4,4a,5,6,10,10a-Hexahydro-7-hydroxy-2(3H)-anthracenon | 109335-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4a,5,6,10,10a-Hexahydro-7-hydroxy-2(3H)-anthracenon
• 英文别名: 7-hydroxy-4,4a,5,6,10,10a-hexahydroanthracene-2(3H)-one；7-hydroxy-4,4a,5,6,10,10a-hexahydro-3H-anthracen-2-one
• CAS: 109335-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: XMIHFWMQJQHJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6,10,10a-Hexahydro-7-hydroxy-2(3H)-anthracenon 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,4a,5,6,10,10a-Hexahydro-7-(diethylamino)-2(3H)-anthracenon
  参考文献：
  名称：

  Heilig, Gerhard; Luettke, Wolfgang, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1863 - 1866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8,9,10-Hexahydro-2,7-dimethoxyanthracen 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4,4a,5,6,10,10a-Hexahydro-7-hydroxy-2(3H)-anthracenon
  参考文献：
  名称：

  Facile access to a series of large polycondensed pyridazines and their utility for the supramolecular synthesis of coordination polymers

  摘要：

  酮烯醇和肼的多米诺环化反应产生了一系列多缩合哒嗪，揭示了其作为刚性 N-供体多叉配体用于开放配位聚合物超分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc31770b

文献信息

• Rigidified Push-Pull Dyes: Using Chromophore Size, Donor, and Acceptor Units to Tune the Ground State between Neutral and the Cyanine Limit
  作者：Johannes Christian Haenle、Kirsten Bruchlos、Sabine Ludwigs、Andreas Köhn、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/cplu.201700347

  日期：2017.9

  A series of rigidified dyes with either dodecyloxy or piperidyl donors in combination with either malononitrile or barbiturate acceptors were synthesized. To analyze the influence of varying the donor (piperidyl vs. dodecyloxy), chromophore (mono-, bis-, or tricyclic system), and acceptor moiety (methyl barbiturate vs. malononitrile) on the ground-state polarity, a combination of several methods was

  合成了一系列带有十二烷氧基或哌啶基供体与丙二腈或巴比妥酸酯受体结合的刚性染料。要分析供体（哌啶基与十二烷基氧基），发色团（单环，双环或三环系统）和受体部分（巴比妥酸甲酯对丙二腈）的变化对基态极性的影响，几种方法的组合使用了：UV / Vis吸收和发射，量子化学计算，1 H以及13 C NMR光谱和循环伏安法测量。取决于受体和供体部分，基态从中性形式转变为花青极限，并进一步转变为两性离子结构。当染料具有强大的哌啶基供体和巴比妥酸酯受体取代基时，基态接近于花菁极限，从而产生强花青样的吸收特性，并具有主要的0-0跃迁。当染料将弱的十二烷氧基供体与丙二腈或巴比妥酸酯受体结合时，中性共振形式会显着促进基态，导致吸收光谱变弱但变宽，并具有向更高振动态的转变。
• Donor-Acceptor Oligoenes with a Locked all-trans Conformation: Synthesis and Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：Ulf Lawrentz、Walter Grahn、Katarzyna Lukaszuk、Christopher Klein、Rüdiger Wortmann、Andreas Feldner、Dieter Scherer

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1573::aid-chem1573>3.0.co;2-t

  日期：2002.4.2

  nonlinear optical properties were related to the ground-state polarisation and the resonance structure of the chromophores. In order to reveal the influence of the length of the polymethinic chain (number of pi electrons within the chromophore), some lower homologues shortened by one C=C (double) bond were also taken into account. The unexpectedly high gamma values of some of the merocyanines cannot be

  提出了一种通用的合成方法，该方法通过锁定的全反式构象（衍生自刚性己三烯单元以及各种常见的供体和受体基团），对各种极化的花菁和具有增强的热和（光）化学稳定性的花青进行合成。系统研究其（非线性）光学特性。除了UV / Vis吸收和荧光行为外，基态和激发态偶极子还通过电光吸收测量（EOAM）确定一阶，二阶和三阶分子极化率，并简并四波混合（解决方案中的DFWM）技术。较大的二阶和三阶极化率值，直到beta（0）= 461x10（-50）CV（-2）m（3）（1242x10（-30）esu）和[gamma（LL）] = 183x10（ -60）发现CV（-3）m（4）（15x10（-34）esu）。线性和非线性光学性质与基态极化和生色团的共振结构有关。为了揭示多甲基链的长度（发色团中pi电子的数量）的影响，还考虑了一些缩短了一个C = C（双）键的较低同系物。某些花青素的出乎意料的高伽马值无法通过两
• Influence of Chromophore Length and Acceptor Groups on the Optical Properties of Rigidified Merocyanine Dyes
  作者：Katharina Christina Kreß、Thomas Fischer、Joachim Stumpe、Wolfgang Frey、Melanie Raith、Omid Beiraghi、S. Holger Eichhorn、Stefan Tussetschläger、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/cplu.201300308

  日期：2014.2

  series of rigidified tri-, penta- and heptamethine merocyanine dyes were synthesised. A piperidyl moiety was chosen as the electron-donating substituent while the electron-accepting group was varied from ketones to malononitriles and cyanoacetates. The structures of the compounds in the solid state and in solution were elucidated by X-ray diffraction and NMR spectroscopy, respectively, while optical properties

  合成了三组刚性的三，五和七甲亚甲基花青染料。选择哌啶基部分作为供电子取代基，同时使电子接受基团从酮到丙二腈和氰基乙酸酯变化。分别通过X射线衍射和NMR光谱阐明了固态和溶液中化合物的结构，同时通过吸收和发射光谱研究了光学性质。作为一般趋势，基于对丙二腈>氰基乙酸酯>酮的溶剂溶变色行为的分析，其受体性能下降。在B3LYP 6-311 + G（d）的理论水平上的计算进一步支持了实验结果。
• Fluorophobic Effect Promoting Lamellar Self-Assembly of Donor Acceptor Dyes
  作者：Johannes Christian Haenle、Yannick Stöckl、Robert Forschner、Elena Haenle、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/cphc.201800449

  日期：2018.10.19

  for the first time in donor acceptor dyes. Thus, a series of mono‐, bi‐, and tricyclic donor acceptor dyes with 1H,1H‐perfluorinated alkyl chains of different lengths as donor units and nitrile, malononitrile or barbiturate as acceptor units was synthesized in 5 steps and 1.4–6.6 % overall yield. UV/Vis and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry and DFT calculations revealed that absorption and

  为了在同一分子中结合液晶和线性光学特性，首次在供体受体染料中检测了疏水效应。因此，一系列具有1 H，1 H的单环，双环和三环供体受体染料以5个步骤合成了长度不同的全氟化烷基链作为供体单元，并以腈，丙二腈或巴比妥酸酯为受体单元，总收率为1.4–6.6％。UV / Vis和荧光光谱，循环伏安法和DFT计算表明，吸收和发射最大值，斯托克斯位移和LUMO能量主要受发色团尺寸和受体强度的控制。与烷基取代的对应物相比，全氟化链几乎与剩余的生色团在电子上解偶联，并且仅引起吸收最大值的轻微变化。但是，与非亚晶型烷基供体取代的衍生物相反，全氟供体根据差示扫描量热法（DSC）导致自组装成部分相互交叉的SmA双层，
• Merging liquid crystalline self-assembly and linear optical properties of merocyanines <i>via</i> tailored donor units
  作者：Philipp Ehni、Soeren M. Bauch、Patrick M. Becker、Wolfgang Frey、Anna Zens、Johannes Kästner、Yann Molard、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/d2cp02237k

  日期：——

  For merocyanines with O-donor, fluorinated side chains were mandatory to get stable enantiotropic SmA phases regardless of chromophore size, side chain lengths or acceptor unit. Increased mesophase widths (up to 134 K) were observed upon increasing the chromophore lengths, chain lengths (up to C12) and F/C ratio in the side chain. On the other hand, merocyanines with N-donor and keto acceptor showed

  针对具有良好线性光学和自组装性能的部花青染料，采用收敛法制备了一系列具有O-和N-供体单元以及酮基或丙二腈受体单元的刚性单环、双环和三环部花青。特别关注定制供体单元，研究了选择合适的衍生物在溶液和本体中的染料特性（UV/Vis、荧光、温度依赖性荧光、寿命）。荧光量子产率的测定揭示了供体单元和发色团大小的重要性。较大的发色团和N供体有利于溶液中的强发射，而较小的发色团和O- 捐助者倾向于固态发射。为了根据供体单元合理化不同的光学特性，进行了密度泛函理论 (DFT) 计算。还通过光学偏振显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射实验研究了液晶衍生物。对于具有O供体的部花青，无论生色团大小、侧链长度或受体单元如何，都必须使用氟化侧链才能获得稳定的对映 SmA 相。在增加侧链中的生色团长度、链长度（最高 C 12）和 F/C 比时，观察到中间相宽度增加（最高 134 K）。另一方面，部花青与N-供体和