bis(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-1,1'-diselenide | 1372804-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-1,1'-diselenide
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]diselanyl]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1372804-34-6
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₁₀Se₂
• 分子量: 566.326
• InChiKey: JMHBJUHKPSXYHV-RWUFDMEESA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 bis(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-1,1'-diselenide 反应 0.5h， 以62%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-1-SeS-L-glutathione
  参考文献：
  名称：

  硒基硫键连接的均质糖肽和糖蛋白：人“肝硒代谢物 A”的合成

  摘要：

  硒介绍：人肝硒代谢物 A 的合成和完整表征是通过使用稳健、高效和半胱氨酸特异性硒化方案完成的（参见方案；NaPi=磷酸钠）。硒基硫键足够稳定，可以使用原子检测方法对生物体液中的含硒糖缀合物进行定量。

  DOI：

  10.1002/anie.201106658
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-Se-(4-methylbenzoyl)-1-seleno-β-D-galactopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到bis(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-1,1'-diselenide
  参考文献：
  名称：

  硒基硫键连接的均质糖肽和糖蛋白：人“肝硒代谢物 A”的合成

  摘要：

  硒介绍：人肝硒代谢物 A 的合成和完整表征是通过使用稳健、高效和半胱氨酸特异性硒化方案完成的（参见方案；NaPi=磷酸钠）。硒基硫键足够稳定，可以使用原子检测方法对生物体液中的含硒糖缀合物进行定量。

  DOI：

  10.1002/anie.201106658

文献信息

• Selenenylsulfide-Linked Homogeneous Glycopeptides and Glycoproteins: Synthesis of Human “Hepatic Se Metabolite A”
  作者：Omar Boutureira、Gonçalo J. L. Bernardes、Marta Fernández-González、Daniel C. Anthony、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201106658

  日期：2012.2.6

  Introducing selenium: The synthesis and full characterization of human hepatic Se metabolite A has been accomplished by using a robust, efficient, and Cys‐specific selenenylation protocol (see scheme; NaPi=sodium phosphate). The selenenylsulfide linkage is sufficiently stable to allow quantification of Se‐containing glycoconjugates in biological fluids by using atomic detection methods.

  硒介绍：人肝硒代谢物 A 的合成和完整表征是通过使用稳健、高效和半胱氨酸特异性硒化方案完成的（参见方案；NaPi=磷酸钠）。硒基硫键足够稳定，可以使用原子检测方法对生物体液中的含硒糖缀合物进行定量。