(E)-4,4'-(but-1-ene-1,4-diyl)bis(methoxybenzene) | 87797-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4,4'-(but-1-ene-1,4-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-1-enyl]benzene
• CAS: 87797-12-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: ZMGDXGZRAPLLSI-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)噻吩 、 (E)-4,4'-(but-1-ene-1,4-diyl)bis(methoxybenzene) 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以43%的产率得到(E)-2-(1,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)-5-(m-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化实现的烯丙基C（sp3）-H键的非定向交叉脱氢（杂）芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了烯丙基C（sp 3）-H键与（杂）芳烃的C（sp 2）-H键的选择性，非定向和交叉脱氢偶联。该方法采用了烯烃和（杂）芳烃，它们是大量可利用的化学原料，可用于药物的后期功能化反应。此外，该系统专门提供烯丙基C-C偶联产物，突出显示了烯烃取代模式的保留，以便进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807047
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 正丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-4,4'-(but-1-ene-1,4-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  仿生合成芳基四氢木脂素的方法

  摘要：

  3-芳基丙基取代的醌-甲基缩酮的BF 3催化环化为芳基四氢化萘提供了温和的仿生途径。报告了产物的1 H-和13 C-NMR谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96619-0

文献信息

• Thiocarbonates as Anti-Inflammatory and Antioxidant Compounds Useful For Treating Metabolic Disorders
  申请人：Cesar Castro Palomino Laria Julio

  公开号：US20120149769A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention is directed to thiocarbonate compounds of Formula (I)-(III) and methods of treating atherosclerosis, neuropathy, nephropathy, retinopathy, inflammatory disorders, COPD, cardiovascular diseases, metabolic disorders, type I diabetes mellitus, type II diabetes mellitus, LADA, Wolfram Syndrome 1, Wolcott-Rallison syndrome, metabolic syndrome, dyslipidemia, hyperglycemia, or insulin resistance. The compounds of the invention are also useful for protecting pancreatic beta-cells and for reducing free fatty acids, triglycerides, advanced glycated end products, ROS, lipid peroxidation, tissue and plasma TNFalpha and IL6 levels, or for delaying or preventing cardiovascular complications associated with atherosclerosis.

  该发明涉及Formula (I)-(III)的硫代碳酸酯化合物以及治疗动脉硬化、神经病变、肾病、视网膜病变、炎症性疾病、慢性阻塞性肺病（COPD）、心血管疾病、代谢紊乱、1型糖尿病、2型糖尿病、LADA、Wolfram综合症1、Wolcott-Rallison综合症、代谢综合症、血脂异常、高血糖或胰岛素抵抗的方法。该发明的化合物还可用于保护胰岛β细胞，减少游离脂肪酸、甘油三酯、高级糖基化终产物、ROS、脂质过氧化、组织和血浆TNFα和IL6水平，或延缓或预防与动脉硬化相关的心血管并发症。
• A Catalytic and Enantioselective Synthesis of<i>trans-</i>2-Amino-1- aryltetralins
  作者：Saumen Hajra、Biswajit Maji、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/adsc.200800603

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageThe bis‐oxazoline‐copper complex‐catalyzed aziridination of alkenes followed by an intramolecular Friedel–Crafts alkylation of the tethered andin situgenerated aziridine provides a one‐pot, general and efficient method for the synthesis oftrans‐2‐amino‐1‐aryltetralins from a mixture of 2‐ arylethylstyrenes (E/Z≤85:15) with excellent dia‐ stereo‐ (dr>99:1) and enantioselectivities (up to 92%ee).
• Highly Selective Dimerization of Styrenes and Linear Co-dimerization of Styrenes with Ethylene Catalyzed by a Ruthenium Complex
  作者：Teruyuki Kondo、Daisuke Takagi、Hiroshi Tsujita、Yasuyuki Ura、Kenji Wada、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1002/anie.200701583

  日期：2007.8.3
• Non‐Directed Cross‐Dehydrogenative (Hetero)arylation of Allylic C(sp ³ )−H bonds enabled by C−H Activation
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Johannes B. Ernst、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201807047

  日期：2018.11.12

  report the selective, non‐directed and cross‐dehydrogenative coupling of allylic C(sp3)−H bonds with C(sp2)−H bonds of (hetero)arenes. The methodology employs olefins and (hetero)arenes which are abundantly available chemical feedstocks, and could be applied in late‐stage functionalization reactions of pharmaceuticals. Furthermore, the system exclusively delivers the allylic C−C coupling products highlighting

  在这里，我们报告了烯丙基C（sp 3）-H键与（杂）芳烃的C（sp 2）-H键的选择性，非定向和交叉脱氢偶联。该方法采用了烯烃和（杂）芳烃，它们是大量可利用的化学原料，可用于药物的后期功能化反应。此外，该系统专门提供烯丙基C-C偶联产物，突出显示了烯烃取代模式的保留，以便进一步衍生化。
• An approach to the biomimetic synthesis of aryltetralin lignans
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Ramohan R. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96619-0

  日期：1985.1

  The BF3 catalysed cyclisation of 3-arylpropyl substituted quinone-methide ketals affords a mild, biomimetic route to aryltetralins. 1H- and 13C-NMR spectra of the products are reported.

  3-芳基丙基取代的醌-甲基缩酮的BF 3催化环化为芳基四氢化萘提供了温和的仿生途径。报告了产物的1 H-和13 C-NMR谱。