1-(1-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)ethyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazine | 1313723-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(1-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)ethyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazine
• 英文别名: savolitinib；3-(1-Imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylethyl)-5-(1-methylpyrazol-4-yl)triazolo[4,5-b]pyrazine
• CAS: 1313723-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₉
• 分子量: 345.366
• InChiKey: XYDNMOZJKOGZLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  沃利替尼(对映异构体)	(R)-1-(1-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)ethyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazine	1313725-89-1	C17H15N9	345.366
  沃利替尼	savolitinib	1313725-88-0	C17H15N9	345.366

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)ethyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazine 生成 沃利替尼
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 异丙基氯化镁 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(1-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)ethyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (S)-1-(1-(Imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)ethyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazine (Volitinib) as a Highly Potent and Selective Mesenchymal–Epithelial Transition Factor (c-Met) Inhibitor in Clinical Development for Treatment of Cancer

  摘要：

  HGF/c-Met signaling has been implicated in human cancers. Herein we describe the invention of a series of novel triazolopyrazine c-Met inhibitors. The structure activity relationship of these compounds was investigated, leading to the identification of compound 28, which demonstrated favorable pharmacokinetic properties in mice and good antitumor activities in the human glioma xenograft model in athymic nude mice.

  DOI：

  10.1021/jm500510f

文献信息

• [EN] IMPROVED METHOD FOR THE MANUFACTURE OF 3-[(1S)-1-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-6-YLETHYL]-5-(1-METHYLPYRAZOL-4-YL)TRIAZOLO[4,5-B]PYRAZINE AND POLYMORPHIC FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA FABRICATION DE 3-[(1S)-1-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-6-YLÉTHYL]-5-(1-MÉTHYLPYRAZOL-4-YL)TRIAZOLO[4,5-B]PYRAZINE ET SES FORMES POLYMORPHES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2020053198A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  This specification generally relates to an improved method for the manufacture of 3-[(lS)-l -imidazo[ 1,2-a]pyridin-6-ylethyl]-5-(l-methylpyrazol-4-yl)triazolo[4,5- bjpyrazine (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof; polymorphic forms thereof; and intermediates useful in the manufacture of such compounds and salts thereof. Formula (I).

  这项规范通常涉及一种改进的方法，用于制造3-[(lS)-l -咪唑[1,2-a]吡啶-6-基乙基]-5-(l-甲基吡唑-4-基)三唑并[4,5-b]吡嗪(I)，或其药用盐；其多晶形式；以及在制造这类化合物及其盐时有用的中间体。公式(I)。
• [EN] CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] CERTAINES TRIAZOLOPYRIDINES ET TRIAZOLOPYRAZINES, LEURS COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2011079804A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：SU Wei-Guo

  公开号：US20120245178A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Su Wei-Guo

  公开号：US20120264739A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑并吡啶和三唑并嘧啶，以及它们的组成物和使用方法。
• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES, COMPOSITIONS THEREOF AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER.
  申请人：Hutchison Medipharma Limited

  公开号：EP2966075A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  Provided are certain triazolopyridines, compositions thereof and their use in the treatment of cancer.

  本文提供了某些三唑并吡啶、其组合物及其在治疗癌症中的用途。