3-(tert-Butyl) 4-methyl (4S,5R)-5-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide | 1189196-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-Butyl) 4-methyl (4S,5R)-5-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5R)-5-methyl-2,2-dioxooxathiazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1189196-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇S
• 分子量: 295.313
• InChiKey: BQBPIWKYIDMYAQ-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl) 4-methyl (4S,5R)-5-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide 在 sodium azide 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (2S,3S)-3-azido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  单击化学激发了二茂铁氨基酸和其他衍生物的合成

  摘要：

  这项工作报告了以优异的产率合成了多种二茂铁基氨基酸和其他衍生物。合成了包含多种氨基酸的叠氮化物，并通过点击反应将其连接到二茂铁上，从而获得二茂铁氨基酸。通过点击反应将含有叠氮基的手性醇，酯，二醇，胺标记为二茂铁，以生成二茂铁衍生的手性衍生物。报道了将二茂铁直接掺入肽中的新策略和1，1'二取代二茂铁氨基酸衍生物的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.011
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(tert-Butyl) 4-methyl (4S,5R)-5-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  循环Sulfamidates的亲核Trifluoromethylthiolation：访问手性β-和γ-SCF 3胺和α氨基酯

  摘要：

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00501

文献信息

• Facile Entry into Triazole Fused Heterocycles via Sulfamidate Derived Azido-alkynes
  作者：V. Sai Sudhir、N. Y. Phani Kumar、R. B Nasir Baig、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo9016748

  日期：2009.10.2

  Direct synthesis of condensed triazoles from diverse sulfamidates by ring opening of sulfamidates with sodium azide followed by one-pot propargylation and cycloaddition furnished title compounds. The methodology in general has been demonstrated on diverse sulfamidates derived from amino acids, amino acid derivatives, and carbohydrates to obtain diverse triazole fused scaffolds. In one example, a condensed

  通过用叠氮化钠使氨基磺酸盐开环，然后进行一锅炔丙基化和环加成反应制得标题化合物，由多种氨基磺酸盐直接合成缩合三唑。一般而言，该方法论已在衍生自氨基酸，氨基酸衍生物和碳水化合物的多种氨基磺酸盐上得到了证明，从而获得了多种由三唑稠合而成的支架。在一个实例中，已经通过使磺酰胺酯衍生物与炔丙基胺开环合成了含氨基酸的稠合三唑。
• Synthesis of Unnatural Selenocystines and β-Aminodiselenides via Regioselective Ring-Opening of Sulfamidates Using a Sequential, One-Pot, Multistep Strategy
  作者：Nasir Baig Rashid Baig、R. N. Chandrakala、V. Sai Sudhir、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo1001388

  日期：2010.5.7

  high yield from sulfamidates under mild reaction conditions using potassium selenocyanate and benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate ([BnNEt3]2MoS4) in a sequential, one-pot, multistep reaction. The tolerance of multifarious protecting groups under the reaction conditions is discussed. The methodology was successfully extended to the synthesis of selenocystine, 3,3′-dialkylselenocystine, and 3,3′-

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。
• [EN] CONDENSED-PYRAZINE AMINE DERIVATIVES FOR TREATING SCA3<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRAZINE CONDENSÉE POUR LE TRAITEMENT DE LA SCA3
  申请人：[en]SKYHAWK THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023081858A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  Described herein are compounds that modulate splicing of a pre-mRNA, encoded by genes, and methods of treating diseases and conditions associated with gene expression or activity of proteins encoded by genes.
• WO2023/212237
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Click chemistry inspired synthesis of ferrocene amino acids and other derivatives
  作者：V. Sai Sudhir、N.Y. Phani Kumar、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.011

  日期：2010.2

  wide range of ferrocenyl-amino acids and other derivatives in excellent yield. Diverse amino acid containing azides were synthesized and ligated to ferrocene employing click reaction to access ferrocenyl amino acids. Chiral alcohols, esters, diols, amines containing azido group were tagged to ferrocene via click reaction to generate ferrocene derived chiral derivatives. A novel strategy for direct incorporation

  这项工作报告了以优异的产率合成了多种二茂铁基氨基酸和其他衍生物。合成了包含多种氨基酸的叠氮化物，并通过点击反应将其连接到二茂铁上，从而获得二茂铁氨基酸。通过点击反应将含有叠氮基的手性醇，酯，二醇，胺标记为二茂铁，以生成二茂铁衍生的手性衍生物。报道了将二茂铁直接掺入肽中的新策略和1，1'二取代二茂铁氨基酸衍生物的新途径。