4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 106852-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxy-benzaldehyde；3,5-Dimethoxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)benzaldehyde；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 106852-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄Si
• 分子量: 296.439
• InChiKey: BNFQDDNVGFSXPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  364.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过光亲和标记法明确鉴定β-管蛋白是负责查尔酮细胞毒性的直接细胞靶标。

  摘要：

  查耳酮在药物化学中是一种简单且可能具有特权的结构，具有各种各样的生物学活性，其中特别关注细胞毒性。查尔酮细胞毒性的尖锐的构效关系（SAR）表明特定结构的靶标相互作用。尽管提出了许多推定的靶标，但尚无法获得细胞中直接靶标相互作用的证据。在这项研究中，在尖锐的细胞毒性SAR的指导下，我们开发了一种基于细胞毒性查尔酮的光亲和标记（PAL）探针，（E）-3-（3-叠氮基苯基）-1- [3,5-二甲氧基-4-（丙-2-yn-1-yloxy）phenyl] -2-methylprop-2-en-1-one（C95; IC50：0.38±0.01μm），以及两个结构相似的非细胞毒性探针。这些探针用于搜索负责查尔酮的直接细胞靶标。通过完整的基于细胞的PAL实验来观察细胞的细胞毒性，其中已确定β-微管蛋白与细胞毒性探针（即C95）特异性相互作用，但与非细胞毒性探针没有特异性相互作用。一组表型和生化分析进一步

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600150
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 丁香醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。579. E-Stilstatin 3 的合成和癌细胞生长评估：白藜芦醇结构修饰⊥

  摘要：

  作为我们早期对白藜芦醇 ( 1a ) 癌细胞生长抑制活性与结构相关的芪康布他汀系列 (例如，2a )相比的结构/活性研究的延伸，E- stilstatin 3 ( 3a ) 及其磷酸盐前药3b的有效合成完成了。的反式均二苯乙烯3A使用采用与溴化鏻进行Wittig反应汇集合成，得到9作为关键反应步骤。Z-甲硅烷基醚13 的脱保护得到E- stilstatin 3 ( 3a) 作为独家产品。3a的结构和立体化学通过 X 射线晶体结构测定得到证实。

  DOI：

  10.1021/np9002146

文献信息

• 一种ɑ,β-不饱和酮衍生物、制备方法及作为药物的用途
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN110526854A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明涉及医药技术领域，提出一种ɑ,β‑不饱和酮衍生物及其制备方法，结构通式如Ⅰ所示，各取代基定义见说明书，本发明的化合物可以靶向微管蛋白，对多种肿瘤亲代和耐药株均有较强的抑制作用，可以制备用于治疗恶性肿瘤及与分化增殖相关疾病的药物。
• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及
• Total syntheses of the structures assigned to salimine and jerusalemine, alkaloids from Colchicum decaisnei boiss. (Liliaceae)
  作者：Martin G. Banwell、Marie-Anne Fam、Robert W. Gable、Ernest Hamel

  DOI：10.1039/c39940002647

  日期：——

  Total syntheses of the dibenzo[a,c]cycloheptylamines (±)-1 and (±)-2 have been developed; the spectroscopic properties of synthetic 2 match those reported for the alkaloid jerusalemine but compound 1 is different from the alkaloid salimine.

  (±)-1和(±)-2二苯并[a,c]环庚胺的全合成方法已被开发出来；合成得到的2的光谱性质与已报道的生物碱耶路撒冷碱相匹配，但化合物1与生物碱沙里明不同。
• A facile and selective deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers of phenols using triethylamine N-oxide
  作者：P.K. Zubaidha、S.V. Bhosale、A.M. Hashmi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01452-1

  日期：2002.9

  Aryl TBS ethers can be cleaved selectively in high yields in the presence of alkyl TBS ethers by employing triethylamine N-oxide.

  在烷基TBS醚存在下，通过使用三乙胺N-氧化物可以高产率选择性地裂解芳基TBS醚。
• Molecular Docking Studies of (1<i>E</i>,3<i>E</i>,5<i>E</i>)-1,6-Bis(substituted phenyl)hexa-1,3,5-triene and 1,4-Bis(substituted <i>trans</i>-styryl)benzene Analogs as Novel Tyrosinase Inhibitors
  作者：Young Mi Ha、Hye Jin Lee、Daeui Park、Hyoung Oh Jeong、Ji Young Park、Yun Jung Park、Kyung Jin Lee、Ji Yeon Lee、Hyung Ryong Moon、Hae Young Chung

  DOI：10.1248/bpb.b12-00605

  日期：——

  We simulated the docking of the tertiary structure of mushroom tyrosinase with our compounds. From the structure-tyrosinase inhibitory activity relationship, it is notable that compounds 4, 8 and 11 showed similar or better activity rates than kojic acid which was used as a positive control. Compounds 17, 21, and 23 among benzene analogs that possess the same substituent showed significantly lower tyrosinase inhibitory effects. Therefore, we have confirmed that among the compounds showing better tyrosinase inhibitory effects than kojic acid, the compounds with triene analogs have better tyrosinase inhibitory effect than the compounds with benzene analogs. Docking simulation suggested the mechanism of compounds by several key residues which had possible hydrogen bonding interactions. The pharmacophore model underlined the features of active compounds, 4,4′-((1E,3E,5E)-hexa-1,3,5-triene-1,6-diyl)diphenol, 5,5′-((1E,3E,5E)-hexa-1,3,5-triene-1,6-diyl)bis(2-methoxy-phenol), and 5,5′-((1E,3E,5E)-hexa-1,3,5-triene-1,6-diyl)dibenzene-1,3-diol among triene derivatives which had several hydrogen bond groups on both terminal rings. The soundness of the docking results and the agreement with the pharmacophores suggest that it can be conveniently exploited to design inhibitors with an improved affinity for tyrosinase.

  我们模拟了蘑菇酪氨酸酶三维结构与我们的化合物的对接。从结构-酪氨酸酶抑制活性关系来看，化合物4、8和11显示出的活性与作为阳性对照的曲酸相似或更好。在具有相同取代基的苯类类似物中，化合物17、21和23的酪氨酸酶抑制效果显著较低。因此，我们确认在显示出比曲酸更好的酪氨酸酶抑制效果的化合物中，含有三烯类似物的化合物的酪氨酸酶抑制效果优于含有苯类类似物的化合物。对接模拟通过几个可能形成氢键相互作用的关键残基提出了化合物的作用机制。药效团模型强调了活性化合物的特征，包括4,4′-((1E,3E,5E)-己-1,3,5-三烯-1,6-二醇)二苯酚、5,5′-((1E,3E,5E)-己-1,3,5-三烯-1,6-二醇)双(2-甲氧基苯酚)和5,5′-((1E,3E,5E)-己-1,3,5-三烯-1,6-二醇)二苯-1,3-二醇，这些三烯衍生物在两个末端环上具有多个氢键基团。对接结果的合理性以及与药效团的吻合表明，可以方便地利用这些信息设计具有更强酪氨酸酶亲和力的抑制剂。