6,7-epoxy-3,7-dimethyl-3-methoxy-1-octene | 88907-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 6,7-epoxy-3,7-dimethyl-3-methoxy-1-octene
• 英文别名: 6,7-epoxy-3-methoxy-3,7-dimethyl-1-octene；3-(3-Methoxy-3-methylpent-4-enyl)-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 88907-97-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: KJCBVWNAXWMNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-epoxy-3,7-dimethyl-3-methoxy-1-octene 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钛茂金属（III）催化的6异位对7内酯环化的环戊烯环化反应：高效的控制和多功能萜烯结构单元的合成

  摘要：

  在本文中，对环氧聚戊二烯二茂钛（III）环化的选择性进行了完整的研究。确定这些环化过程中形成六元或七元环的要求，要考虑到环氧聚戊二烯前体中不同的取代方式。因此，已经实现了对6- exo或7- end环化过程的完全选择性，生成了单环，双环甚至三环化合物，为此类衍生物的开发提供了新的有效途径。另外，该方法为制备具有三取代氧合官能团的多环化合物的合成制备优异的结构单元提供了可能性，该化合物存在于几种天然萜烯中。

  DOI：

  10.1002/chem.201302575
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6,7-epoxy-3,7-dimethyl-3-methoxy-1-octene
  参考文献：
  名称：

  钛茂金属（III）催化的6异位对7内酯环化的环戊烯环化反应：高效的控制和多功能萜烯结构单元的合成

  摘要：

  在本文中，对环氧聚戊二烯二茂钛（III）环化的选择性进行了完整的研究。确定这些环化过程中形成六元或七元环的要求，要考虑到环氧聚戊二烯前体中不同的取代方式。因此，已经实现了对6- exo或7- end环化过程的完全选择性，生成了单环，双环甚至三环化合物，为此类衍生物的开发提供了新的有效途径。另外，该方法为制备具有三取代氧合官能团的多环化合物的合成制备优异的结构单元提供了可能性，该化合物存在于几种天然萜烯中。

  DOI：

  10.1002/chem.201302575

文献信息

• A Novel Method for the Preparation of Acid-Sensitive Epoxides from Olefins with the Combined Use of Molecular Oxygen and Aldoacetal Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Kiyotaka Yorozu、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2195

  日期：1994.8

  An efficient synthesis of acid-sensitive epoxides, such as chromene oxide or epoxide of γ,δ-unsaturated alcohol, was successfully achieved by the oxygenation of corresponding olefins with the combined use of an atmospheric pressure of molecular oxygen and aldoacetal catalyzed by a cobalt(II) complex coordinated with the 1,3-diketone ligand. The reactions proceeded under mild and neutral conditions

  通过在常压下分子氧和醛缩醛的协同作用，将相应的烯烃氧化，并在钴催化下，成功地合成了酸敏感环氧化物，如色烯氧化物或γ,δ-不饱和醇的环氧化物（ II) 与 1,3-二酮配体配位的复合物。反应在温和且中性的条件下进行，并以良好的收率获得所需的环氧化物。在本反应条件下，既没有观察到过氧化也没有观察到形成的环氧化物分解。此外，各种甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛，酸敏感化合物，也分别顺利地单氧化成相应的 α-羟基酮和 α-羟基羧酸酯。
• Cobalt(II) Complex Catalyzed Epoxidation of Olefins by Combined Use of Molecular Oxygen and Cyclic Ketones
  作者：Toshihiro Takai、Eiichiro Hata、Kiyotaka Yorozu、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2077

  日期：1992.10

  In the presence of a catalytic amount of cobalt(II)-Schiff base complexes, various olefins are smoothly oxygenated into the corresponding epoxides in good to high yields by combined use of an atmospheric pressure of oxygen (oxidant) and cyclic ketones (reductant), such as 2-methylcyclohexanone, under mild conditions.

  在催化量的钴（II）-席夫碱配合物的存在下，通过氧（氧化剂）和环酮（还原剂）的常压组合使用，各种烯烃以良好到高产率顺利氧化成相应的环氧化物，如 2-甲基环己酮，在温和条件下。
• Aerobic Epoxidation of Olefins Catalyzed by Cobalt(II) Complex Using Propionaldehyde Diethyl Acetal as a Reductant
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kiyotaka Yorozu、Toshihiro Takai、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.1993.439

  日期：1993.3

  In the presence of bis(3-methyl-2,4-pentanedionato)cobalt(II) complex catalyst, various trisubstituted olefins are smoothly monooxygenated into the corresponding epoxides in high yields under neutral conditions by the combined use of molecular oxygen and propionaldehyde diethyl acetal.

  在双(3-甲基-2,4-戊二酮酸)钴(II)络合物催化剂的存在下，通过联合使用分子氧和丙醛二乙缩醛，各种三取代烯烃在中性条件下被顺利地单氧化成相应的环氧化物，产量很高。
• Epoxidation of olefins by β-bromoalkoxydimethylsulfonium ylides
  作者：George Majetich、Joel Shimkus、Yang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.068

  日期：2010.12

  Olefins can be converted to their respective epoxides in a one-pot procedure by dissolving the olefin in anhydrous DMSO, adding NBS to the reaction mixture to generate a beta-bromoalkoxydimethylsulfonium ylide, and then adding DBU to the reaction mixture. A large variety of alkenes were successfully epoxidized with yields largely dependent on the structure of the alkene. Most importantly, the facial selectivity of this one-pot process is the opposite of that observed when using traditional epoxidizing reagents. Electron-poor alkenes are not epoxidized under these conditions. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.