9-aza-10-bora-10-chlorophenanthrene | 19091-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-aza-10-bora-10-chlorophenanthrene
• 英文别名: 10-chloro-9-aza-10-boraphenanthrene；10-chloro-9,10-azabora-phenantrene；6-chloro-5,6-dihydro-dibenz[1,2]azaborinine；6-Chlor-5,6-dihydro-dibenz[1,2]azaborinin；6-chloro-5H-benzo[c][2,1]benzazaborinine；6-chloro-5H-benzo[c][1,2]benzazaborinine
• CAS: 19091-95-3
• 化学式: C₁₂H₉BClN
• 分子量: 213.474
• InChiKey: GRNXYFFVBSYCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-aza-10-bora-10-chlorophenanthrene 在 H₂O 、 HNO₃ 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 2-氨基-3-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.9.7.1, page 218 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 三氯化硼 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 9-aza-10-bora-10-chlorophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  脱卤化氢制得六苯并三苯环硼嗪衍生物

  摘要：

  用六甲基二硅肼钾处理 9-chloro-9-bora-10-azaphenanthrene 产生六苯并三亚苯基 (4) 的硼嗪衍生物。该化合物是 9,10-氮杂硼杂菲 (6) 的正式三聚体，可溶于有机溶剂并已完全表征。6 的四聚体是在前面描述的 4 的高温合成中作为副产物形成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200322

文献信息

• C–C Activation to BNB-Embedded Indenophenanthrenes. Electronic Structure and Reactivity
  作者：Chaopeng Hu、Lulu Guo、Jianying Zhang、Chunming Cui

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00807

  日期：2021.4.26

  intramolecular insertion into a C–C bond to close the polycyclic structure. DFT calculations disclosed the delocalized BNB 3c-2e interaction in the BNBC2 five-membered ring of 3. Treatment of 3a with IPr (1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) selectively led to the coordination of IPr to one of two boron atoms, the structure of which has been confirmed by an X-ray single-crystal analysis.

  所述BNB包埋indenophenanthrenes 3已被还原的LBX合成2（2 ; L表示BN菲配体和X =溴，氯）与在环境条件下2当量钾石墨。3的形成很可能是通过氨基甲硼烷中间体进行的，该中间体经过分子内插入CC键以封闭多环结构。DFT计算中公开的BNBC的离域BNB 3C-2E相互作用2的五元环3。3a的治疗 用IPr（1，3-二异丙基-4，5-二甲基咪唑-2-亚烷基）选择性地导致IPr与两个硼原子之一的配位，其结构已通过X射线单晶分析得到证实。
• A simple route to azaborinylphosphines: isoelectronic B–N analogues of arylphosphine ligands
  作者：Jonathan A. Bailey、Mairi F. Haddow、Paul G. Pringle

  DOI：10.1039/c3cc49000a

  日期：——

  Azaborinylphosphines are readily prepared by the reaction of silylphosphines with a chloroborane under mild conditions; they are shown to contain P–B bonds that are sufficiently robust to allow these ligands to be used in homogeneous catalysis.

  含氮磷化硼烷可以通过硅烷磷化物与氯硼烷在温和条件下反应轻松制备；这些化合物含有足够稳定的磷-硼键，使得这些配体可以用于均相催化。
• Synthesis and Properties of B ₄ N ₄ ‐Heteropentalenes Fused with Polycyclic Hydrocarbons
  作者：Junki Kashida、Yoshiaki Shoji、Hideo Taka、Takanori Fukushima

  DOI：10.1002/chem.202203561

  日期：——

  A series of carbon-BN hybrid molecules (1Naph, 1Anth, and 1Phen), consisting of a B4N4-heteropentalene core fused with polycyclic aromatic wings, were synthesized and fully characterized, and 1Phen featuring the highest triplet-state energy among 1 was shown to serve as a good host material for phosphorescent organic light-emitting diodes.

  合成并充分表征了一系列碳-BN 杂化分子（1 Naph、1 Anth和1 Phen），其由 B 4 N 4 -杂戊二烯核与多环芳香翼融合而成，1 Phen具有最高的三重态- 1之间的状态能量被证明可以作为磷光有机发光二极管的良好主体材料。
• Blue Fluorescent 4a-Aza-4b-boraphenanthrenes
  作者：Michael J. D. Bosdet、Cory A. Jaska、Warren E. Piers、Ted S. Sorensen、Masood Parvez

  DOI：10.1021/ol070328y

  日期：2007.3.1

  Phenanthrene analogues with internalized B-N moieties were found to afford blue light emission with good quantum efficiencies, whereas the isomeric species with peripheral B-N moieties displayed only UV emission behavior, like the all-carbon framework.
• 626. Electrophilic substitution. Part XII. The nitration of diphenylmethane, fluorene, diphenyl ether, dibenzofuran, diphenylamine, and carbazole; relative reactivities and partial rate factors
  作者：M. J. S. Dewar、D. S. Urch

  DOI：10.1039/jr9580003079

  日期：——