(E)-oct-5-en-1-ol | 64275-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-oct-5-en-1-ol
• CAS: 64275-74-7
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: VDHRTASWKDTLER-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  colourless liquid
• 折光率：
  1.445-1.451
• 保留指数：
  1616

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-oct-5-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 magnesium(I) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  由双环[n .1.0]烷-1-醇制备立体化学纯的E-和Z-链烯酸及其甲酯。在昆虫信息素合成中的应用

  摘要：

  的氧化裂解外-和内-烷基-和羟烷基取代的双环[ Ñ .1.0]的烷-1-醇与（乙酰氧基λ 3 -iodanyl）苯，得到相应的甲基烯酸酯只与Ë或Ž双键的构型。该反应被用作害虫昆虫信息素的立体异构纯组分合成的关键阶段：（E）-dodec-9-en-1-yl乙酸酯（欧洲松枝蛾Rhyacionia buoliana），（Z）-tetradec -11 -en-1-yl醋酸盐（欧洲橡木卷叶草Tortrix viridana）和（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-三烯-1-基乙酸酯（番茄切叶机Tuta absoluta）。

  DOI：

  10.1134/s107042801706001x
• 作为产物：
  描述：

  trans-Hepten-(4)-carbonsaeure-(1) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-oct-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Riobe,O.; Herault,V., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 2542 - 2543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of esters from aryl iodides and alcohols: use of alcohols with/without the assistance of aldehydes as carbon monoxide and nucleophile sources
  作者：Ju Hyun Kim、Hawon Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c6ra25723b

  日期：——

  A CO-gas-free rhodium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl iodide with alcohols has been developed. Alcohols, with/without the aid of an aldehyde, were used as a carbon monoxide and nucleophile source. The former synthesis afforded better yields of the alkoxycarbonylated products. Moreover, phenols also afforded phenoxycarbonylation products with high yields.

  已经开发出无醇的铑的芳族碘化物与醇的无CO-气体铑催化的烷氧基羰基化。在/不使用醛的情况下，将醇用作一氧化碳和亲核试剂的来源。前一种合成提供了更高收率的烷氧羰基化产物。此外，酚还以高收率提供了苯氧羰基化产物。
• Sequential Alkene Isomerization and Ring‐Closing Metathesis in Production of Macrocyclic Musks from Biomass
  作者：Adrian Sytniczuk、Gwénaël Forcher、Douglas B. Grotjahn、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201800728

  日期：2018.7.20

  We report successful utilization of sequential alkene isomerization and ring‐closing metathesis of dec‐9‐enoic acid based dienes in synthesis of macrocyclic lactones that possess a strong scent of musk. This catalytic sequence was essential to trim the chain length of starting dienes to yield macrocycles of the right size. Dec‐9‐enoic acid is conveniently obtainable from oleic esters by Ru‐catalysed

  我们报道了在具有强烈麝香气息的大环内酯的合成中成功利用顺序的烯烃异构化和基于dec-9烯酸的二烯闭环易位。该催化序列对于修整起始二烯的链长以产生合适尺寸的大环是必不可少的。可通过Ru催化的乙烯分解从油酸酯中方便地获得Dec-9-烯酸。
• Synthese der vier stereoisomeren Dihydropalustraminsäuren. 13. Mitteilung über Schachtelhalmalkaloide
  作者：Peter Christian Wálchli、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19780610236

  日期：1978.3.8

  Syntheses of the four stereoisomeric dihydropalustramic acids ([6-(1-hydroxypropyl)-2-piperidyl]acetic acids)

  四种立体异构体的二氢palustramic酸（[6-（1-羟丙基）-2-哌啶基]乙酸）的合成
• SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US20160108436A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和的碳氢基质与一种羟化酶酶接触来生产端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例端羟化酶对碳氢基质中的一个端碳具有强选择性，包括但不限于非血红素二铁烷烃单加氧酶、细胞色素P450（例如CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为端烯醛。在某些实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃是通过醋酸化或氧化醇基团来产生信息素的有用中间体。
• 5-Z-octenyl esters, process for their preparation and their use
  申请人：Haarmann & Reimer, GmbH

  公开号：US06072077A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  5-Z-octenyl esters of the formula ##STR1## in which R represents hydrogen, methyl or ethyl, have an intensive mango aroma, so that the compounds I can be added to fruit compositions and aroma compositions; they have flavor-intensifying and flavor-rounding action.

  式为##STR1##的5-Z-辛烯酸酯，其中R代表氢、甲基或乙基，具有浓郁的芒果香气，因此化合物I可以添加到水果组合物和香气组合物中；它们具有增强和调和风味的作用。