N,N-Diisopropyl-2-nitro-terephthalamic acid methyl ester | 852065-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Diisopropyl-2-nitro-terephthalamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]-2-nitrobenzoate；methyl 4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]-2-nitrobenzoate
• CAS: 852065-16-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: MOKVBTTWPTUYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diisopropyl-2-nitro-terephthalamic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]-2-(propan-2-ylamino)benzoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  作为螺旋肽模拟物的对苯二甲酰胺衍生物：Bcl-xL/Bak 相互作用的破坏

  摘要：

  一系列基于对苯二甲酰胺支架的 Bcl-x(L)/Bak 拮抗剂旨在模拟 Bak 肽的 α 螺旋区域。这些分子在破坏 Bcl-x(L)/Bak BH3 域复合体（对苯二胺 9 和 26，K(i) = 0.78 + /-0.07 和 1.85 + /-0.32 microM，分别）显示出有利的体外活动。广泛的结构亲和力研究表明，对苯二甲酰胺衍生物破坏 Bcl-x(L)/Bak 复合物形成的能力与这些分子上可变侧链的大小之间存在相关性。人类 HEK293 细胞与对苯二胺衍生物 26 的治疗导致 Bcl-x(L)/Bax 相互作用在整个细胞中与 35.0 microM 的 IC(50) 中断。

  DOI：

  10.1021/ja0446404
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基对苯二酸单甲酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-Diisopropyl-2-nitro-terephthalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为螺旋肽模拟物的对苯二甲酰胺衍生物：Bcl-xL/Bak 相互作用的破坏

  摘要：

  一系列基于对苯二甲酰胺支架的 Bcl-x(L)/Bak 拮抗剂旨在模拟 Bak 肽的 α 螺旋区域。这些分子在破坏 Bcl-x(L)/Bak BH3 域复合体（对苯二胺 9 和 26，K(i) = 0.78 + /-0.07 和 1.85 + /-0.32 microM，分别）显示出有利的体外活动。广泛的结构亲和力研究表明，对苯二甲酰胺衍生物破坏 Bcl-x(L)/Bak 复合物形成的能力与这些分子上可变侧链的大小之间存在相关性。人类 HEK293 细胞与对苯二胺衍生物 26 的治疗导致 Bcl-x(L)/Bax 相互作用在整个细胞中与 35.0 microM 的 IC(50) 中断。

  DOI：

  10.1021/ja0446404

文献信息

• Terephthalamide peptidomimetic compounds and methods
  申请人：Hamilton D. Andrew

  公开号：US20070123592A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions based upon terephthalamide which are proteomimetic and to methods for inhibiting the interaction of an alpha-helical protein with another protein or binding site. Methods for treating diseases or conditions which are modulated through interactions between alpha helical proteins and their binding sites are other aspects of the invention. Methods of inhibiting the binding of proteins to their binding sites are other aspects of the present invention.

  本发明涉及基于对苯二甲酰胺的化合物和制药组合物，这些化合物是蛋白质拟态的，并涉及抑制α-螺旋蛋白与另一蛋白或结合位点之间相互作用的方法。本发明的其他方面包括用于治疗通过α-螺旋蛋白与其结合位点之间相互作用调节的疾病或症状的方法。抑制蛋白质与其结合位点结合的方法也是本发明的其他方面。
• Terephthalamide Derivatives as Mimetics of Helical Peptides:  Disruption of the Bcl-x_L/Bak Interaction
  作者：Hang Yin、Gui-in Lee、Kristine A. Sedey、Johanna M. Rodriguez、Hong-Gang Wang、Said M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/ja0446404

  日期：2005.4.1

  between the ability of terephthalamide derivatives to disrupt Bcl-x(L)/Bak complex formation and the size of variable side chains on these molecules. Treatment of human HEK293 cells with the terephthalamide derivative 26 resulted in disruption of the Bcl-x(L)/Bax interaction in whole cells with an IC(50) of 35.0 microM. Computational docking simulations and NMR experiments suggested that the binding

  一系列基于对苯二甲酰胺支架的 Bcl-x(L)/Bak 拮抗剂旨在模拟 Bak 肽的 α 螺旋区域。这些分子在破坏 Bcl-x(L)/Bak BH3 域复合体（对苯二胺 9 和 26，K(i) = 0.78 + /-0.07 和 1.85 + /-0.32 microM，分别）显示出有利的体外活动。广泛的结构亲和力研究表明，对苯二甲酰胺衍生物破坏 Bcl-x(L)/Bak 复合物形成的能力与这些分子上可变侧链的大小之间存在相关性。人类 HEK293 细胞与对苯二胺衍生物 26 的治疗导致 Bcl-x(L)/Bax 相互作用在整个细胞中与 35.0 microM 的 IC(50) 中断。