p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-hydroxyethyl]-2-(1-phenylpyrazol-3-yl)-carbapen-2-em-3-carboxylate | 165743-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-hydroxyethyl]-2-(1-phenylpyrazol-3-yl)-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: p-Nitrobenzyl-(5R,6S)-6-[(1R)-hydroxyethyl]-2-(1-phenylpyrazol-3-yl)-carbapen-2-em-3-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-(1-phenylpyrazol-3-yl)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 165743-30-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₆
• 分子量: 474.473
• InChiKey: WHMFBHZWYMRKNZ-UJUVCNOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-hydroxyethyl]-2-(1-phenylpyrazol-3-yl)-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到Sodium; (5R,6S)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210
• 作为产物：
  描述：

  亚胺培南母核 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 三苯胂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-hydroxyethyl]-2-(1-phenylpyrazol-3-yl)-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210