苯并[C]噌啉N-氧化物 | 6141-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 苯并[C]噌啉N-氧化物
• 中文别名: 苯并[c]噌啉N-氧化物
• 英文名称: benzo[c]cinnoline-N-oxide
• 英文别名: 5-oxidobenzo[c]cinnolin-5-ium；benzo[c]cinnoline N-oxide；benzo{c}cinnoline-N oxide；benzo[c]cinnoline 5-oxide；Benzo[c]cinnolin-5-oxid；benzocinnoline 5-oxide
• CAS: 6141-98-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD00014475
• 分子量: 196.208
• InChiKey: JFIBBBQSFGWTPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140°C
• 沸点：
  409.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，是一种黄色晶体状粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[C]噌啉N-氧化物 在 乙醇 、 硝酸 、 镍 作用下， 生成 2-aminobenzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  216.新的潜在化学治疗剂。第二部分 2-氨基苯并肉桂碱的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000824
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)苯甲酸 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 次溴酸钾 、 苯 作用下， 生成 苯并[C]噌啉N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Angelini, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 879,882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Trifluoromethoxylation of Arenes Triggered by a Visible‐Light‐Mediated N−O Bond Redox Fragmentation
  作者：Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Ewa Pietrasiak、Ivan Franzoni、Gunnar Jeschke、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201806296

  日期：2018.10.15

  method enables non‐directed functionalization of C−H bonds on a range of substrates, providing access to aryl trifluoromethyl ethers. This light‐driven process is distinctly different from conventional procedures and occurs through an OCF3 radical mechanism mediated by a photoredox catalyst, which triggers an N−O bond fragmentation. The pyridinium‐based trifluoromethoxylation reagent is bench‐stable and

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。
• 1,2-Eliminations in a Novel Reductive Coupling of Nitroarenes to Give Azoxy Arenes by Sodium Bis(trimethylsilyl)amide
  作者：Jih Ru Hwu、Asish R. Das、Chia Wei Yang、Jiann-Jyh Huang、Ming-Hua Hsu

  DOI：10.1021/ol050924x

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Symmetric azoxy arenes were successfully prepared in one step from 2 equiv of the corresponding nitroarenes by use of sodium bis(trimethylsilyl)amide as the deoxygenating agents in THF at 150 degrees C in a sealed tube.

  [反应：请参见文字]。通过在150℃下于密封管中使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠作为THF中的脱氧剂，成功地从2当量的相应硝基芳烃一步制备对称的叠氮芳烃。
• Regioselective Introduction of Heteroatoms at the C-8 Position of Quinoline <i>N</i>-Oxides: Remote C–H Activation Using <i>N</i>-Oxide as a Stepping Stone
  作者：Heejun Hwang、Jinwoo Kim、Jisu Jeong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja5053768

  日期：2014.7.30

  Reported herein is the metal-catalyzed regioselective C-H functionalization of quinoline N-oxides at the 8-position: direct iodination and amidation were developed using rhodium and iridium catalytic systems, respectively. Mechanistic study of the amidation revealed that the unique regioselectivity is achieved through the smooth formation of N-oxide-chelated iridacycle and that an acid additive plays

  本文报道了金属催化的 8 位喹啉 N-氧化物的区域选择性 CH 官能化：分别使用铑和铱催化系统开发了直接碘化和酰胺化。酰胺化的机理研究表明，独特的区域选择性是通过 N-氧化物螯合的铱环的顺利形成实现的，并且酸添加剂在决定原脱金属的速率步骤中起着关键作用。虽然这种使用 N-氧化物作为导向基团的远程 CH 活化方法可以在温和条件下很容易地应用于各种杂环底物，具有高官能团耐受性，但证明了锌喹酯（一种荧光锌指示剂）的有效合成。
• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。
• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。