(2S^*,4R^*,6R^*)-4,6-Dimethyl-2-octyl-1,3-dioxane | 85028-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S^*,4R^*,6R^*)-4,6-Dimethyl-2-octyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,6R)-4,6-dimethyl-2-octyl-1,3-dioxane
• CAS: 85028-98-4；94340-13-3；97996-53-7；130605-88-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: ZXUGODBUCOFIFE-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S^*,4R^*,6R^*)-4,6-Dimethyl-2-octyl-1,3-dioxane 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-羟基-1-十一碳炔
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via acetal templates. 4. Reactions with silylacetylenic compounds. Formation of chiral propargylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a068
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 (2R,4R)-pentanediol 生成 (2S^*,4R^*,6R^*)-4,6-Dimethyl-2-octyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过手性缩醛模板的不对称合成。8.与有机金属试剂的反应

  摘要：

  已显示四氯化钛催化的有机金属试剂与手性缩醛1的偶联为制备各种高光学纯度的手性醇4提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80037-4

文献信息

• Asymmetric synthesis via acetal templates. 12. Highly diastereoselective coupling reactions with a ketene acetal. An efficient, asymmetric synthesis of R-(+)-α-lipoic acid
  作者：John D. Elliott、John Steele、William S. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98830-0

  日期：1985.1

  2 to generate β-alkoxycarboxylates in which the new asymmetric center is formed with excellent diastereoselection. β-hydroxycarboxylic acids of high ee result from removal of the chiral auxiliary. The procedure has been applied to the synthesis of R-(+)-α-lipoic acid 10.

  TiCl 4催化手性乙缩醛1与1-t-丁氧基-1-t-丁基二甲基甲硅烷基氧化乙烯2的基本定量偶联，生成β-烷氧基羧酸酯，其中新的不对称中心形成，具有出色的非对映选择性。高ee的β-羟基羧酸是由于手性助剂的去除而产生的。该程序已应用于合成R-（+）-α-硫辛酸10。
• Asymmetric Synthesis via Acetal Templates. 10. Aldol-Type Reactions. Preparation of a Nonacetic Acid Intermediate
  作者：William Johnson、Clare Edington、John Elliot、I Silverman

  DOI：10.1021/ja00336a600

  日期：1984.11

  copulation d'acetals (dimethyl-4,6 R-2 dioxolannes-1,3 avec R=n-C 8 H 17 -, CH 2 =CHCH 2 CH 2 -, cyclohexyl ou isopropyl) avec des α-silylcetones ou des silylenol ethers pour donner des aldol ethers avec d'excellents rendements et une diastereoselectivite elevee. Cette methodologie est appliquee a la synthese asymetrique totale du (2S,4R) dihydroxy-2,4 octene-7, un intermediaire-cle dans la synthese de l'acide

  关于 etudie la copulation d'acetals (dimethyl-4,6 R-2 dioxolannes-1,3 avec R=nC 8 H 17 -, CH 2 =CHCH 2 CH 2 -, cyclohexyl ou isopropyl) avec des α-silylcetones ou des甲硅烷醇醚浇注 donner des aldol ethers avec d'excellents rendements et une diastereoselectivite elevee。Cette methodologie est appliquee a la synthese asymetrique totale du (2S,4R) dihydroxy-2,4 octene-7, un intermediaire-cle dans la synthese de
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 9. Further studies of the allylation reaction. Preparation of (−)-dihydromyoporone
  作者：William S. Johnson、Peter H. Crackett、John D. Elliott、Jacek J. Jagodzinski、Stephen D. Lindell、S. Natarajan

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80038-6

  日期：——

  A procedure has been developed for the high-yield coupling of chiral acetals 1 with allyltrimethylsilane (2, R′=H) as well as with methallyltrimethylsilane (2,R′=ME) to afford the hydroxy ethers 3 in which the new chiral center is formed highly enantioselectively. Homoallylic alcohols 4 of high ee are produced by removal of the chiral auxiliary.

  已经开发了用于手性乙缩醛1与烯丙基三甲基硅烷（2，R'= H）以及与甲基烯丙基三甲基硅烷（2，R'= ME）的高收率偶联的程序，以提供其中新的手性中心为羟基醚3高度对映选择性地形成。通过除去手性助剂来生产高ee的均烯丙基醇4。
• Allylation using allyborates
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Geoffrey D. Tomlinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80802-4

  日期：1994.1

  A study has been carried out on the scope of allylation of a range of acetals activated by trimethylsilyl trfluoromethanesulfonate (TMSOTf) using a humber of organoborates. Intermolecular allylation of acyclic acetals proceeds smoothly and in high yield using lithium n-butyltriallylborate or lithium methyltriallylborate in THF at -78 degrees C while 1,3-dioxanes and dioxolanes give rise to some reduction products. Intramolecular allylation may be carried out via anchoring the triallylborane using an alkoxide anion. Mechanistic studies indicate that allyl transfer is from boron and not silicon, while stereoselectivity studies on the crotylation of acyclic acetals as well as the allylation of chiral acetals derived from (2R,4R)-pentanediol indicate moderate levels of diastereoselection.
• Acyclic stereoselection. 52. On the mechanism of Lewis acid mediated nucleophilic substitution reactions of acetals
  作者：Ichiro Mori、Kazuaki Ishihara、Lee A. Flippin、Kyoko Nozaki、Hisashi Yamamoto、Paul A. Bartlett、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00312a015

  日期：1990.12