dimethyl (2E)-2-but-3-enylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate | 138770-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2E)-2-but-3-enylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 138770-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: ISMISEXEATVCHH-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-pentenylmalonate 、 3-氯丙烯 在 palladium diacetate 苯磺酰胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到dimethyl (2E)-2-but-3-enylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃分子内碳钯反应引发的炔烃与烯丙基化合物的偶联反应

  摘要：

  在二价钯催化下，炔烃与炔烃的环碳烷基缩合引发的烯丙基卤化物的高度区域选择性和立体选择性偶合反应在过量卤化物离子存在下顺利进行。该反应涉及分子内碳氢合反应，将烯丙基化合物插入乙烯基Pd键中以及通过不使用氧化剂的β-杂原子消除一步淬灭CPd键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01512-5

文献信息

• Synthesis of ethynylidene cyclopentanes by a cyclisation catalyzed by the simultaneous presence of palladium (0) and copper (I)
  作者：Didier Bouyssi、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80215-r

  日期：1991.11

  Ethynylidene cyclopentanes can be formed in 35–71% yield from the reaction of the enolates of compounds such as δ-acetylenic malonates with 1-halogeno-1-alkynes. This reaction requires catalysis by both palladium (0) and copper (I) species.

  乙炔基丙二酸酯等化合物的烯醇化物与1-卤代-1-炔烃的反应可形成亚乙基环戊烷，产率为35-71％。该反应需要钯（0）和铜（I）物种的催化。
• Palladium(II)-catalyzed coupling reactions of alkynes and allylic compounds initiated by intramolecular carbopalladation of alkynes
  作者：Guosheng Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01512-5

  日期：2002.9

  Under divalent palladium catalysis, a highly regio- and stereoselective coupling reaction of alkynes with allyl halides initiated by cyclocarbopalladation of alkynes proceeded smoothly in the presence of excess halide ions. The reaction involves intramolecular carbopalladation, allylic compound insertion into the vinylicPd bond and quenching the CPd bond by β-heteroatom elimination in one step without

  在二价钯催化下，炔烃与炔烃的环碳烷基缩合引发的烯丙基卤化物的高度区域选择性和立体选择性偶合反应在过量卤化物离子存在下顺利进行。该反应涉及分子内碳氢合反应，将烯丙基化合物插入乙烯基Pd键中以及通过不使用氧化剂的β-杂原子消除一步淬灭CPd键。