4-(Bromomethyl)-5-tert-butyl-2-(methoxymethyl)-1,2-thiazol-3-one | 186466-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(Bromomethyl)-5-tert-butyl-2-(methoxymethyl)-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 186466-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 294.213
• InChiKey: QRXBTEFGYRHDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Bromomethyl)-5-tert-butyl-2-(methoxymethyl)-1,2-thiazol-3-one 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.5h， 生成 2-amino-3-(5-tert-butyl-3-hydroxy-4-isothiazolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  AMPA受体激动剂：谷氨酸的3-isothiazolol生物异构体的合成，蛋白水解性质和药理作用。

  摘要：

  谷氨酸的许多3-异噻唑醇生物等排体（1）和AMPA受体激动剂的类似物（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，2a ），其中包括（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异噻唑-4-基）丙酸（thio-AMPA，2b）。使用一系列受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值），对该系列3-isothiazolol和相应的3-isoxazolol氨基酸进行了体外比较药理研究。而2a（IC50 = 0.04 +/- 0.005 microM，EC50 = 3.5 +/- 0.2 microM）明显比叔丁基类似物ATPA（3a）更有效（IC50 = 2.1 +/- 0.16 microM，EC50 = 34 + / -[3H] AMPA结合和电生理研究中的2.4 microM），2b（IC50 = 1.8 +/- 0.13 microM，EC50

  DOI：

  10.1021/jm9607212
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 在 盐酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 硫化氢 、 氢溴酸 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 4-(Bromomethyl)-5-tert-butyl-2-(methoxymethyl)-1,2-thiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  AMPA受体激动剂：谷氨酸的3-isothiazolol生物异构体的合成，蛋白水解性质和药理作用。

  摘要：

  谷氨酸的许多3-异噻唑醇生物等排体（1）和AMPA受体激动剂的类似物（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，2a ），其中包括（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异噻唑-4-基）丙酸（thio-AMPA，2b）。使用一系列受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值），对该系列3-isothiazolol和相应的3-isoxazolol氨基酸进行了体外比较药理研究。而2a（IC50 = 0.04 +/- 0.005 microM，EC50 = 3.5 +/- 0.2 microM）明显比叔丁基类似物ATPA（3a）更有效（IC50 = 2.1 +/- 0.16 microM，EC50 = 34 + / -[3H] AMPA结合和电生理研究中的2.4 microM），2b（IC50 = 1.8 +/- 0.13 microM，EC50

  DOI：

  10.1021/jm9607212