1,2-bis[2-methyl-5-(2,2-dicyanovinyl)furan-3-yl]perfluorocyclopentene | 1312470-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-bis[2-methyl-5-(2,2-dicyanovinyl)furan-3-yl]perfluorocyclopentene
• 英文别名: 2-[[4-[2-[5-(2,2-Dicyanoethenyl)-2-methylfuran-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-methylfuran-2-yl]methylidene]propanedinitrile；2-[[4-[2-[5-(2,2-dicyanoethenyl)-2-methylfuran-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-methylfuran-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1312470-38-4
• 化学式: C₂₃H₁₀F₆N₄O₂
• 分子量: 488.348
• InChiKey: HPKOWBWLVOAJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丁胺 、 1,2-bis[2-methyl-5-(2,2-dicyanovinyl)furan-3-yl]perfluorocyclopentene 以 苯 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Basic enemies of photochromism: irreversible transformation of fluorinated diarylethenes to polyenic enamines and enols

  摘要：

  在Knoevenagel、Sonogashira或Wittig条件下，发现全氟化光致变色二芳基乙烯（DAE）的非光化学降解。这种碱促进的生成具有强烈颜色的非光致变色副产物对分子电子学领域产生了影响，因为在去酰化和脱硅烷化过程中，常常使用基本条件处理功能化DAE的保护硫醇锚定基团。产物被鉴定为双环[5.3.0]十碳-1,7-二烯型的七元环体系。它们的形成可通过一个暂定的两步反应机理解释。

  DOI：

  10.1039/d0pp00292e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-5-methyl-2-furyl)-1,3-dioxolane 在 哌啶 、 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-bis[2-methyl-5-(2,2-dicyanovinyl)furan-3-yl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  带有扩展π系统的二呋喃全氟环戊烯的合成和光开关研究

  摘要：

  为了设计在两个金属尖端之间的分子连接中起作用的分子光电开关，我们通过扩展1,2-双（2-甲基-5-甲酰基呋喃-3-基）的π系统合成了一组光致变色化合物全氟环戊烯通过涉及甲酰基官能团的合适偶联反应，从而也引入了具有与金结合能力的端基。避免在光反应中心出现金键结合的硫原子，因为它们经常存在于类似的噻吩基化合物中，因此新合成的化合物应更适合于指定的用途。在溶液中定量研究了通过紫外线和可见光可逆地转换新化合物的动力学。通过使用具有时间依赖性（TD）-DFT的量子化学计算，阐明了π系统的构象柔韧性对于UV / Vis光谱宽度的作用。作为新化合物用作光电分子开关的潜力的初步测试，通过使用表面等离子体激元共振观察到了金表面上的单层形成和光化学转换。

  DOI：

  10.1002/chem.201003716

文献信息

• Basic enemies of photochromism: irreversible transformation of fluorinated diarylethenes to polyenic enamines and enols
  作者：Dmytro Sysoiev、Thomas Huhn

  DOI：10.1039/d0pp00292e

  日期：2020.11

  Non-photochemical degradation of perfluorinated photochromic diarylethenes (DAE) under Knoevenagel, Sonogashira or Wittig conditions was discovered. This base promoted formation of strongly colored non-photochromic byproducts has an impact in the field of molecular electronics due to the basic conditions often employed during deacylation and desilylation of the protected thiol anchoring groups of functionalized DAE. The products were identified as seven-membered ring systems of the bicyclo[5.3.0]deca-1,7-diene type. Their formation was rationalized by a tentative two-step reaction mechanism.

  在Knoevenagel、Sonogashira或Wittig条件下，发现全氟化光致变色二芳基乙烯（DAE）的非光化学降解。这种碱促进的生成具有强烈颜色的非光致变色副产物对分子电子学领域产生了影响，因为在去酰化和脱硅烷化过程中，常常使用基本条件处理功能化DAE的保护硫醇锚定基团。产物被鉴定为双环[5.3.0]十碳-1,7-二烯型的七元环体系。它们的形成可通过一个暂定的两步反应机理解释。
• Synthesis and Photoswitching Studies of Difurylperfluorocyclopentenes with Extended π-Systems
  作者：Dmytro Sysoiev、Artem Fedoseev、Youngsang Kim、Thomas E. Exner、Johannes Boneberg、Thomas Huhn、Paul Leiderer、Elke Scheer、Ulrich Groth、Ulrich E. Steiner

  DOI：10.1002/chem.201003716

  日期：2011.6.6

  photoreactive centre, as they are present in the frequently used analogous thienyl compounds, the newly synthesized compounds should be more suitable for the purpose indicated. The kinetics of reversible photoswitching of the new compounds by UV and visible light was quantitatively investigated in solution. The role of conformational flexibility of the π‐system for the width of the UV/Vis spectra was clarified

  为了设计在两个金属尖端之间的分子连接中起作用的分子光电开关，我们通过扩展1,2-双（2-甲基-5-甲酰基呋喃-3-基）的π系统合成了一组光致变色化合物全氟环戊烯通过涉及甲酰基官能团的合适偶联反应，从而也引入了具有与金结合能力的端基。避免在光反应中心出现金键结合的硫原子，因为它们经常存在于类似的噻吩基化合物中，因此新合成的化合物应更适合于指定的用途。在溶液中定量研究了通过紫外线和可见光可逆地转换新化合物的动力学。通过使用具有时间依赖性（TD）-DFT的量子化学计算，阐明了π系统的构象柔韧性对于UV / Vis光谱宽度的作用。作为新化合物用作光电分子开关的潜力的初步测试，通过使用表面等离子体激元共振观察到了金表面上的单层形成和光化学转换。