N-(4-bromobenzyl)-N'-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)thiourea | 501371-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-N'-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)thiourea
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)methyl]-3-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]thiourea
• CAS: 501371-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₅BrN₂O₃S₂
• 分子量: 497.477
• InChiKey: WGKDVKANSPVREY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙胺 、 N-(4-bromobenzyl)-N'-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)thiourea 在 碘化1,2-二甲基吡啶鎓 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到N,N-diisopropyl-N'-(4-bromobenzyl)-N"-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  TFA敏感的芳基磺酰基硫脲辅助合成的N，N'-取代的胍。

  摘要：

  通过芳族磺酰基活化的硫脲中间体开发了N，N'-取代的胍衍生物的有效合成方法。使用某些芳香族磺酰胺，例如PbfNH（2），作为掺入TFA不稳定的胍保护基的关键试剂，极大地促进了N，N'-取代的胍化合物的固相合成。

  DOI：

  10.1021/jo026807m
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄胺盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(4-bromobenzyl)-N'-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  TFA敏感的芳基磺酰基硫脲辅助合成的N，N'-取代的胍。

  摘要：

  通过芳族磺酰基活化的硫脲中间体开发了N，N'-取代的胍衍生物的有效合成方法。使用某些芳香族磺酰胺，例如PbfNH（2），作为掺入TFA不稳定的胍保护基的关键试剂，极大地促进了N，N'-取代的胍化合物的固相合成。

  DOI：

  10.1021/jo026807m

文献信息

• Solid-phase synthesis of 1,5-substituted 2-( N -alkylamino)-imidazolidin-4-ones
  作者：Jizhen Li、Zhenfa Zhang、Erkang Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.127

  日期：2004.2

  The solid-phase synthesis of 1,5-substituted 2-(N-alkylamino)-imidazolidin-4-one from resin-bound amino acid is described. Using a guanidinylating reagent in solution to form the guanidine moiety instead of resin-bound carbodiimide, an N-alkyl substitution is introduced specifically onto the 2-amino position. Combined with an alkylation step of the resin-bound amino acid prior to guanidinylation, all desired substitutions of the final products are achieved without racemization at chiral centers. This reaction sequence is also compatible with a variety of protected amino acid side chains. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TFA-Sensitive Arylsulfonylthiourea-Assisted Synthesis of N,N‘-Substituted Guanidines
  作者：Jizhen Li、Guangtao Zhang、Zhongsheng Zhang、Erkang Fan

  DOI：10.1021/jo026807m

  日期：2003.2.1

  An efficient synthesis of N,N'-substituted guanidine derivatives was developed via an aromatic sulfonyl-activated thiourea intermediate. The use of certain aromatic sulfonamides, such as PbfNH(2), as the key reagent to incorporate a TFA-labile guanidine protection group greatly facilitates solid-phase synthesis of N,N'-substituted guanidine compounds.

  通过芳族磺酰基活化的硫脲中间体开发了N，N'-取代的胍衍生物的有效合成方法。使用某些芳香族磺酰胺，例如PbfNH（2），作为掺入TFA不稳定的胍保护基的关键试剂，极大地促进了N，N'-取代的胍化合物的固相合成。