2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone | 87581-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(p-tolyl)ethanone；1-(4-Methylphenacyl)-3,5-dimethyl pyrazole；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 87581-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00958105
• 分子量: 228.294
• InChiKey: XONVRYKPDFKWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以62%的产率得到2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural and pharmacological exploration of 2-(3, 5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-acetophenone oximes and their silver complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114972
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural and pharmacological exploration of 2-(3, 5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-acetophenone oximes and their silver complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114972

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-arylethanones: Antibacterial, DNA photocleavage, and anticancer activities
  作者：Vinod Kumar、Kamalneet Kaur、Deepkamal N. Karelia、Vikas Beniwal、Girish Kumar Gupta、Arun K. Sharma、Akhilesh Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.004

  日期：2014.6

  active agents, regioselective synthesis of a series of 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-arylethanones 4a–k has been achieved under facile, extremely mild and greener reaction conditions with excellent yields. Moreover, one pot multicomponent reaction has also been reinvestigated under previously reported solvent conditions to prepare 4a–b and found that the reaction generates significant amount of

  在继续努力寻找新的生物活性剂的过程中，在极简单的条件下，已经实现了区域选择性合成一系列2-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1-芳酮4a – k。温和绿色的反应条件，收率优异。此外，还已经在先前报道的溶剂条件下对一种多釜反应进行了重新研究，以制备4a - b，发现该反应会产生大量副产物。4a - k的化学结构是根据IR，NMR（1 H，13C）光谱，质谱和元素分析。对所有化合物的抗菌，DNA光裂解和抗癌活性进行了评估。其中，2-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-1-（萘-2-基）乙酮4j对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制作用良好，分别约为50％和25分别为氨苄西林（标准药物）的百分比。化合物4a和4f对铜绿假单胞菌和大肠杆菌显示出相对中等的抑制作用。在DNA光裂解研究中，化合物4c和4d被发现具有很高的活性，并且可以完全降解两种形式的DNA（SC和OC），即使在紫外线照射下的1
• Alpha-lithiation of n-alkyl groups in pyrazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Chandra Jayaram、Vassilatos N. Socrates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91920-9

  日期：1983.1

  1,3,5-Trimethylpyrazole and l-ethyl-3,5-dimethylpyrazole undergo lithiation exclusively at the α -position of the N-alkyl group. 1-Benzylpyrazole is metallated under kinetic control at -78° at the CH2 group, but the metallorganic intermediate rearranges rapidly at 23° to give the thermodynamically more stable 5-lithio-l-benzylpyrazole. 1-Methylpyrazole gives mixtures of α- and 5-lithiation; 1-ethylpyrazole

  1,3,5-三甲基吡唑和1-乙基-3,5-二甲基吡唑仅在N-烷基的α-位进行锂化。1-苄基吡唑在-78°的CH 2基团的动力学控制下被金属化，但金属有机中间体在23°迅速重排，从而提供了热力学上更稳定的5-lithio-1-苄基吡唑。1-甲基吡唑产生α-和5-锂化的混合物；1-乙基吡唑仅显示5-锂化。碳负离子被各种亲电试剂捕获。
• Regioselective synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazole from a mechanistic and synthetic prospective
  作者：Suman Punia、Vikas Verma、Devinder Kumar、Gurjaspreet Singh、Subash C. Sahoo

  DOI：10.1080/00397911.2020.1712608

  日期：2020.3.3

  domino reaction of amidine scaffold with phenacyl bromide followed by in situ N-alkylation of imidazole. The reaction conditions were optimized in order to access three phenomenon (neutralization, condensation, and N-alkylation) in a single pot. A mechanism for the formation of N–H imidazole and its subsequent N-alkylation is depicted by isolation of reaction of intermediates. Electron donating group facilitate

  摘要 通过脒支架与苯甲酰溴的碱介导的多米诺反应，然后咪唑的原位N-烷基化，区域选择性地合成了高度取代的1,2,4-三取代咪唑。优化反应条件以在单一锅中获得三种现象（中和、缩合和N-烷基化）。通过中间体反应的分离描述了形成 N-H 咪唑及其后续 N-烷基化的机制。给电子基团促进 N-烷基化，而在吸电子 (NO2) 基团存在下未观察到 N-烷基化。合成的化合物和反应中间体使用 NMR、FTIR 和 HRMS 进行表征。使用单晶 X 射线分析证实了区域选择性 N-烷基化产物中各种芳环的精确取向。图形概要
• An Efficient Synthesis of Pyrazolyl‐1,2,3‐thiadiazoles <i>via</i> Hurd–Mori Reaction
  作者：Satish Gudala、Srinivasa Rao Ambati、Jeevan Lal Patel、Rajeswar Rao Vedula、Santhosh Penta

  DOI：10.1002/jhet.3609

  日期：2019.8

  An efficient synthetic strategy has been developed for the synthesis of pyrazolyl‐1,2,3‐thiadiazoles via Hurd–Mori cyclization reaction. The reaction of various pyrazolyl‐phenylethanones with semicarbazide hydrochloride in the presence of sodium acetate/methanol gave the corresponding semicarbazones (3a–i). These semicarbazones were further reacted with thionyl chloride via the Hurd–Mori cyclization

  已经开发了一种有效的合成策略，用于通过Hurd-Mori环化反应合成吡唑基1,2,3-噻二唑。在乙酸钠/甲醇存在下，各种吡唑基-苯乙酮与氨基脲盐酸盐的反应得到相应的氨基脲（3a – i）。通过Hurd-Mori环化条件，将这些半咔唑酮与亚硫酰氯进一步反应，以完成标题产物（4a – i）。本方案有利于通过以各种底物以优异的产率形成C-S，NS和C═N键来形成吡唑基半脲酮衍生物和吡唑基1,2,3-噻二唑衍生物。通过分析和光谱研究对最终化合物进行表征。
• Kaur, Kamalneet; Kumar, Vikas; Kumar, Vinod, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 153 - 162
  作者：Kaur, Kamalneet、Kumar, Vikas、Kumar, Vinod

  DOI：——

  日期：——