4-methyl-9-oxo-8-oxa-3,5-nonanothiazol-3-ium bromide | 117525-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-9-oxo-8-oxa-3,5-nonanothiazol-3-ium bromide
• 英文别名: 13-Methyl-7-oxa-11-thia-1-azoniabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10(13)-dien-6-one;bromide
• CAS: 117525-85-6
• 化学式: Br*C₁₁H₁₆NO₂S
• 分子量: 306.224
• InChiKey: ZTDVBKIUZYRYMY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-9-oxo-8-oxa-3,5-nonanothiazol-3-ium bromide 、 苯甲醛 反应 5.0h， 以20%的产率得到12-benzoyl-13-[(E)-2-phenylethenyl]-7-oxa-11-thia-1-azabicyclo[8.2.1]tridec-10(13)-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  应变对桥联噻唑鎓盐作为硫胺素模型的催化反应的影响

  摘要：

  研究了桥联噻唑盐（9）和（10）的反应性；具有较短桥的模型（9）不能催化苯偶姻缩合反应，并且表明这是由于缩合步骤（5）→（6）的失败，可能是由于应变的影响。

  DOI：

  10.1039/c39900000961
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-9-oxo-8-oxa-3,5-nonanothiazole-2(3H)-thione 在 双氧水 、 barium bromide 作用下， 生成 4-methyl-9-oxo-8-oxa-3,5-nonanothiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  桥联噻唑鎓盐的合成与结构

  摘要：

  已使用大环内酯化技术合成了桥接的噻唑鎓盐（6a，b），以制备相应的噻唑啉硫酮（4a，b），然后用H 2 O 2处理。对于每种化合物，桥主要存在于单一构象中，该构象已通过nmr和X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80289-0

文献信息

• Leeper, Finian J.; Smith, David H. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 861 - 874
  作者：Leeper, Finian J.、Smith, David H. C.

  DOI：——

  日期：——
• LEEPER, FINIAN J.;SMITH, DAVID H. C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1325-1328
  作者：LEEPER, FINIAN J.、SMITH, DAVID H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure of bridged thiazolium salts
  作者：Finian J. Leeper、David H.C. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80289-0

  日期：1988.1

  Bridged thiazolium salts (6a,b) have been synthesized using macrolactonisation techniques to make the corresponding thiazolinethiones (4a,b) followed by treatment with H2O2. For each compound the bridge exists predominantly in a single conformation which has been determined both by n.m.r. and X-ray crystallography.

  已使用大环内酯化技术合成了桥接的噻唑鎓盐（6a，b），以制备相应的噻唑啉硫酮（4a，b），然后用H 2 O 2处理。对于每种化合物，桥主要存在于单一构象中，该构象已通过nmr和X射线晶体学确定。
• The effect of strain on the catalytic reactions of bridged thiazolium salts as models of thiamin
  作者：Finian J. Leeper、David H. C. Smith

  DOI：10.1039/c39900000961

  日期：——

  The reactivity of bridged thiazolium salts (9) and (10) has been studied; the model (9) with the shorter bridge is unable to catalyse the benzoin condensation reaction and it was shown that this is due to failure of the condensation step (5)→(6), probably owing to the effects of strain.

  研究了桥联噻唑盐（9）和（10）的反应性；具有较短桥的模型（9）不能催化苯偶姻缩合反应，并且表明这是由于缩合步骤（5）→（6）的失败，可能是由于应变的影响。