苯并[c]噌啉 | 34524-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 苯并[c]噌啉
• 中文别名: 苯并(c)噌啉
• 英文名称: benzo[c]cinnoline
• 英文别名: BCC；benzo[c]cinnnoline
• CAS: 34524-78-2；230-17-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• mdl: MFCD00004990
• 分子量: 180.209
• InChiKey: SWJXWSAKHXBQSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159 °C
• 沸点：
  303.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1836 (rough estimate)
• 保留指数：
  1933;322.07

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[c]噌啉 在 甲醇 、 硫酸 、 硝酸 、 镍 作用下， 生成 benzo[c]cinnolin-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Benzo[c]cinnoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a071
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Dihydrazino-biphenyl 生成 苯并[c]噌啉
  参考文献：
  名称：

  Taeuber, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2272

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  间硝基氯化苄 在 苯并[c]噌啉 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  肼-O2氧化还原对作为有机催化氧化的平台：苯并[c] cinnoline催化的烷基卤化物氧化为醛类

  摘要：

  描述了一种有机催化氧化平台，该平台利用了肼快速自氧化为二氮烯的能力。在涉及亲核攻击，质变和水解的新型机理范式中，显示出可商购的苯并[ c ]肉桂啉催化烷基卤化物氧化为醛。仅使用不定形的氧气和水就容易发生水解和再氧化事件。显示了对可行底物范围的调查，以及对这种催化方式有深入了解的机理和计算研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201807134

文献信息

• Consequent Construction of C–C and C–N Bonds via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation: Synthesis of Benzo[<i>c</i>]cinnoline Derivatives
  作者：Hongsheng Li、Junhao Zhao、Songjian Yi、Kongzhen Hu、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00800

  日期：2021.4.12

  A highly efficient palladium-catalyzed cascade annulation of pyrazolones and aryl iodides to access various benzo[c]cinnoline derivatives has been achieved at 80 °C. A pyridine-type ligand could improve the reaction efficiency under current reaction conditions, giving a higher product yield up to 94%. This novel approach provided a one-pot dual C–H activation strategy with good functional group tolerance

  在80°C时，已经实现了高效的钯催化吡唑啉酮和芳基碘的级联环化反应，以得到各种苯并[ c ]肉桂酸衍生物。吡啶类配体可提高当前反应条件下的反应效率，最高收率可达94％。这种新颖的方法提供了具有良好官能团耐受性的一锅双C–H活化策略，例如卤素，甲氧基，硝基，酯，苯酚等。该产物可以很容易地转化为cinnoline衍生物。
• MCR DENDRIMERS
  申请人：Wessjohann Ludger A.

  公开号：US20130203960A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to a method for producing peptoidic, peptidic and chimeric peptidic-peptoidic dendrimers by multiple iterative multi-component reactions (MCR), in particular Ugi or Passerini multi-component reactions, to compounds produced in this way and to the use thereof.

  这项发明涉及一种通过多次迭代多组分反应（MCR），特别是Ugi或Passerini多组分反应，来制备肽样、肽和嵌合肽-肽样树状聚合物的方法，以及通过这种方式生产的化合物的用途。
• One-pot preparation of azobenzenes from nitrobenzenes by the combination of an indium-catalyzed reductive coupling and a subsequent oxidation
  作者：Norio Sakai、Shun Asama、Satsuki Anai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.048

  日期：2014.3

  We demonstrated how a reduction step with a reducing system comprised of In(OTf)3 and Et3SiH and a subsequent oxidation that occurred under an ambient (oxygen) atmosphere allowed the highly selective and catalytic conversion of aromatic nitro compounds into symmetrical or unsymmetrical azobenzene derivatives. This catalytic system displayed a tolerance for the functional groups on a benzene ring: an

  我们证明了使用由In（OTf）3和Et 3 SiH组成的还原体系进行的还原步骤以及随后在环境（氧气）气氛下发生的氧化如何使芳香族硝基化合物高度选择性地催化转化为对称或不对称的偶氮苯。衍生品。该催化体系对苯环上的官能团表现出耐受性：烷基，卤素，乙酰基，酯，腈基，乙酰基，酯部分和磺酰胺基。
• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。

表征谱图