bis-1,1’-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl] diselenide | 1372804-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis-1,1’-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl] diselenide
• 英文别名: bis( β-D-GlcpNAc)diselenide；bis(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1,1'-diselenide；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]diselanyl]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1372804-35-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₁₀Se₂
• 分子量: 566.326
• InChiKey: JMHBJUHKPSXYHV-JSCVLIECSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 bis-1,1’-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl] diselenide 反应 0.75h， 生成 L-谷胱甘肽 (氧化型) 、 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-1-SeS-L-glutathione
  参考文献：
  名称：

  硒基硫键连接的均质糖肽和糖蛋白：人“肝硒代谢物 A”的合成

  摘要：

  硒介绍：人肝硒代谢物 A 的合成和完整表征是通过使用稳健、高效和半胱氨酸特异性硒化方案完成的（参见方案；NaPi=磷酸钠）。硒基硫键足够稳定，可以使用原子检测方法对生物体液中的含硒糖缀合物进行定量。

  DOI：

  10.1002/anie.201106658
• 作为产物：
  描述：

  1-Se-(4-methylbenzoyl)-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到bis-1,1’-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  硒基硫键连接的均质糖肽和糖蛋白：人“肝硒代谢物 A”的合成

  摘要：

  硒介绍：人肝硒代谢物 A 的合成和完整表征是通过使用稳健、高效和半胱氨酸特异性硒化方案完成的（参见方案；NaPi=磷酸钠）。硒基硫键足够稳定，可以使用原子检测方法对生物体液中的含硒糖缀合物进行定量。

  DOI：

  10.1002/anie.201106658

文献信息

• Investigations into the Aqueous Synthesis of Selenoglycoconjugates
  作者：David Lim、Francesca Paradisi

  DOI：10.1002/ejoc.202300496

  日期：2023.9.6

  In this work, the direct conjugation of unprotected glycosyl diselenides with various biomolecules, including resorcinol, resveratrol, as well as the antitumor agent gimeracil, is reported. The Se-aglycon could be oxidatively cleaved from the sugar, priming these molecules for targeted cancer therapy. The generality and broad substrate scope of this novel procedure will also allow access to various

  在这项工作中，报道了未受保护的糖基二硒化物与各种生物分子（包括间苯二酚、白藜芦醇以及抗肿瘤剂吉美拉西）的直接缀合。Se-苷元可以从糖中氧化裂解，为这些分子进行靶向癌症治疗做好准备。这种新方法的通用性和广泛的底物范围也将允许获得各种含硒糖模拟物和糖缀合物。