2,3-pyrazinoyl dichloride | 52304-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-pyrazinoyl dichloride
• 英文别名: 2,3-Pyrazindicarbonsaeure-dichlorid；pyrazine-2, 3-dicarbonyl dichloride；2,3-Pyrazinedicarbonyl dichloride-；pyrazine-2,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 52304-61-7
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 205.0
• InChiKey: ZRCHWSFIGKSJTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-pyrazinoyl dichloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 undecyl 3-((1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)carbamoyl)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吉西他滨结构的口服前药的合成及生物学评价

  摘要：

  通过在胞苷环的N4位引入一个酰胺基，合成了一系列基于吉西他滨（2'，2'-二氟脱氧胞苷）结构的口服前药。总共获得了16种化合物，并对其化学和生物学特性进行了评估。这些化合物大多数的半数最大抑制浓度（IC 50 s）在体外高于吉西他滨。根据化合物5d和5m的生理稳定性和药代动力学对其进行了检查。复合5d在PBS和模拟肠液中显示出良好的稳定性，对小鼠的药代动力学分析表明，吉西他滨引入酰胺基可以大大提高其生物利用度。在体内对化合物5d的进一步评估表明，该化合物对HepG2人肝癌细胞和HCT-116结肠腺癌细胞的生长具有比吉西他滨更高的活性，并且对动物的毒性较小。这些结果表明，化合物5d可以进一步开发为潜在的口服抗癌剂，用于目前正在使用吉西他滨的临床应用中。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01422.x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 生成 2,3-pyrazinoyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐介导的芳族邻二酸二氯化物与苯并咪唑的缩合反应，以提供可电还原的对二酮加合物

  摘要：

  乙酸酐介导苯并咪唑与芳族邻二酸二氯化物的快速快速缩合，从而以优异的收率沉淀出对二酮加合物。与吡啶-3，4-二羰基二氯化物缩合产生异构体对二酮的1：1混合物。后一种异构体的X射线晶体结构显示出异常的高密度，并且层间分离类似于石墨。循环伏安法表明，对二酮能够连续两个单电子还原，其形式电势受稠合（杂）芳烃和取代基的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.047

文献信息

• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080260A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I), (II), (III) or (IV) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells.

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）、（II）、（III）或（IV）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。
• Prodrugs Based on Gemcitabine Structure and Synthetic Methods and Applications Thereof
  申请人：Xue Xiaoxia

  公开号：US20120088908A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Prodrugs based on gemcitabine structure shown in formula (I) as well as their synthetic method and application are disclosed in the present invention, wherein the definitions for the groups of a, b, c, d, E, Z and V are described in the specification. By modifying the N 4 group, the solubility, the bioavailability and the organ specificity of the prodrugs are improved. Therefore, the fast metabolism problem is overcome for the produced prodrugs compounds. Intestinal toxicity induced by gemcitabine is decreased. Thereby, the prodrugs can be delivered by oral administration in clinics and further improve their anti-tumor, anti-cancer, anti-infection and diffusion preventing capability, and can also specifically act on liver or colon. The synthetic method is simple and adapted to industrial production.

  基于吉西他滨结构的前药，如式（I）所示，以及它们的合成方法和应用在本发明中被揭示，其中a、b、c、d、E、Z和V的定义在说明书中描述。通过修改N4基团，改善了前药的溶解性、生物利用度和器官特异性。因此，生产的前药化合物克服了快速代谢问题。吉西他滨引起的肠道毒性减少。因此，前药可以通过口服在临床中投递，并进一步提高其抗肿瘤、抗癌、抗感染和扩散预防能力，还可以特异性地作用于肝脏或结肠。合成方法简单，适用于工业生产。
• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：STRAUB Christopher Sean

  公开号：US20110206690A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides compounds of formula M-L-M′ (where M and M′ are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells.

  本发明提供了公式M-L-M′的化合物（其中M和M′分别是公式（I）中的单体基团，L是连接物）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。
• PRODRUGS BASED ON GEMCITABINE STRUCTURE AS WELL AS SYNTHETIC METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Sanlugen Pharmatech Ltd.

  公开号：EP2423215A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  Prodrugs based on gemcitabine structure shown in formula (I) as well as their synthetic method and application are disclosed in the present invention, wherein the definitions for the groups of a, b, c, d, E, Z and V are described in the specification. By modifying the N4 group, the solubility, the bioavailability and the organ specificity of the prodrugs are improved. Therefore, the fast metabolism problem is overcome for the produced prodrugs compounds. Intestinal toxicity induced by gemcitabine is decreased. Thereby, the prodrugs can be delivered by oral administration in clinics and further improve their anti-tumor, anti-cancer, anti-infection and diffusion preventing capability, and can also specifically act on liver or colon. The synthetic method is simple and adapted to industrial production.

  本发明公开了基于式（I）所示吉西他滨结构的原药及其合成方法和应用，其中a、b、c、d、E、Z和V基团的定义已在说明书中描述。通过修改 N4 基团，原药的溶解度、生物利用度和器官特异性都得到了改善。因此，所生产的原药化合物克服了快速代谢的问题。吉西他滨引起的肠道毒性也会降低。因此，该原药可在临床上通过口服给药，进一步提高其抗肿瘤、抗癌、抗感染和防扩散能力，还能特异性地作用于肝脏或结肠。合成方法简单，适合工业化生产。
• Silicone copolymers, methods of making, and articles
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US10941252B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  A copolymer composition that includes a silicone copolymer, methods of making the composition, and articles that include the composition, wherein the copolymer composition includes a silicone copolymer having a backbone composition that includes: silicone segments in an amount of 5 wt-% to 40 wt-%, based on the total weight of the silicone copolymer; hydrophilic segments in an amount of 40 wt-% to 75 wt-%, based on the total weight of the silicone copolymer; and reinforcing segments in an amount of 5 wt-% to 30 wt-%, based on the total weight of the silicone copolymer, wherein the reinforcing segments are derived from the reaction of one or more chain extenders with one or more multi-functional isocyanates, multi-functional carboxylic acids, multi-functional anhydrides, multi-functional esters, and/or multi-functional acid halides; wherein the silicone segments, hydrophilic segments, and reinforcing segments are connected through urea, urethane, amide, and/or oxamide linkages; wherein the hydrophilic segments and the reinforcing segments are present in a weight ratio of 1.8:1 to 8:1; and the hydrophilic segments and the silicone segments are present in a weight ratio of 1.3:1 to 4.5:1.

  一种包括有机硅共聚物的共聚物组合物、制造该组合物的方法以及包括该组合物的物品，其中该共聚物组合物包括有机硅共聚物，该有机硅共聚物具有骨架组合物，该骨架组合物包括：基于有机硅共聚物总重量，含量为 5 wt-% 至 40 wt-%的有机硅段； 基于有机硅共聚物总重量，含量为 40 wt-% 至 75 wt-%的亲水段；和增强段，其用量为有机硅共聚物总重量的 5 wt-% 至 30 wt-%，其中增强段由一种或多种扩链剂与一种或多种多功能异氰酸酯、多功能羧酸、多功能酸酐、多功能酯和/或多功能酸卤化物反应而得；其中硅酮段、亲水段和增强段通过脲、聚氨酯、酰胺和/或草酰胺连接；其中亲水段和增强段的重量比为 1.8:1至8:1；亲水段和硅酮段的重量比为1.3:1至4.5:1。