(E)-3-(2-azidophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-azidophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propene
• 英文别名: 1-azido-2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: MJEWSCJEZJAACS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 、 2-(2-叠氮苯基)乙醛 在 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-3-(2-azidophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propene 、 (E)-3-(2-azidophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的分子内 [4 + 2] 环加成反应：苯并[b]吖啶的新合成

  摘要：

  N-[2-(2-丙烯基)苯基]-CC-二苯基酮亚胺经历热诱导的分子内[4 + 2]环加成反应生成5,11,11a,12-四氢苯并[b]吖啶，其完全转化为在回流的邻二甲苯中用 Pd/C 氧化芳族苯并 [b] 吖啶。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35234

文献信息

• Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Ketenimines: A New Synthesis­ of Benz[<i>b</i>]acridines
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、María-Mar Ortín、Fulgencio Tovar

  DOI：10.1055/s-2002-35234

  日期：——

  N-[2-(2-Propenyl)phenyl]-C.C-diphenyl ketenimines undergo a thermally induced intramolecular [4 + 2] cycloaddition to give 5,11,11a,12-tetrahydrobenz[b]acridines, which are converted into the fully aromatic benz[b]acridines by oxidation with Pd/C in refluxing ortho-xylene.

  N-[2-(2-丙烯基)苯基]-CC-二苯基酮亚胺经历热诱导的分子内[4 + 2]环加成反应生成5,11,11a,12-四氢苯并[b]吖啶，其完全转化为在回流的邻二甲苯中用 Pd/C 氧化芳族苯并 [b] 吖啶。