(E)-(1S,4R,6R,13R,14S,18R)-14-tert-Butoxycarbonylamino-18-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-13-methyl-2,15-dioxo-12-oxa-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-9-ene-4-carboxylic acid | 300832-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(1S,4R,6R,13R,14S,18R)-14-tert-Butoxycarbonylamino-18-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-13-methyl-2,15-dioxo-12-oxa-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-9-ene-4-carboxylic acid
• CAS: 300832-05-7
• 化学式: C₃₉H₄₆N₄O₉
• 分子量: 714.816
• InChiKey: SVVPZUOACBSUOX-LVOXYYOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  165.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1S,4R,6R,13R,14S,18R)-14-tert-Butoxycarbonylamino-18-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-13-methyl-2,15-dioxo-12-oxa-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-9-ene-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解作为药物发现和开发的有力工具–丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效大环抑制剂

  摘要：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的拟肽抑制剂通常表现出较差的生物药物特性。将基于底物的三肽结构修饰成β链15元环骨架，提供了一类新型的拟肽，它们作为药物的候选者显着优于其无环前体。使用闭环复分解（RCM），将具有三个手性中心的三个非天然氨基酸残基组成的三肽二烯有效地转化为高非对映异构体纯度的大环肽。对无环二烯的构象和RCM反应方案进行了广泛研究和优化，以实现潜在丙种肝炎感染治疗剂的有效合成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.027
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 Grubbs catalyst first generation lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-(1S,4R,6R,13R,14S,18R)-14-tert-Butoxycarbonylamino-18-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-13-methyl-2,15-dioxo-12-oxa-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-9-ene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解作为药物发现和开发的有力工具–丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效大环抑制剂

  摘要：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的拟肽抑制剂通常表现出较差的生物药物特性。将基于底物的三肽结构修饰成β链15元环骨架，提供了一类新型的拟肽，它们作为药物的候选者显着优于其无环前体。使用闭环复分解（RCM），将具有三个手性中心的三个非天然氨基酸残基组成的三肽二烯有效地转化为高非对映异构体纯度的大环肽。对无环二烯的构象和RCM反应方案进行了广泛研究和优化，以实现潜在丙种肝炎感染治疗剂的有效合成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.027