2-chloro-N-cyclohexylaniline | 1036542-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-cyclohexylaniline
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-chloroaniline；1-chloro-2-(cyclohexylamino)benzene
• CAS: 1036542-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• 分子量: 209.719
• InChiKey: HFHMCJMOMJEGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-cyclohexylaniline 、 丙酮 反应 16.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在吲哚的多组分一锅合成中利用Mor-DalPhos /钯催化的单芳基化

  摘要：

  据报道，Mor-DalPhos /钯催化剂体系在邻氯卤代芳烃，烷基酮（包括丙酮）和伯胺的一锅多组分取代吲哚的组装中得到了应用。所描述的方案在更温和的条件下并且不需要其他干燥剂的情况下，可在所有三种反应组分中提供改进的底物范围。还报道了这种多组分反应的第一个例子，其中所有反应物在反应开始时就被合并，而不需要惰性气氛反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400903
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 环己胺 在 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 C₃₉H₅₁ClNOPPd 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-N-cyclohexylaniline
  参考文献：
  名称：

  在吲哚的多组分一锅合成中利用Mor-DalPhos /钯催化的单芳基化

  摘要：

  据报道，Mor-DalPhos /钯催化剂体系在邻氯卤代芳烃，烷基酮（包括丙酮）和伯胺的一锅多组分取代吲哚的组装中得到了应用。所描述的方案在更温和的条件下并且不需要其他干燥剂的情况下，可在所有三种反应组分中提供改进的底物范围。还报道了这种多组分反应的第一个例子，其中所有反应物在反应开始时就被合并，而不需要惰性气氛反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400903

文献信息

• 一种芳香族化合物的卤化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN113620811B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳香卤代物的合成，具体涉及芳胺、咔唑和苯酚类等芳香类化合物制备相应邻位卤代产物的合成方法。本发明按所需计量比加入金属磺酸根盐类催化剂，芳胺、咔唑和苯酚等含氢‑杂原子键的芳香族化合物反应底物，卤化试剂和反应溶剂，在特定反应温度下，经过特定反应时间后，冷却至室温、打开反应容器；将反应液经过有机溶剂萃取、干燥剂干燥后，再通过柱层析分离确定反应产物产率，核磁表征确定结构；或通过气相(质)色谱法确定反应产物产率。采用该方法，本发明在廉价的金属盐催化剂下，可以以中等到优秀的产率，获得多种邻位取代的溴代和氯代产物。
• Solvent-free selective hydrogenation of chloronitrobenzene to chloroaniline over a robust Pt/Fe3O4 catalyst
  作者：Chao Lian、Hongquan Liu、Chao Xiao、Wen Yang、Kai Zhang、Yan Liu、Yuan Wang

  DOI：10.1039/c2cc16620h

  日期：——

  In the absence of solvent, highly selective hydrogenation of o-chloronitrobenzene and m-chloronitrobenzene, with selectivity to the corresponding chloroanilines of ≥99.4% and complete conversion of the substrates, was realized over a robust Pt/Fe3O4 catalyst which was prepared by adsorbing Pt nanoclusters on a Fe3O4 support.

  在无溶剂条件下，通过在 Fe3O4 载体上吸附铂纳米团簇制备的强效铂/ 催化剂，实现了邻氯硝基苯和间氯硝基苯的高选择性氢化，对相应氯苯胺的选择性≥99.4%，且底物完全转化。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• Chemoselective Hydrogenation of Halonitroaromatics over Platinum on Carbon as Catalyst in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Shinichiro Ichikawa、Tsunetake Seki、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/adsc.201400137

  日期：2014.8.11

  AbstractThe chemoselective hydrogenation of 2‐chloronitrobenzene to 2‐chloroaniline over platinum on carbon (Pt/C) as catalyst in supercritical carbon dioxide (scCO2) was investigated. In the scCO2 phase, undesired dehalogenation was significantly suppressed to yield 2‐chloroaniline in 99.7% selectively. The utilization of scCO2 resulted in an about two‐fold increase in the rate of the reaction compared to the solvent‐free conditions. Visual inspection of phase behaviour of the reaction mixture revealed that the formation of a single supercritical phase including substrate, hydrogen, and products, is the crucial factor for the facile hydrogenation of nitro groups. In situ diffuse reflectance FT‐IR spectroscopy revealed that carbon monoxide generated in situ by the reverse water‐gas shift reaction (CO2+H2→CO+H2O) poisoned selectively platinum active sites that promoted undesired side reactions including dehalogenation and hydrogenation of aromatic rings, resulting in the excellent product selectivity in scCO2. The untouched active sites efficiently catalyzed the nitro group hydrogenation in scCO2, thereby realizing the highly chemoselective hydrogenation to haloanilines. The present chemoselective hydrogenation is applicable to other chlorinated nitrobenzenes to give the desired products in 100% conversion and with over 99% selectivity.magnified image
• COPPER-CATALYZED FORMATION OF CARBON-HETEROATOM AND CARBON-CARBON BONDS
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1390340B1

  公开（公告）日：2017-03-01