反式-9-十二碳烯-1-醇 | 35237-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式-9-十二碳烯-1-醇
• 中文别名: 9反-十二碳烯醇
• 英文名称: (E)-9-dodecen-1-ol
• 英文别名: (E)-dodec-9-en-1-ol；(E)-9-dodecenol；9-Dodecen-1-ol, (9E)-
• CAS: 35237-62-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: GJNNIRNIXNLOJP-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1428

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-9-十二碳烯-1-醇 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHESKIS, B. A.;IVANOVA, N. M.;MOISEENKOV, A. M.;NEFEDOV, O. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1555-1562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 溴 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 反式-9-十二碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用有机锰试剂合成 E-9-Dodecen-1-yl Acetate

  摘要：

  由2-(6-溴己氧基)-四氢吡喃得到的格氏试剂，经无水氯化锰(II)处理转化为相应的有机锰试剂，再与E-1-溴-3-己烯偶联，经无水氯化锰处理. 进一步脱保护和乙酰化得到 E-9-十二碳烯-1-基乙酸酯。第二个程序涉及E-3-己烯基溴化锰和6-溴己基乙酸酯的偶联。偶联反应在0°C下进行，使用四氢呋喃和N-甲基吡咯烷酮作为共溶剂。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0705

文献信息

• Combining visible light catalysis and transfer hydrogenation for in situ efficient and selective semihydrogenation of alkynes under ambient conditions
  作者：Jian-Ji Zhong、Qiang Liu、Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Xue-Wang Gao、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/c5cc08697c

  日期：——

  By combining visible light catalysis and transfer hydrogenation, we are able to convert a series of alkynes to their corresponding alkenes in high chemical yields. The visible light catalytic transfer...

  通过结合可见光催化和转移氢化，我们能够以高化学收率将一系列炔烃转化为其相应的烯烃。可见光催化转移...
• Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.
  作者：Michio HORIIKE、Masaru TANOUCHI、Chisato HIRANO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.257

  日期：——

  (Z)-Alkenols and Their acetates have been synthesized by the Wittig reaction of (ω-hydroxyalkyl)triphenylphosphonium salts with alkanals by a convenient procedure. The geometrical purity of the products was evaluated to be no less than 95% of the (Z)-configu-ration by means of GLC with a glass capillary column coated with CHDMS.

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。
• Pheromone, XXVIII. Stereoselektive Synthese ( <i>E</i> )‐olefinischer Schmetterlingspheromone
  作者：Claude Canevet、Thomas Röder、Otto Vostrowsky、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1002/cber.19801130330

  日期：1980.3

  Es wird eine allgemeine stereoselektive Synthese (E)-konfigurierter mono-olefinischer Pheromone und deren Strukturabwandlungsprodukte durch Alkylierung von Allyldiethylphosphonaten und nachfolgende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid beschrieben.

  Es wird eine Allgemeine立体选择性合成（E）-单链烯键式信息素和链烯酮二乙基膦酸酯和烯丙基二乙基膦酸酯和纳米二烯化锂。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。

表征谱图