benzo[c]cinnoline-N,N'-dioxide | 7052-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzo[c]cinnoline-N,N'-dioxide
• 英文别名: benzocinnoline N,N'-dioxide；benzocinnoline-N,N'-dioxide；benzocinnoline-5,6-dioxide；N,N'-dioxide-3,3’-benzocinnoline；benzo{c}cinnoline-N,N'-dioxide；benzo[c]cinnoline dioxide；Benzo[c]cinnoline, 5,6-dioxide；6-oxidobenzo[c]cinnolin-5-ium 5-oxide
• CAS: 7052-12-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: ALXZIDGKHZGBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[c]cinnoline-N,N'-dioxide 在 五羰基铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到苯并[C]噌啉N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  亚硝基化合物与金属卡宾和羰基金属的复分解反应

  摘要：

  已经研究了亚硝基化合物与金属-卡宾配合物和羰基金属的反应。这些反应导致亚硝基化合物的还原，主要还原为相应的偶氮和氮氧基化合物。已经提出金属-氮化物络合物作为这些反应的中间体。这些中间体与未反应的亚硝基化合物快速偶联，或与外部或内部捕集剂发生类似腈的反应。已经发现金属羰基化合物与亚硝基芳烃的反应和光解是将亚硝基芳烃还原成z氧基芳烃的有效方法，几乎​​没有由于胺或偶氮化合物的过度还原而引起的问题。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80121-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硝基联苯 在 联苯二碲 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzo[c]cinnoline-N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯碲酸钠催化的芳香族硝基化合物选择性还原为a氧基化合物

  摘要：

  在催化量的二苯基二碲化物存在下，在碱性乙醇中用硼氢化钠在芳族乙醇中处理芳香族硝基化合物，可在25°C下选择性地高收率提供相应的偶氮化合物，原位生成的苯碲酸二钠是生产中间体芳香族亚硝基的活性物种化合物。

  DOI：

  10.1039/c39880000591
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 邻氟苯甲酸 、 copper(II) nitrate trihydrate 在 benzo[c]cinnoline-N,N'-dioxide 作用下， 反应 72.0h， 以58%的产率得到[Cu₂(2-fluorobenzoate)₄(DMF)_2]
  参考文献：
  名称：

  新型桨轮Cu（II）配合物的合成和光催化性能：综合实验和理论研究

  摘要：

  合成了具有式[Cu（L）2（DMF）]（1）（HL = 2-氟苯甲酸）的新型桨轮式Cu（II）络合物，并使用FTIR和单晶X射线衍射对其进行了表征。单晶X射线衍射研究表明，羧酸配体采用桥联双齿模式来配位Cu（II）中心，从而形成双核羧酸铜（II）型结构。该配合物已被用作光催化剂以光降解模型芳族染料，即。紫外线中的甲基紫（MV）和若丹明B（Rh B）。光催化结果表明，1具有适度的光催化活性，并且在进行光催化后具有良好的稳定性。通过使用状态密度（DOS）和部分DOS计算，提出了一种通过1发挥光催化性能的合理机制。关键词：光催化，芳香族染料，2-氟苯甲酸，计算公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（2），285-292。DOI：https：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i2.9

  DOI：

  10.4314/bcse.v33i2.9

文献信息

• Sodium arenetellurolate-catalyzed selective conversion of nitro aromatics to aromatic azoxy or azo compounds and its application for facile preparation of 3,3'- and 4,4'-bis[.beta.-(aryltelluro)vinyl]azobenzenes from (3- and 4-nitrophenyl)acetylenes
  作者：Kouichi Ohe、Sakae Uemura、Nobuyuki Sugita、Hideki Masuda、Toru Taga

  DOI：10.1021/jo00278a034

  日期：1989.8
• Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 995 - 1001
  作者：Wilshire, John F. K.

  DOI：——

  日期：——
• A practical synthesis of substituted benzo[c]cinnoline- N,N′-dioxides and N-oxides.
  作者：Cristina Paradisi、Guadalupe González-Trueba、Gianfranco Scorrano

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89037-q

  日期：1993.1

  A practical synthesis of variously substituted benzo[c]cinnoline-NN'-dioxides and N-oxides is described, based on the reduction of the appropriate o,o'-dinitrobiphenyl compound with KOH in refluxing 2-propanol.
• Smith, William B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 745 - 748
  作者：Smith, William B.

  DOI：——

  日期：——
• Reductions with Hydrazine Hydrate Catalyzed by Raney Nickel. III. Effect of the Catalyst on the Reduction of 2,2'-Dinitrobiphenyl
  作者：RICHARD E. MOORE、ARTHUR FURST

  DOI：10.1021/jo01104a027

  日期：1958.10