2-(3-hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate | 1187769-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate
• CAS: 1187769-16-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: KYVXBALRHGMWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 、 citronellylmagnesium chloride 、 三甲基氢醌 、 乙酸酐 在 camphor-10-sulfonic acid 、 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 十二烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6,9,12,16-pentamethylheptadeca-2,15-dien-9-ol 、 2-(3-hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate 、 (E,Z)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltrideca-3,11-dienyl)chroman-6-yl acetate 、 2-(8,12-dimethyl-4-methylenetridec-11-enyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Access to (All-rac)-α-Tocopherol Acetate from Linalool and Dihydromyrcene

  摘要：

  将三甲基氢醌 2 在 10:1 的十二烷/二氯甲烷中与过量的香叶醇 3b 和樟脑磺酸催化剂重流，随后对粗凝聚物（由克罗曼醇 1b 和 1c 以及三环化合物 9 和 10 的混合物组成）依次用醋酸酐和对氯苯甲酸酯处理，经过柱层析去除 9/10 乙酸酯后，得到区域异构体环氧化物 1jOAc 和 1kOAc 的混合物（比例为 9:1，总产率 60%）。将该混合物与 Al(O-i-Pr)3 处理，然后用 CuI 催化的沃尔茨偶联反应将得到的烯醇乙酸酯与香柠檬醇镁氯化物 12a 偶联，最后进行氢化，便得到标题乙酸酯（总体产率为 46%）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.829

文献信息

• A Convenient Access to (All-<i>rac</i>)-α-Tocopherol Acetate from Linalool and Dihydromyrcene
  作者：Vincent Gembus、Nathalie Sala-Jung、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.82.829

  日期：2009.7.15

  Refluxing trimethylhydroquinone 2 in 10:1 dodecane/CH2Cl2 with linalool 3b (two-fold excess) and camphorsulfonic acid, then treating the crude condensation product (consisting of a mixture of the chromanols 1b and 1c, alongside the tricyclic compounds 9 and 10) sequentially with Ac2O and m-CPBA afforded, after removal by column chromatography of the 9/10 acetates, a mixture of the regioisomeric epoxides 1jOAc and 1kOAc (ratio 9:1, total 60%). Treatment of this mixture with Al(O-i-Pr)3 followed by CuI-catalysed Wurtz coupling of the acetates of the resulting allylic alcohols with citronellylmagnesium chloride 12a, and finally hydrogenation then provided the title acetate (overall 46% from 2).

  将三甲基氢醌 2 在 10:1 的十二烷/二氯甲烷中与过量的香叶醇 3b 和樟脑磺酸催化剂重流，随后对粗凝聚物（由克罗曼醇 1b 和 1c 以及三环化合物 9 和 10 的混合物组成）依次用醋酸酐和对氯苯甲酸酯处理，经过柱层析去除 9/10 乙酸酯后，得到区域异构体环氧化物 1jOAc 和 1kOAc 的混合物（比例为 9:1，总产率 60%）。将该混合物与 Al(O-i-Pr)3 处理，然后用 CuI 催化的沃尔茨偶联反应将得到的烯醇乙酸酯与香柠檬醇镁氯化物 12a 偶联，最后进行氢化，便得到标题乙酸酯（总体产率为 46%）。