p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-trifluoromethylsulphonyloxy-carbapen-2-em-3carboxylate | 135439-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-trifluoromethylsulphonyloxy-carbapen-2-em-3carboxylate
• 英文别名: 4-Nitrobenzyl (5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 135439-84-8
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₂O₉S
• 分子量: 480.375
• InChiKey: PGCOUANOVHYLQA-XTWCZFFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-trifluoromethylsulphonyloxy-carbapen-2-em-3carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四乙基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,6S)-3-[4-(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)dibenzofuran-2-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and anti-MRSA activity of amidinium-substituted 2-dibenzofuranylcarbapenems

  摘要：

  A series of amidinium-substituted 2-dibenzofuranylcarbapenems with potent activity against MRSA has been synthesized via a Stille cross-coupling reaction. These new carbapenems show reduced serum protein binding and improved in vivo efficacy as a consequence of the positively charged amidinium substituent. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00526-0
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 亚胺培南母核 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-trifluoromethylsulphonyloxy-carbapen-2-em-3carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210

文献信息

• Process for producing 2-carbon-substituted carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05258509A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  A process for producing a 2-(unsubstituted or carbon-substituted)-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid derivative, which comprises reacting a 2-trifluoromethanesulfonyloxy-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid derivative or the 1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid derivative derived from a 2-oxo-1-carbapenam-3-carboxylic acid derivative and trifluoromethanesulfonic anhydride, and a stannane derivative in an inert solvent in the presence of a palladium compound and a salt.

  一种制备2-(未取代或碳取代)-1-卡巴喷-2-烯-3-羧酸衍生物的方法，包括在惰性溶剂中，在钯化合物和盐的存在下，反应2-三氟甲磺酸酯化的1-卡巴喷-2-烯-3-羧酸衍生物或由2-氧代-1-卡巴喷酰胺-3-羧酸衍生物得到的1-卡巴喷-2-烯-3-羧酸衍生物和锡烷衍生物以及三氟甲磺酸酐进行反应。