10-hydroxy-9,10-azaboraphenanthrene | 17012-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 10-hydroxy-9,10-azaboraphenanthrene
• 英文别名: 5,6-dihydro-6-hydroxydibenz[c,e][1,2]azaborine；10-hydroxy-9,10-azabora-phenantrene；5H-dibenzo[1,2]azaborinin-6-ol；5H-dibenzo[1,2]azaborinin-6-ol；5H-dibenz[1,2]azaborinin-6-ol；10-Hydroxy-10.9-borazarophenanthren Form II；8-Aza-9-boratricyclo[8.4.0.0,2,7]tetradeca-1(14),2,4,6,10,12-hexaen-9-ol；6-hydroxy-5H-benzo[c][1,2]benzazaborinine
• CAS: 17012-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BNO
• mdl: MFCD01927457
• 分子量: 195.029
• InChiKey: FXBGYQGNFKGWAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >155°C (dec.)
• 沸点：
  403.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-9,10-azaboraphenanthrene 在 HNO₃ 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 2-氨基-3-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.9.7.1, page 218 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 三氯化铝 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到10-hydroxy-9,10-azaboraphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  10-羟基-10,9-环硼氧杂菲：3,4-苯并香豆素和三芳基化合物的多功能合成中间体

  摘要：

  在BBr 3介导的2-甲氧基联芳基的O-去甲基化作用下，获得了作为预料不到的主要产物的10-羟基-10,9-环杂芳基菲。该形成可能通过反应性二溴芳基氧基硼烷中间体的分子内亲电芳族环化而进行。使用改良的文献方法，还从2-羟基联芳基和BCl 3 / AlCl 3获得了基本定量的10-羟基-10,9-环硼氧杂菲的产率。作为合成中间体，通过Pd催化的CO插入和Suzuki反应，可将10-羟基-10,9-硼氧杂菲并有效地转化为3,4-苯并香豆素和三芳基。

  DOI：

  10.1021/jo049343w

文献信息

• New heteroaromatic compounds—IV
  作者：M.J.S. Dewar、Ved P. Kubba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93188-6

  日期：1959.1

  acid in acetic anhydride, and the former compound has been chlorinated with chlorine in acetic acid; the products have been oriented and the proportions of isomers determined quantitatively. The results are shown to be in general agreement with the predictions of MO theory, attack taking place in the 6- and 8-positions. A method for degrading such boron compounds is described, and also the synthesis of

  用硝酸在乙酸酐中硝化了10-甲基-和10-羟基-10：9-硼氢化苯并菲，前一种化合物在乙酸中用氯进行了氯化。产品已定向并定量确定了异构体的比例。结果表明，与MO理论的预测大体一致，攻击发生在6位和8位。描述了用于降解这种硼化合物的方法，并且还描述了作为参考化合物的2-，6-和-和8-氯-10-甲基-10：9-硼氢化苯并菲的合成。通过还原相应的硝基衍生物已经制备了10-甲基和10-羟基-10：9-硼氮杂菲的6-和8-氨基衍生物。
• A simple route to azaborinylphosphines: isoelectronic B–N analogues of arylphosphine ligands
  作者：Jonathan A. Bailey、Mairi F. Haddow、Paul G. Pringle

  DOI：10.1039/c3cc49000a

  日期：——

  Azaborinylphosphines are readily prepared by the reaction of silylphosphines with a chloroborane under mild conditions; they are shown to contain P–B bonds that are sufficiently robust to allow these ligands to be used in homogeneous catalysis.

  含氮磷化硼烷可以通过硅烷磷化物与氯硼烷在温和条件下反应轻松制备；这些化合物含有足够稳定的磷-硼键，使得这些配体可以用于均相催化。
• Organoboron compounds
  作者：B.M. Mikhailov、M.E. Kuimova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91787-x

  日期：1976.8

  The ability of boron heterocyclic compounds to form salts was studied. 10-Hydroxy-10,9-borazarophenanthrene and 10-hydroxy-10,9-boroxarophenanthrene were found to have no qualitative difference in the formation of salts and both these compounds can behave as protonic and Lewis acids. 11B NMR spectroscopy data of heterocyclic boron compounds with BN and BO bonds are discussed and the non-aromaticity

  研究了硼杂环化合物形成盐的能力。发现10-羟基-10,9-硼氮杂菲和10-羟基-10,9-硼氧杂菲在盐的形成上没有质的差异，并且这两种化合物都可以表现为质子酸和路易斯酸。讨论了具有BN和BO键的杂环硼化合物的11 B NMR光谱数据，并显示了这些化合物的非芳香性。
• New heteroaromatic compounds—XIII
  作者：M.J.S. Dewar、P.M. Maitlis

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80005-7

  日期：1961.1

  10:9-borazarophenanthrenes have been prepared by reaction of the 10-lithio derivatives with ethyl chloroformate. Unlike the parent compounds they are rapidly oxidized by air to products in which the BN bond is broken. These reactions suggest that the stability of the present compounds to oxidation and hydrolysis must be due to resonance stabilization. A measurement of the dipole moment of 10-methyl-10:9-borazarophenanthrene

  通过使10-硫代衍生物与氯甲酸乙酯反应，制备了10：9-硼氮杂菲的10-乙氧羰基衍生物。与母体化合物不同，它们被空气迅速氧化为BN键断裂的产物。这些反应表明，本发明化合物对氧化和水解的稳定性必须归因于共振稳定作用。据报道，R。Huisgen教授及其合作者对10-甲基-10：9-硼氮杂菲的偶极矩进行了测量。
• Unraveling the Silent Hydrolysis of Cyclic B–X/C═C Isosteres: The Striking Impact of a Single Heteroatom on the Aromatic, Acidic, and Dynamic Properties of Hemiboronic Phenanthroids
  作者：Hwee Ting Ang、Ashley A. Ponich、Marco Paladino、Mark Miskolzie、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.2c03429

  日期：2022.6.15

  physical properties and reactivity of these boranol (BOH)-containing compounds in aqueous media. Over the past 60 years, studies on the acidic and aromatic character of 10-hydroxy-10,9-boroxarophenanthrene and its boraza analog have been conflicting. In contradiction with the Lewis acidic behavior of arylboronic acids in aqueous conditions, it has been proposed that the central boroheterocyclic ring of these

  尽管最近批准的几种药物中都含有杂环半硼酸，但有关这些含硼醇 (BOH) 的化合物在水性介质中的物理性质和反应性的许多问题仍未得到解答。在过去的 60 年里，关于 10-羟基-10,9-硼氧杂菲及其硼氮杂类似物的酸性和芳香特性的研究一直相互矛盾。与芳基硼酸在水性条件下的路易斯酸性行为相反，有人提出这些硼菲类的中心硼杂环具有足够的芳香性，以迫使硼醇单元表现为布朗斯台德酸并有利于硼氧共轭碱，从而避免破坏循环共振，否则四价硼酸阴离子会发生这种情况。结合物理和光谱表征、X 射线晶体学分析和计算研究来解决这些问题。尽管氧杂和氮杂衍生物最终显示在水溶液中表现为路易斯酸，但根据 pK a测量和 MO 和 NICS 计算，只有硼氮杂环衍生物在硼杂环内具有明显的芳香特征。首次使用 VT 和 EXSY NMR 与合适的探针化合物检查了通过可逆水解环内 B-杂原子键进行动态化学交换的可能性。虽然硼氮草类似物在中性