Laurinsaeure-piperidid | 22342-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Laurinsaeure-piperidid
• 英文别名: N-dodecanoylpiperidine；1-dodecanoyl-piperidine；1-Lauroyl-piperidin；1-(Piperidin-1-yl)dodecan-1-one；1-piperidin-1-yldodecan-1-one
• CAS: 22342-28-5
• 化学式: C₁₇H₃₃NO
• 分子量: 267.455
• InChiKey: FGQSEPCQVURWHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2200.6;2183

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Laurinsaeure-piperidid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-十二烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 十二烷醇 在 1.9 mol% Au/HT 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到Laurinsaeure-piperidid
  参考文献：
  名称：

  水滑石负载金纳米粒子催化乙醇和胺脱氢酰胺合成

  摘要：

  发现水滑石负载的纳米金（Au / HT）是用于从醇和胺脱氢合成酰胺的高效多相催化剂。在温和的反应条件下，具有不同结构的胺和醇可以转化为酰胺，分离产率高达98％。机理探索表明，酯可能是反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.048

文献信息

• Dermal Penetration Enhancement Profile of Hexamethylenelauramide and Its Homologues: In Vitro Versus In Vivo Behavior of Enhancers in the Penetration of Hydrocortisone
  作者：Dorla Mirejovsky、Harun Takruri

  DOI：10.1002/jps.2600751114

  日期：1986.11

  tested as penetration enhancers in the diffusion of various drugs through hairless mouse skin in vitro. Hexamethylenelauramide (hexahydro-1-lauroyl-1H-azepine) was selected as a broad spectrum penetration enhancer worthy of further study. Later, the duration of the effect of various enhancers on the penetration barrier in vivo was determined by evaluating the in vitro diffusion of hydrocortisone through

  制备了几种环胺酰胺，并作为各种药物在体外无毛小鼠皮肤中扩散的渗透促进剂进行了测试。六亚甲基月桂酰胺（六氢-1-月桂酰基-1H-a庚因）被选作广谱渗透增强剂，值得进一步研究。后来，通过评估氢化可的松在体内经过体内预处理后在皮肤中的扩散，确定了各种增强剂对体内渗透屏障的作用持续时间。我们发现，预处理时间越长，氢化可的松的渗透量就越小。此外，我们的结果表明，活小鼠皮肤中各种增强剂的保留存在差异。体外预处理实验表明，与通过活体皮肤的渗透相比，通过死皮的渗透较慢。受体相的性质以及体外实验的温度升高均不能解释体内实验与体外实验之间的显着差异。最后，使用角质层剥离法测定了氢化可的松在增强剂存在下穿过角质层的渗透，以及1-十二烷基六氢-2H-氮杂-2-酮（月桂capram），六亚甲基月桂酰胺和油酸的渗透。技术。在六亚甲基月桂酰胺存在下的头3小时内，比在月桂capram或油酸存在下，更多的氢化可的松穿过角质
• A general method for the direct transformation of common tertiary amides into ketones and amines by addition of Grignard reagents
  作者：Pei-Qiang Huang、Yu Wang、Kai-Jiong Xiao、Ying-Hong Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.074

  日期：2015.6

  organometallic reagents has attracted the attention of organic chemists for a long time. However limited methods are reliable for common amides and have found synthetic applications. Here we report a method featuring in situ activation of tertiary amides with triflic anhydride (Tf2O) followed by addition of Grignard reagents. The method displays a good generality in scope for both amides and Grignard reagents

  通过添加有机金属试剂将酰胺直接转化为酮已引起有机化学家的长期关注。然而，有限的方法对于常见的酰胺是可靠的并且已经发现了合成应用。在这里我们报告了一种方法，其特征是用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）原位活化叔酰胺，然后加入格氏试剂。该方法在酰胺和格利雅试剂上都显示出良好的通用性，可以看作是使用酰胺作为稳定和选择性的酰化剂对格利雅试剂进行的酰化反应。而且，该脱氨基烷基化反应提供了一种温和的方法，用于酰胺的N-脱酰作用以得到游离的胺。
• Transdermal and systemic preparation and method
  申请人：——

  公开号：US04837026A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  A composition useful for topically administering physiologically active agents through the skin and mucous membranes of humans and animals in a transdermal device or formulation for systemic use or to the skin of humans and animals for localized use comprising an effective amount of a physiologically active agent and a non-toxic, effective penetrating amount of a compound having the structural formula ##STR1## where R is an alkyl group with 1 to 19 carbon atoms, and m is 4, 5 or 6 is disclosed.

  本发明涉及一种用于透过人类和动物的皮肤和黏膜膜局部给予生理活性剂的组合物，以及用于系统性使用的经皮装置或制剂，或用于局部使用的人类和动物的皮肤，包括有效量的生理活性剂和具有结构式##STR1##的化合物的无毒、有效渗透量。其中R是1到19个碳原子的烷基，m为4、5或6。
• Inhibitors of biofilm formation of gram-positive and gram-negative bacteria
  申请人：QuoNova GmbH

  公开号：EP2078713A1

  公开（公告）日：2009-07-15

  The present invention relates to the use of compounds as broad spectrum inhibitors of bacterial biofilm formation. In particular the invention refers to a family of compounds that block the quorum sensing system of Gram-negative and Gram-positive bacteria, a process for their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and to their use for the treatment and prevention of bacterial damages and diseases, in particular for diseases where there is an advantage in inhibiting quorum sensing regulated phenotypes of pathogens.

  本发明涉及使用化合物作为细菌生物膜形成的广谱抑制剂。具体而言，本发明涉及阻断革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的法定量感应系统的化合物家族、化合物的制造工艺、含有化合物的药物组合物，以及化合物在治疗和预防细菌损伤和疾病方面的用途，特别是在抑制病原体的法定量感应调控表型具有优势的疾病方面的用途。
• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Bruno Wojcik、Homer Adkins

  DOI：10.1021/ja01326a061

  日期：1934.11