)-4-iodomethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Blake, Alexander J.; Boyd, Ewan C.; Gould, Robert O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2841 - 2848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-phenyl-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第5部分。新型酰胺吡唑基氧基苯并恶唑的前导物优化和临床前候选物的鉴定

  摘要：

  为了确定具有令人满意的抗疟活性，理化性质，药代动力学特征，体内功效和安全性特征的分子，对羧酰胺基吡嗪酰氧基苯并氧杂硼酸酯进行了研究。这项优化工作发现了46个，满足了我们的目标候选人档案。化合物46对培养的恶性疟原虫具有优异的活性，并且在感染的小鼠体内对恶性疟原虫和伯氏疟原虫具有体内活性。它在小鼠，大鼠和狗中表现出良好的PK特性。它对其他11种恶性疟原虫非常活跃菌株，大多数对氯喹和乙胺嘧啶有抗性。46种体外快速寄生虫减少和体内寄生虫清除率特征与青蒿素和氯喹（两种速效抗疟药）相似。当口服剂量高达2000 mg / kg时，在Ames分析，体外微核分析和体内大鼠微核分析中均无遗传毒性。这种新颖的苯并氧杂硼酸酯的综合性能支持其向临床前发展的进程。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00621
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 4-氯苯甲醛 在 (R)-2-phenyl-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(alphaR)-4-氯-alpha-乙基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  The facile synthesis of chiral oxazoline catalysts for the diethylzinc addition to aldehydes

  摘要：

  A range of chiral 4-(1'-hydroxyalkyl)oxazoline catalysts can be obtained in a straightforward two step synthesis, starting from P-hydroxy amino acids like L-serine or L-threonine. Catalyst 4c forms a complex with diethylzinc, effective for the enantioselective addition to aldehydes resulting in high yields and enantiomeric excesses up to >99% even with aliphatic aldehydes. In the latter case the enantiomeric excess showed a marked dependence of the aldehyde's chain length. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.029

文献信息

• Synthesis of Optically Active Oxazoline Derivatives via Catalytic Asymmetric Desymmetrization of 1,3-Diols
  作者：Yutaro Tsuda、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201103800

  日期：2012.2.27

  oxazolines: A synthetic method to prepare optically active oxazolines through a copper‐catalyzed asymmetric desymmetrization of 1,3‐diols has been successfully developed. This reaction system tolerated a diverse range of substrates to give the desired oxazoline derivatives in good to excellent yields with high enantioselectivities (see scheme).

  手性恶唑啉：已成功开发了一种通过铜催化的1,3-二醇不对称脱对称制备旋光恶唑啉的合成方法。该反应体系可耐受多种底物，从而以高至优异的收率和高对映选择性提供所需的恶唑啉衍生物（参见方案）。
• A new method for the stereospecific synthesis of ether phospholipids. Preparation of the amide analog of platelet-activating factor and related derivatives
  作者：Nizal S Chadrakumar、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87017-3

  日期：——

  A novel stereospecific synthesis of biologically active ether-phospholipids is reported.

  报道了生物活性醚-磷脂的新型立体定向合成。
• (S)-Serine derived N–O and N–P oxazoline ligands for asymmetric catalysis
  作者：Geraint Jones、Christopher J. Richards

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.030

  日期：2004.2

  l)oxazoline N–P ligand 19, and an X-ray crystal structure analysis was obtained of the palladium dichloride adduct. Treatment of 3a–e with Ph2PCl under basic conditions resulted in the corresponding phosphinite–oxazoline N–P ligands 4a–e. All the N–P ligands were screened to determine the most selective for the palladium-catalysed allylic alkylation with dimethyl malonate of the following racemic substrates:

  （小号） -丝氨酸甲酯和一系列羧酸RCO 2 H（一个R =（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5博士5），b（η 5 -C 5 H ^ 4）的Co（η 4 -C 4博士4），ç（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5），d 1 -金刚烷基，ê ç 6 ħ5）可以很容易地分三步转化为在位置2包含R取代基的（R）-4-羟甲基恶唑啉N–O配体3a – e。另外两个N–O配体（S）-4-（1-羟基-1-甲基乙基）恶唑啉3F和（小号）-4-（1-羟基-1,1-二苯基甲基）恶唑啉3克均含有（η 5 -C 5 H ^ 4）的Co（η 4 -C 4博士4），其为2 -取代基也产生了。使用5 mol％的3a - f促进了（R苯甲醛和二乙基锌3a中的）-1-苯基丙-1-醇的最高ee为75％。通过中间体甲磺酸盐的两步合成，将3b转化为相应的（S）-4-（二苯基膦甲
• Expanded scope for the iridium-catalyzed asymmetric isomerization of primary allylic alcohols using readily accessible second-generation catalysts
  作者：Luca Mantilli、Clément Mazet

  DOI：10.1039/b920342g

  日期：——

  A second generation of chiral (P,N)-iridium catalysts--readily accessible from inexpensive L-serine--displays expanded scope for the asymmetric isomerization of primary allylic alcohols.

  第二代手性（P，N）-铱催化剂-易于从廉价的L-丝氨酸中获得-显示了伯烯丙基醇不对称异构化的扩展范围。
• New Dihydroxy Bis(Oxazoline) Ligands for the Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Experimental Investigations of the Origin of the Reversal of the Enantioselectivity
  作者：Hassan Aït-Haddou、Olivier Hoarau、Dimitri Cramailére、Frédéric Pezet、Jean-Claude Daran、Gilbert G. A. Balavoine

  DOI：10.1002/chem.200204649

  日期：2004.2.6

  palladium-catalyzed allylic alkylation of rac-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate anion using chiral dihydroxy bis(oxazoline) "BO" ligands derived from (1S,2S)-(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol was investigated. To determine the structural effects of the dihydroxy BO ligand on this unique phenomenon, new homochiral dihydroxy BO ligands were prepared from L-threonine and L-serine and were assessed

  使用衍生自（1S，2S）的手性二羟基双（恶唑啉）“ BO”配体，用丙二酸二甲酯与rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯在钯催化的烯丙基烷基化钯催化的烯丙基烷基化中逆转对映选择性的起源研究了-（+）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇。为了确定二羟基BO配体对这种独特现象的结构影响，从L-苏氨酸和L-丝氨酸制备了新的同手性二羟基BO配体，并在转化中进行了评估。与使用由（1S，2S）-（+）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇衍生的二羟基BO配体所获得的结果相比，使用这些新颖的BO配体所获得的结果表明了这种逆转用二羟基BO配体观察到的对映选择性取决于配体的结构。还检查了用于产生丙二酸二甲酯阴离子的不同碱的作用。根据中间体π-烯丙基钯络合物中的一个羟基与丙二酸二甲酯阴离子的相互作用来讨论结果。