2-aminobenzo[c]cinnoline | 4827-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-aminobenzo[c]cinnoline
• 英文别名: benzo[c]cinnolin-2-ylamine；Benzo[c]cinnolin-2-ylamin；2-Amino-benzocinnolin；Benzo[c]cinnolin-2-amine
• CAS: 4827-07-0
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: GOSUGWDGAOERRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C (decomp)
• 沸点：
  246.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminobenzo[c]cinnoline 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 N,N-diethyl-N'-benzo[c]cinnolin-2-yl-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  216.新的潜在化学治疗剂。第二部分 2-氨基苯并肉桂碱的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000824
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzocinnoline oxide 在 盐酸 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-aminobenzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  216.新的潜在化学治疗剂。第二部分 2-氨基苯并肉桂碱的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000824

文献信息

• Synthesis of Fluorobenzo[c]Cinnolines
  作者：Emine Kiliç、Celal Tüzün

  DOI：10.1080/00397919208019253

  日期：1992.2

  Abstract The synthesis of 1-, 2-, 3- and 4-monofluoro, and 3,8-difluoro-benzo[c]cinnolines were described.

  摘要 描述了 1-、2-、3- 和 4- 单氟和 3,8-二氟-苯并[c] 肉啉的合成。
• Synthesis and electroreduction of 2-[(8-hydroxyquinoline-5-yl)azo]benzo[c]cinnoline in DMSO–H2O (1:1) medium
  作者：Funda Öztürk、Zehra Durmuş、Öznur Ölmez Uçkan、Emine Kiliç、Esma Kiliç

  DOI：10.1135/cccc2010072

  日期：——

  2-[(8-Hydroxyquinoline-5-yl)azo]benzo[c]cinnoline (HQAB) was prepared and characterized by elemental analysis, MS, FTIR and ¹H NMR techniques. The electrochemical reduction of HQAB has been investigated by cyclic voltammetry, chronoamperometry and controlled potential electrolysis at mercury pool electrode in the pH range 3.5–9.4. The number of electrons transferred in the electrode reaction, diffusion coefficients and standart rate constants were calculated. In acidic medium, cyclic voltammograms display four cathodic peaks, with the total exchange of 6 e^– and 6 H⁺. By contrast, the reverse scan displays two anodic peaks. Constant potential electrolysis at –1.0 V and TLC analysis of the product reveals that the reduction of azo group (in the bridge) in HQAB does not stop at the hydrazo stage but goes further through the cleavage of –NH–NH– linkage to give amino compounds as the final products. The voltammograms recorded in basic medium exhibit two cathodic peaks corresponding to 4 e^–, 4 H⁺ and two reverse anodic peaks, and thus the reduction stopped at hydrazo stage. A tentative mechanism for the reduction has been suggested.

  2-[(8-羟基喹啉-5-基)偶氮基]苯并[c]茜芦啉（HQAB）通过元素分析、质谱、傅里叶红外和1H核磁共振技术进行了制备和表征。在pH值为3.5-9.4的汞池电极上，通过循环伏安法、计时安培法和控制电位电解法研究了HQAB的电化学还原。计算了电极反应中转移的电子数、扩散系数和标准速率常数。在酸性介质中，循环伏安图显示出四个阴极峰，总共交换了6个电子和6个H+。相反，反向扫描显示出两个阳极峰。在-1.0 V的恒定电位电解和产物的薄层色谱分析中，表明HQAB中偶氮基（在桥上）的还原不止于双氮化阶段，而是通过断裂-NH-NH-连接进一步进行，最终产生氨基化合物。在碱性介质中记录的伏安图显示出两个阴极峰和两个反向阳极峰，对应于4个电子和4个H+，因此还原停止于双氮化阶段。提出了还原机理的初步假设。
• LEWIS G. E.; PRAGER R. H.; ROSS R. H. M., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 9, 2057-2064
  作者：LEWIS G. E.、 PRAGER R. H.、 ROSS R. H. M.

  DOI：——

  日期：——
• SLIWA W.; SZULC Z., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1977, 319, NO 3, 362-368
  作者：SLIWA W.、 SZULC Z.

  DOI：——

  日期：——
• 216. New potential chemotherapeutic agents. Part II. Derivatives of 2-aminobenzocinnoline
  作者：F. E. King、T. J. King

  DOI：10.1039/jr9450000824

  日期：——