2,3-吡嗪二羧酸 | 89-01-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 吡嗪类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-吡嗪二羧酸
• 中文别名: 吡嗪-2,3-二羧酸；2,3-哌嗪二羧酸；1,4-二氮杂苯邻二甲酸；对二氮杂苯-2,3-二羧酸；2,3-吡嗪二甲酸；1,4-哒嗪-2,3-二羧酸；2,3-吡嗪-二羧酸；吡嗪2、3二羧酸；吡嗪-2,3二羧酸
• 英文名称: 2,3-dicarboxypyrazine
• 英文别名: Pyrazine-2,3-dicarboxylic acid；2,3-Pyrazinedicarboxylic acid
• CAS: 89-01-0
• 化学式: C₆H₄N₂O₄
• mdl: MFCD00006131
• 分子量: 168.109
• InChiKey: ZUCRGHABDDWQPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  297.01°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6328 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水
• LogP：
  -1.257 (est)
• 稳定性/保质期：

  请避免吸入粉尘，并防止皮肤和眼睛接触到有害物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  N
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  UQ2500000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-吡嗪二羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4N2O4
分子式
: 168.11 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 188 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 氧化剂, 碱, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
含二分子结晶水者呈柱状结晶。易溶于水，溶于甲醇、丙酮、乙酸乙酯，微溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯及石油醚。

用途
该产品是抗结核病药物吡嗪酰胺的中间体。

生产方法
以苯并吡嗪为原料，经高锰酸钾氧化而得。具体步骤如下：首先将水和苯并吡嗪投入反应锅中，在搅拌下均匀加入高锰酸钾，并保持温度在68-70℃保温2小时，测终点后放置过夜。然后吸取上层清液，下层物质加水搅拌，加热至80℃过滤。将上层清液及滤液用薄膜蒸发器浓缩，取出后用盐酸中和至pH=2，析出吡嗪二羧酸单钾盐，冷却后于25℃甩滤。将滤饼加入盐酸中，搅拌升温至全溶，于15℃以下冷却结晶，甩滤后以少许乙醇洗涤，干燥得结晶品。以苯并吡嗪计，收率为70%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-吡嗪二羧酸 在 盐酸 、 甲醇 、 氨 作用下， 210.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 生成 吡嗪酰胺
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Pyrazine Series. II. Preparation and Properties of Aminopyrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01860a067
• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到2,3-吡嗪二羧酸
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉及其衍生物的高锰酸盐氧化

  摘要：

  描述了在存在或不存在NaOH的情况下使用KMnO 4进行的一系列喹喔啉衍生物的氧化反应。2-氯-和2的中性氧化3- dichloroquinoxalines 2 - 4，得到相应的氯-和dichloropyrazinedicarboxylic酸13和14以良好的收率。另一方面，在碱性介质中氧化喹喔啉-2（1 H）-one和1，4-二氢喹喔啉-2，3-二酮衍生物可得到不同的产物，而喹喔啉-2（1 H）-one（5）形成1，4-二氢喹喔啉-2，3-二酮（9），同时形成各种取代的喹喔啉2，3-二酮衍生物（参见9– 11）给出了一种新型的二聚体产品。新化合物的结构分配基于光谱数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770610
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 1,7-dicarba-closo-dodecarborane 、 三苯基氯化锡 在 2,3-吡嗪二羧酸 、 三乙胺 作用下， 反应 20.67h， 以71%的产率得到[(Ph₃Sn)₂(m-CDC)(CH₃OH)₂]·[(Ph₃Sn)₂(m-CDC)(H₂O)(CH₃OH)]₂
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, structural characterization and in vitro cytotoxic activity of triorganotin(IV) complexes based on 1,7-dihydroxycarbonyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane ligand

  摘要：

  Seven novel triorganotin(IV) compounds containing m-CDC2- (m-CDCH2 1,7-dihydroxycarbonyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane) have been synthesized and structural characterized. The central tin atoms are five-coordinated to assume a distorted trigonal bipyramidal configuration not only in the binuclear monomers 1, 3 and 4 but also in the polymers 2, 5, 6 and 7. It was observed that complexes 3, 4 and 5 could be obtained only in the presence of the ancillary carboxylate ligands, 2,3-pyrazinedicarboxylic acid, 2-pyridinecarboxylic acid and 2,6-pyridinedicarboxylic acid, respectively. The reaction of m-CDCH2 with (n-Bu3Sn)(2)O in the presence of the bridging ligands 4,4'-bipyridine and 4,4'-vinylenedipyridine afforded one-dimensional coordination polymers 6 and 7, respectively. Most of the complexes exhibit higher cytotoxic activities than cis-platin against two cancer cell lines, K-562 and Hela. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.04.039

文献信息

• Half-sandwich rhodium and iridium fragments and carboxylate ligands as building blocks for the formation of metallamacrocycles
  作者：Lin Lin、Qi-Jia Fan、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.11.014

  日期：2017.2

  half-sandwich rhodium and iridium complexes containing carboxylate ligands were synthesized and characterized. Reactions between [Cp∗MCl2]2 (M = Ir or Rh) and 1,3,6-bis(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine (L1) gave binuclear complexes 1 and 2 under different conditions. The half-sandwich iridium and rhodium metallamacrocycles complexes 3–5 were constructed in a stepwise manner by the addition of carboxylate

  合成并表征了一系列含有羧酸盐配体的半三明治铑和铱配合物。[Cp ∗ MCl 2 ] 2（M = Ir或Rh）与1,3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪（L1）之间的反应在不同条件下得到双核络合物1和2条件。的半夹心和铱铑metallamacrocycles络合物3 - 5以逐步的方式通过添加羧酸根配体（乙酸钠或吡嗪-2,3-二羧酸或3-（2-吡啶基）丙烯酸的共轭碱的构建）到由[Cp ∗ MCl2 ] 2（M = Rh或Ir）分别带有线性N，N'-供体配体（4,4'-联吡啶或反式-1,2-双（4-吡啶基）乙烯）。通过元素分析，IR，1 H NMR光谱和单晶X射线衍射确认了双核配合物和四核大环的结构。
• Synthesis and catalytic applications of Ru and Ir complexes containing N,O-chelating ligand
  作者：Bilge Pakyapan、Serdar Batıkan Kavukcu、Zarife Sibel Şahin、Hayati Türkmen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121486

  日期：2020.10

  crystallography. The complexes (Ru1–5, Ir1–5) were applied to investigate the electronic and steric effect of ligand in their catalytic activities in transfer hydrogenation and alpha(α)-alkylation reaction of ketones with alcohols. The activities of iridium complexes (Ir1–5) were much more efficient than ruthenium complexes (Ru1–5). The highest activity for both reactions was observed for the complex (Ir2) with

  具有N，O螯合配体的一系列单金属配合物（Ru 1-3，Ir 1-3）（吡嗪-2-羧酸盐（1），吡啶-2-羧酸盐（2），喹啉羧酸盐（3）和双金属合成了吡嗪-2,3-二羧酸盐（4）和咪唑-4,5-二羧酸盐（5 ）桥接的配合物（Ru 4,5，Ir 4,5），并通过1 H-，13 C NMR，FT-进行了表征红外光谱和元素分析，Ir 2的晶体结构通过X射线晶体学测定，配合物（Ru 1–5，Ir 1-5）用于研究配体在酮与醇的转移氢化和α（α）-烷基化反应中的催化活性中的电子和空间效应。铱配合物（Ir 1-5）的活性比钌配合物（Ru 1-5）有效得多。对于具有吡啶-2-羧酸酯的配合物（Ir 2），观察到两个反应的最高活性。监测两个反应的氢化铱物质。
• Nine supramolecular assemblies from 5,7-dimethyl-1,8-naphthyridine-2-amine and carboxylic acids by strong classical H-bonds and other noncovalent associations
  作者：Aihua Ding、Shouwen Jin、Shide Jin、Ming Guo、Hui Liu、Jianzhong Guo、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.017

  日期：2017.12

  the acids, here the N H⋯O H-bonds were found in all salts. Other extensive non-covalent interactions also exhibit great functions in space association of the molecular counterparts in relevant crystals. Except 4 , all salts had the CH O, or CH 3 O interactions or both. Except 9 , the common R 2 2 (8) graph set has been observed in all salts due to the H-bonds and the non-covalent associations. For

  摘要 本文展示了基于 5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-胺的有机盐在九个结晶固体 1 – 9 中的形成，其中羧酸盐已被整合。将等量的 COOH 添加到 5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-胺的溶液中会产生单质子化的阳离子物质，其引导羧酸盐。这九种化合物以有机盐的形式结晶，COOH 质子转移到 5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-胺的芳族 N 上。所有盐均已通过 IR、mp、EA 和 XRD 技术表征。1-9 中的主要驱动力是来自 5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-胺和酸的经典 H 键，这里在所有盐中都发现了 NH⋯O H 键。其他广泛的非共价相互作用在相关晶体中分子对应物的空间关联中也表现出很大的作用。除 4 外，所有盐均具有 CH O 或 CH 3 O 相互作用或两者兼有。除了 9 之外，由于 H 键和非共价缔合，在所有盐中都观察到了共同的 R 2 2 (8) 图集。对于经典 H 键和各种非共价键的协同相互作用，盐显示出
• PROTEIN CROSS-LINKING INHIBITOR
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20110212919A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention provides a protein cross-linking inhibitor containing a compound represented by any of the following formulas ( 1 )-( 13 ), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (1) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—] n —R 4 ,  (2) R 3 —[—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (3) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—] n —R 4 ,  (4) R 3 —[—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (5) R 3 —X—B(ZR 1 )-T[B(ZR 2 )—W—R 4 ] 2 ,  (6) R 3 —B(OH) 2 ,  (7) R 3 —B(ZR 1 )—X—B(ZR 2 )—R 4 ,  (8) R 3 —B(R 1 )—O—B(R 2 )—R 4 ,  (9) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—] n —R 4 ,  (10) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W-Q-] n —R 4 ,  (11) R 3 —[—P—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (12) [R 3 —X—B(ZR 1 )—Y] 2 B(ZR 2 ),  (13) wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION.

  当前发明提供了一种含有由以下任一公式（1）-（13）表示的化合物的蛋白交联抑制剂，或其药用可接受的盐：R3—[—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W—]n—R4，  (1)R3—[—X—B(ZR1)—Y—]n—R4，  (2)R3—[—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W—]n—R4，  (3)R3—[—X—B(ZR1)—]n—R4，  (4)R3—[—B(ZR2)—W—]n—R4，  (5)R3—X—B(ZR1)-T[B(ZR2)—W—R4]2，  (6)R3—B(OH)2，  (7)R3—B(ZR1)—X—B(ZR2)—R4，  (8)R3—B(R1)—O—B(R2)—R4，  (9)R3—[—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—]n—R4，  (10)R3—[—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W-Q-]n—R4，  (11)R3—[—P—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W—]n—R4，  (12)[R3—X—B(ZR1)—Y]2B(ZR2)，  (13)其中每个符号如说明书中所定义。
• Synthesis and Biological Evaluation of Oral Prodrugs Based on the Structure of Gemcitabine
  作者：Cuirong Zhao、Xiaoxia Xue、Gang Li、Cuicui Sun、Changjun Sun、Xianjun Qu、Wenbao Li

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01422.x

  日期：2012.9

  based on the structure of gemcitabine (2′,2′‐difluorodeoxycytidine) were synthesised by introducing an amide group at the N4‐position of the cytidine ring. A total of 16 compounds were obtained, and their chemical and biological characteristics were evaluated. The half‐maximal inhibitory concentrations (IC50s) for most of these compounds were higher than that of gemcitabine in vitro. Compounds 5d and

  通过在胞苷环的N4位引入一个酰胺基，合成了一系列基于吉西他滨（2'，2'-二氟脱氧胞苷）结构的口服前药。总共获得了16种化合物，并对其化学和生物学特性进行了评估。这些化合物大多数的半数最大抑制浓度（IC 50 s）在体外高于吉西他滨。根据化合物5d和5m的生理稳定性和药代动力学对其进行了检查。复合5d在PBS和模拟肠液中显示出良好的稳定性，对小鼠的药代动力学分析表明，吉西他滨引入酰胺基可以大大提高其生物利用度。在体内对化合物5d的进一步评估表明，该化合物对HepG2人肝癌细胞和HCT-116结肠腺癌细胞的生长具有比吉西他滨更高的活性，并且对动物的毒性较小。这些结果表明，化合物5d可以进一步开发为潜在的口服抗癌剂，用于目前正在使用吉西他滨的临床应用中。

表征谱图